houttuynoid A | 1370730-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: houttuynoid A
• 英文别名: 4-[5,7-dihydroxy-4-oxo-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-2-yl]-7-hydroxy-2-nonyl-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1370730-79-2
• 化学式: C₃₃H₃₈O₁₃
• 分子量: 642.657
• InChiKey: FHNVKCJCSKWUFS-YLUJEXTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  906.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  houttuynoid A 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Houttuynoids A–E, Anti-Herpes Simplex Virus Active Flavonoids with Novel Skeletons from Houttuynia cordata

  摘要：

  Houltuynoids A-E (1-5), a new type of flavonoid with houttuynin tethered to hyperoside, and their presumed biosynthetic precursor hyperoside (6) were isolated from the whole plant of Houttuynia cordata. Their structures were elucidated by analysis of 10 and 20 NMR. A hypothetical biogenetic pathway for houttuynoids A-E was proposed. Compounds 1-5 exhibited potent anti-HSV (herpes simplex viruses) activity.

  DOI：

  10.1021/ol300017m
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 Oxone 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 丙酮 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.75h， 生成 houttuynoid A
  参考文献：
  名称：

  类黄酮天然产物鱼腥草素A的全合成

  摘要：

  抗病毒类黄酮类胡芦巴素类化合物A（1）的第一个全合成是在9个线性步骤中从芳基酮6和苯并呋喃醛5实现的。类黄酮的C 6 –C 3 –C 6结构是通过I 2催化的查尔酮中间体的氧杂-迈克尔加成反应合成的，该查尔酮中间体是由5和6的Claisen-Schmidt缩合反应生成的。这项工作提供了一种合成类胡桃突的方法，并为合成类胡桃突家族的其余成员提供了参考。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00791

文献信息

• 一种鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A的衍生物、其制备方法及用途
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108101895A

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A衍生物及其药物组合物和用途。本发明的鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A衍生物具有抗单纯疱疹1型病毒的活性，运用体外抗单纯疱疹病毒活性筛选体系进行活性评价，发现本发明的鱼腥草素杂合黄酮体能更有效地抑制单纯疱疹病毒，表明本发明鱼腥草素杂合黄酮体具有预防和治疗单纯疱疹病毒感染的作用，可以在制备抗单纯疱疹病毒药物中应用，具有良好的研究开发前景。
• 一种合成鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A的 方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108033987B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种合成鱼腥草素杂合黄酮的方法，该合成方法主要简述如下：以3,4‑二羟基苯甲醛为起始原料，首先选择性的保护4位羟基后，经碘代反应形成邻碘苯酚的结构，再用1,3‑丙二醇对醛基进行保护后，与十一炔酸甲酯经Michael加成反应得到中间体，该中间体进一步经分子内Heck反应得到关键中间体2,3‑二取代的苯并呋喃结构。该苯并呋喃结构脱去醛基保护后，与部分苄基保护的三羟基苯乙酮发生Claisen‑Schmidt反应得到查尔酮结构，再经碘催化关环、DMDO氧化到得黄酮醇结构，继而脱去部分保护基后、再与溴代全乙酰化的半乳糖反应形成糖苷，最后脱去全部保护基、还原即得到目标化合物鱼腥草素杂合黄酮Houttuynoid A。利用合成路线中的中间体来合成相关衍生物。反应简单可控，产率高。
• Total Synthesis of the Flavonoid Natural Product Houttuynoid A
  作者：Jie Jian、Jilin Fan、Hui Yang、Ping Lan、Manmei Li、Peijun Liu、Hao Gao、Pinghua Sun

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00791

  日期：2018.2.23

  The first total synthesis of the antiviral flavonoid houttuynoid A (1) has been achieved from aryl ketone 6 and benzofuran aldehyde 5 in nine linear steps. The C6–C3–C6 structure of the flavonoid was synthesized by an I2-catalyzed oxa-Michael addition of a chalcone intermediate, generated by the Claisen–Schmidt condensation of 5 and 6. This work provides a method for the synthesis of houttuynoids and

  抗病毒类黄酮类胡芦巴素类化合物A（1）的第一个全合成是在9个线性步骤中从芳基酮6和苯并呋喃醛5实现的。类黄酮的C 6 –C 3 –C 6结构是通过I 2催化的查尔酮中间体的氧杂-迈克尔加成反应合成的，该查尔酮中间体是由5和6的Claisen-Schmidt缩合反应生成的。这项工作提供了一种合成类胡桃突的方法，并为合成类胡桃突家族的其余成员提供了参考。
• Houttuynoids A–E, Anti-Herpes Simplex Virus Active Flavonoids with Novel Skeletons from <i>Houttuynia cordata</i>
  作者：Shao-Dan Chen、Hao Gao、Qin-Chang Zhu、Ya-Qi Wang、Ting Li、Zhen-Qiang Mu、Hong-Ling Wu、Tao Peng、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1021/ol300017m

  日期：2012.4.6

  Houltuynoids A-E (1-5), a new type of flavonoid with houttuynin tethered to hyperoside, and their presumed biosynthetic precursor hyperoside (6) were isolated from the whole plant of Houttuynia cordata. Their structures were elucidated by analysis of 10 and 20 NMR. A hypothetical biogenetic pathway for houttuynoids A-E was proposed. Compounds 1-5 exhibited potent anti-HSV (herpes simplex viruses) activity.