(E)-5-(2-carboxyvinyl)-2-hydroxybenzoic acid | 14663-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2-carboxyvinyl)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 5-[(E)-2-carboxyvinyl]-2-hydroxybenzoic acid；5-(2-carboxyvinyl)-2-hydroxybenzoic acid；(E)-3-carboxy-4-hydroxycinnamic acid；2-Hydroxy-5-[(e)-2-carboxyvinyl]benzoic acid；5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 14663-61-7
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: DUUHXURROBQQSE-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 在 硫酸 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-5-(2-carboxyvinyl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含羧基和羟甲基的咖啡酸类似物的合成及抗氧化作用

  摘要：

  1-2 在天然抗氧化剂中，存在于水果、蔬菜、葡萄酒、橄榄油和咖啡豆等多种农产品中的咖啡酸具有多种机制，包括自由基清除、金属离子螯合和对特定酶的抑制作用会诱发自由基。3-4 然而，由于咖啡酸不被批准直接用于食品中，由于其怀疑是人类致癌物，基于在小鼠中的测试，5-6 需要开发具有相似生物学特性的类似物. 为了找到一种新的咖啡酸类似物，我们之前报道了通过应用生物等排性合成咖啡酸的 1-羟基-2-吡啶酮类似物并评估其抗氧化活性。7

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3860

文献信息

• Reusable, magnetic Raney nickel based palladium catalysts for the Heck coupling in aqueous media
  作者：N. A. Bumagin

  DOI：10.1007/s11172-021-3314-0

  日期：2021.10

  Hybrid materials based on Pd- and Cu-doped Raney nickel appeared to be highly efficient catalysts for the Heck reaction in aqueous media in the absence of organic cosolvents. The catalysts can be easily removed by an external magnet and reused without losing catalytic activity.

  在没有有机助溶剂的情况下，基于 Pd 和 Cu 掺杂的 Raney 镍的混合材料似乎是水性介质中 Heck 反应的高效催化剂。催化剂可以很容易地通过外部磁铁去除并重复使用而不会失去催化活性。
• Selective carboxylation of substituted phenols with engineered Escherichia coli whole-cells
  作者：Chang Peng、Yuxue Liu、Xiaojia Guo、Wujun Liu、Qing Li、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.019

  日期：2018.10

  Selective carboxylation of substituted phenols is realized in the presence of bicarbonate under ambient pressure by engineered Escherichia coli whole-cells expressing various hydroxybenzoate decarboxylases, leading to their corresponding ortho-hydroxybenzoates. This process may be further developed as an efficient route to upgrade lignin-derived phenolic compounds as valuable building blocks.

  在环境压力下，在碳酸氢盐存在下，通过表达各种羟基苯甲酸酯脱羧酶的工程化大肠杆菌全细胞实现了取代酚的选择性羧化，产生了它们相应的邻羟基苯甲酸酯。可以进一步开发该方法，作为将木质素衍生的酚类化合物升级为有价值的组成部分的有效途径。
• Salicylate assay, tracers, immunogens and antibodies
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0194352A2

  公开（公告）日：1986-09-17

  The present invention is directed to a fluorescent polarization assay for salicylate, to the various components needed for preparing and carrying out such an assay, and to methods of making these components. Specifically, tracers, immunogens and antibodies are disclosed, as well as methods for making them. The tracers and the immunogens are made from substituted benzoic acid compounds. A fluorescein moiety is included in the tracer, while a poly(amino acid) forms a part of the immunogen. The antibodies are prepared in response to the immunogen. The assay is conducted by measuring the degree of polarization retention of plane polarized light that has been passed through a sample containing antiserum and tracer.

  本发明涉及水杨酸盐的荧光偏振测定法、制备和进行这种测定法所需的各种成分以及制备这些成分的方法。 具体而言，本发明公开了示踪剂、免疫原和抗体以及制备它们的方法。 示踪剂和免疫原是由取代的苯甲酸化合物制成的。 示踪剂中含有荧光素分子，而聚氨基酸则是免疫原的一部分。 抗体是针对免疫原制备的。 该测定法是通过测量穿过含有抗血清和示踪剂的样品的平面偏振光的偏振保留程度来进行的。
• Palladium-catalyzed arylation of styrene and acrylic acid in water
  作者：N.A. Bumagin、V.V. Bykov、L.I. Sukhomlinova、T.P. Tolstaya、I.P. Beletskaya

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05056-h

  日期：1995.1

  Palladium-catalyzed arylations of styrene and acrylic acid are shown to occur in the presence of base (Na2CO3 or K2CO3) in pure water using simple palladium compounds as catalyst precursors.
• Bumagin, N. A.; Bykov, V. V.; Beletskaya, I. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 4, p. 439 - 444
  作者：Bumagin, N. A.、Bykov, V. V.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——