2-(allyloxy)ethoxymethyl chloride | 121670-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(allyloxy)ethoxymethyl chloride
• 英文别名: 2-(Allyloxyl)ethoxymethyl chloride；3-[2-(chloromethoxy)ethoxy]prop-1-ene
• CAS: 121670-00-6
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19233132
• 分子量: 150.605
• InChiKey: CSPATVIQSAATIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺 、 2-(allyloxy)ethoxymethyl chloride 在 水 作用下， 生成 1-<2-(allyloxy)ethoxymethyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(烯丙氧基)乙氧基甲基]-和1-[1,3-二-(烯丙氧基)-2-丙氧基甲基]嘧啶的合成和抗病毒活性

  摘要：

  阿昔洛韦 [1, 2] 和更昔洛韦 [3-5] 是最著名的核苷无环类似物代表，对广谱疱疹病毒表现出强大的病毒抑制作用。阿昔洛韦 [6-11] 和更昔洛韦 [12-14] 的嘧啶类似物没有表现出明显的抗病毒活性，因为它们在病毒特异性酶的底物中不起作用 [15]。一个例外是胞嘧啶的 1-(1,3-二羟基-2-丙氧基甲基) 衍生物，对 Epstein-Barr 病毒和巨细胞病毒表现出高活性 [16]。早些时候，我们合成了嘧啶碱的 1-(1-烯丙氧基烷基) 衍生物并研究了它们的抗病毒作用 [17]。我们观察到一些化合物，例如 1-（烯丙氧基甲基）尿嘧啶，在体外和体内都表现出明显的抗疱疹活性。为了在不饱和无环核苷系列中寻找新的潜在抗病毒药物，我们合成了嘧啶碱基的 1-[2-(烯丙氧基)乙氧基甲基]和 1-[1,3-二(烯丙氧基)-2-丙氧基甲基]衍生物，它们是 [6-14] 中熟悉的化合物的 O-烯丙基化类似物。合成尿嘧啶衍生物

  DOI：

  10.1007/bf02220020
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 烯丙基羟乙基醚 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(allyloxy)ethoxymethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  全氟-合成（1,1-二甲基丁基）由甲基醚VIC全氟-2-甲基-2-戊烯与氯醚的-oxymethylfluorination

  摘要：

  全氟-2-甲基-2-戊烯成功地被转换为全氟- （1,1-二甲基丁基）的甲基醚VIC -oxymethylfluorination与氯醚在KF在非质子极性溶剂如存在N，N-二甲基甲酰胺和ñ -甲基吡咯烷酮。通过加入催化量的季铵盐，反应得以加速，产物的产率大大提高。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)03063-r

文献信息

• Synthesis of unsaturated adenine derivatives, potential inhibitors of S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase
  作者：A. A. Ozerov、M. S. Novikov

  DOI：10.1007/bf01164872

  日期：1996.6
• MATIESHKA, A. I., TR. AN LITSSR. B,(1988) N 6, S. 21-28
  作者：MATIESHKA, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of 1-[2-(allyloxy)ethoxymethyl]- and 1-[1,3-di-(allyloxy)-2-propoxymethyl]pyrimidines
  作者：M. S. Novikov、A. A. Ozerov、A. K. Brel'、E. I. Boreko、L. V. Korobchenko、G. V. Vladyko

  DOI：10.1007/bf02220020

  日期：1994.2

  and studied their antiviral action [17]. We observed that some compounds, for example 1-(allyloxymethyl)uracil, exhibit pronounced antitherpetic activity both in vitro and in vivo. With the goal of searching for new potential antiviral drugs in the unsaturated acyclonucleoside series, we synthesized 1-[2-(allyloxy)ethoxymethyl]and 1-[1,3-di(allyloxy)-2-propoxymethyl] derivatives of pyrimidine bases

  阿昔洛韦 [1, 2] 和更昔洛韦 [3-5] 是最著名的核苷无环类似物代表，对广谱疱疹病毒表现出强大的病毒抑制作用。阿昔洛韦 [6-11] 和更昔洛韦 [12-14] 的嘧啶类似物没有表现出明显的抗病毒活性，因为它们在病毒特异性酶的底物中不起作用 [15]。一个例外是胞嘧啶的 1-(1,3-二羟基-2-丙氧基甲基) 衍生物，对 Epstein-Barr 病毒和巨细胞病毒表现出高活性 [16]。早些时候，我们合成了嘧啶碱的 1-(1-烯丙氧基烷基) 衍生物并研究了它们的抗病毒作用 [17]。我们观察到一些化合物，例如 1-（烯丙氧基甲基）尿嘧啶，在体外和体内都表现出明显的抗疱疹活性。为了在不饱和无环核苷系列中寻找新的潜在抗病毒药物，我们合成了嘧啶碱基的 1-[2-(烯丙氧基)乙氧基甲基]和 1-[1,3-二(烯丙氧基)-2-丙氧基甲基]衍生物，它们是 [6-14] 中熟悉的化合物的 O-烯丙基化类似物。合成尿嘧啶衍生物
• Synthesis of perfluoro-(1,1-dimethylbutyl)methyl ethers by vic-oxymethylfluorination of perfluoro-2-methyl-2-pentene with chloromethyl ethers
  作者：Isao Ikeda、Hiroshi Watanabe、Toshikazu Hirao、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1016/0022-1139(93)03063-r

  日期：1994.10

  Perfluoro-2-methyl-2-pentene was successfully converted to perfluoro-(1,1-dimethylbutyl)methyl ethers by vic-oxymethylfluorination with chloromethyl ethers in the presence of KF in aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone. By the addition of a catalytic amount of quaternary ammonium salt, the reaction was accelerated and the yield of product greatly increased.

  全氟-2-甲基-2-戊烯成功地被转换为全氟- （1,1-二甲基丁基）的甲基醚VIC -oxymethylfluorination与氯醚在KF在非质子极性溶剂如存在N，N-二甲基甲酰胺和ñ -甲基吡咯烷酮。通过加入催化量的季铵盐，反应得以加速，产物的产率大大提高。