carbonic acid tert-butyl ester 6-ethyl-7-methyl-5-(3-methyl-4-oxobut-2-enyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl ester | 851039-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: carbonic acid tert-butyl ester 6-ethyl-7-methyl-5-(3-methyl-4-oxobut-2-enyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl ester
• 英文别名: tert-butyl [6-ethyl-7-methyl-5-[(E)-3-methyl-4-oxobut-2-enyl]-3-oxo-1H-2-benzofuran-4-yl] carbonate
• CAS: 851039-98-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: LYVSXZCXJOQJEX-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  571.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid tert-butyl ester 6-ethyl-7-methyl-5-(3-methyl-4-oxobut-2-enyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-{[(E)-4-(6-Ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-yl)-2-methyl-but-2-enyl]-methyl-amino}-ethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的含膦酸类似物作为IMPDH的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.097
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 敌草腈 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 carbonic acid tert-butyl ester 6-ethyl-7-methyl-5-(3-methyl-4-oxobut-2-enyl)-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的含膦酸类似物作为IMPDH的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.097

文献信息

• Use of Benzofuran for Concomitant Protection of Aldehyde and Phenol Groups in the Preparation of Mycophenolic Acid Analogues
  作者：Maria Fardis、Michael Mertzman、William Thomas、Thorsten Kirschberg、Nicole Collins、Richard Polniaszek、William J. Watkins

  DOI：10.1021/jo0605389

  日期：2006.6.1

  to mask phenol and arylacetaldehyde moieties simultaneously in the synthesis of analogues of mycophenolic acid (MPA) was explored. Benzofuran 4 provided a stable and easily handled intermediate for the preparation of unnatural derivatives at the C-6 position of MPA. Preparation of the highly potent 6-ethyl MPA analogue 2 was accomplished via aldehyde 2c through this facile route with high-yielding

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。
• Therapeutic phosphonate derivatives
  申请人：Cho Aesop

  公开号：US20070027116A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Phosphorus substituted mycophenolate derivatives with anti-cancer, anti-viral, anti-inflammatory and anti-tissue/organ transplant rejection properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit tumor growth, viral growth, inflammation, and tissue/organ transplant rejection and/or are useful therapeutically for the treatment or prevention of cancer, viral infection, inflammation and tissue/organ transplant rejection, as well as in assays for the detection of cancer, viral infection, inflammation and tissue/organ transplant rejection.

  公开了含有抗癌、抗病毒、抗炎症和抗组织/器官移植排斥作用的磷取代的麦考酚酯衍生物，具有治疗用途和其他工业用途。这些组合物抑制肿瘤生长、病毒生长、炎症和组织/器官移植排斥，或在治疗或预防癌症、病毒感染、炎症和组织/器官移植排斥方面有用，以及在癌症、病毒感染、炎症和组织/器官移植排斥检测中有用。
• Phosphonic acid-containing analogues of mycophenolic acid as inhibitors of IMPDH
  作者：William J. Watkins、James M. Chen、Aesop Cho、Lee Chong、Nicole Collins、Maria Fardis、Wei Huang、Magdeleine Hung、Thorsten Kirschberg、William A. Lee、Xiaohong Liu、William Thomas、Jie Xu、Ameneh Zeynalzadegan、Jennifer Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.097

  日期：2006.7

  The design, synthesis, and IMPDH inhibitory activity of a series of phosphonic acid-containing analogues of mycophenolic acid are described.

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。