(4E,8E)-12-bromo-13-hydroxy-5,9,13-trimethyl-4,8-tetradecaxdienal | 118198-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-12-bromo-13-hydroxy-5,9,13-trimethyl-4,8-tetradecaxdienal
• 英文别名: (4E,8E)-12-bromo-13-hydroxy-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8-dienal
• CAS: 118198-31-5
• 化学式: C₁₇H₂₉BrO₂
• 分子量: 345.32
• InChiKey: ZARCBEMXBDDHDW-UYSZGSBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4E,8E)-12-bromo-13-hydroxy-5,9,13-trimethyl-4,8-tetradecaxdienal
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物作为肝脏和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂

  摘要：

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b200888m

文献信息

• Synthesis and biological activity of 19-azasqualene 2,3-epoxide as inhibitor of 2,3-oxidosqualene cyclase
  作者：M Ceruti、F Rocco、F Viola、G Balliano、G Grosa、F Dosio、L Cattel

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90026-b

  日期：1993.1

  19-Azasqualene 2,3-epoxide and its N-oxide, high-energy intermediate analogue inhibitors of 2,3-oxidosqualene (SO) cyclase, were obtained by total synthesis. These compounds were designed to mimic the C-20 carbonium ion precursor of lanosterol formed during SO cyclization. The synthesis involved the preparation Of C22 squalenoid aldehyde epoxide through a new procedure and the reconstruction of the squalenoid chain bearing a nitrogen at C-19 (pro C-20). 19-Azasqualene 2,3-epoxide was active on SO cyclase from rat and pig liver with an IC50 of 1.5 muM in pig, while in SO cyclases of yeast (S cerevisiae and C albicans) microsomes it was 20-30-fold less active. It was inactive on squalene epoxidase from rat and pig liver at the highest concentrations tested (100 muM).
• Ceruti, Maurizio; Viola, Franca; Dosio, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 461 - 470
  作者：Ceruti, Maurizio、Viola, Franca、Dosio, Franco、Cattel, Luigi、Bouvier-Nave, Pierrette、Ugliengo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• CERUTI, MAURIZIO;VIOLA, FRANCA;DOSIO, FRANCO;CATTEL, LUIGI;BOUVIER-NAVE, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 461-469
  作者：CERUTI, MAURIZIO、VIOLA, FRANCA、DOSIO, FRANCO、CATTEL, LUIGI、BOUVIER-NAVE, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (E)- and (Z)-29-methylidyne-2,3-oxidosqualene derivatives as inhibitors of liver and yeast oxidosqualene cyclase
  作者：Maurizio Ceruti、Franca Viola、Gianni Balliano、Paola Milla、Giorgio Roma、Giancarlo Grossi、Flavio Rocco

  DOI：10.1039/b200888m

  日期：2002.6.7

  derivatives is described starting from the C22 and C17 squalene aldehyde monobromohydrins. The conversion was achieved by means of a Wittig reaction, followed by desilylation of the terminal acetylene. For trisubstituted 1,3-enynes, preliminary alkylation with a suitable allyl bromide was performed. A new procedure for the synthesis of squalene aldehyde C27, C22 and C17 monobromohydrins is also described

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。