N⁴-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine | 119794-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N⁴-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine
• 英文别名: N4-Acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine；N-[1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 119794-43-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: ATWRHZIQCNPLPR-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a036
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 四氯化锡 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 xylene 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N⁴-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Coupling Reaction between 2-Phenylthio-2,3-dideoxyribose and Silylated Pyrimidine Bases

  摘要：

  在SnCl4存在下，2-α-苯硫基-2,3-双脱氧核糖与硅化嘧啶碱基的耦合反应以立体选择性方式进行，得到β-异构体。这些核苷随后通过氧化后进行热消除，转化为2′,3′-双脱氧-2′,3′-双脱氢核苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1459

文献信息

• Membrane-permeable Triphosphate Prodrugs of Nucleoside Analogues
  作者：Tristan Gollnest、Thiago Dinis de Oliveira、Anna Rath、Ilona Hauber、Dominique Schols、Jan Balzarini、Chris Meier

  DOI：10.1002/anie.201511808

  日期：2016.4.18

  approved, as well as potentially antivirally active, nucleoside analogues was synthesized. The enzyme‐triggered delivery of NTPs was demonstrated by pig liver esterase, in human T‐lymphocyte cell extracts and by a polymerase chain reaction using a prodrug of thymidine triphosphate. The TriPPPro‐compounds of some HIV‐inactive nucleoside analogues showed marked anti‐HIV activity. For cellular uptake

  核苷类似物代谢转化为三磷酸酯的过程常常进行得不充分。速率限制可以在单磷酸化步骤中进行，也可以在二磷酸化和三磷酸化步骤中进行。我们开发了核苷三磷酸（NTP）递送系统（Tri PPP方法）。通过这种方法，NTP被γ-磷酸盐处的两个生物可逆单元掩盖。使用涉及H-膦酸酯化学的方法，合成了一系列带有批准的以及可能具有抗病毒活性的核苷类似物的衍生物。猪肝酯酶，人T淋巴细胞提取物中的酶触发的NTPs传递以及使用三磷酸胸苷的前药的聚合酶链式反应证明了这一点。三重PPP一些对HIV无活性的核苷类似物的ro-化合物显示出显着的抗HIV活性。为了进行细胞摄取研究，制备了荧光Tri PPP ro-化合物，该化合物将三磷酸化的代谢物递送至完整的CEM细胞。
• Method for the preparation of 2',3'-dideoxy and 2',3'-dideoxydide-hydro
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US05455339A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  A method for preparing 2',3'-didehydrodideoxynucleosides and the corresponding reduced 2',3'-dideoxynucleosides which includes i) preparing a nucleoside derivative of the general structure ##STR1## wherein B is a nitrogen, oxygen, or sulfur heterocycle of from C.sub.1 to C.sub.15, Y is a suitable oxygen protecting group, each R is C(S)SR', where R' is an alkyl or cyanoalkyl group of C.sub.1 to C.sub.15, or both Rs together are >C.dbd.S: and then ii) deoxygenating the nucleoside derivative to the corresponding 2',3'-didehydrodideoxynucleoside.

  一种制备2'，3'-二脱氢脱氧核苷和相应还原的2'，3'-脱氧核苷的方法，包括i）制备通式为##STR1##的核苷衍生物，其中B是一个C.sub.1到C.sub.15的氮、氧或硫杂环，Y是一个适当的氧保护基，每个R是C（S）SR'，其中R'是一个C.sub.1到C.sub.15的烷基或氰基烷基，或两个Rs在一起是>C.dbd.S：然后ii）脱氧核苷衍生物以制备相应的2'，3'-二脱氢脱氧核苷。
• Neue Dideoxycytidin-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung für Pharmazeutika
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0311100A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verbindung der Formel worin die punktierte Bindung fakultativ ist, B OH oder OC(O)R; C NHC(O)R¹ oder N=CH-NR²R³; R, R¹, R² und R³ unabhängig voneinander geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxyalkyl, Aralkyl, Aryloxyalkyl oder Aryl darstellen, sind wirksam gegen retrovirale Infektionen, insbesondere AIDS.

  式中的化合物 其中虚线键为任选键，B 为 OH 或 OC(O)R；C 为 NHC(O)R¹ 或 N=CH-NR²R³；R、R¹、R² 和 R³ 相互独立地为直链或支链烷基、烷氧基烷基、芳烷基、芳氧基烷基或芳基。
• J. Org. Chem. 1989, 54, 2217-2225
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• CHU, C. K.;BHADTI, V. S.;DOBOSZEWSKI, B.;GU, Z. P.;KOSUGI, Y.;PULLAIAH, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2217-2225
  作者：CHU, C. K.、BHADTI, V. S.、DOBOSZEWSKI, B.、GU, Z. P.、KOSUGI, Y.、PULLAIAH, K+

  DOI：——

  日期：——