dammara-13(17),24-diene | 84754-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dammara-13(17),24-diene
• 英文别名: (5S,8R,9R,10S,14S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 84754-13-2
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: HZYQNRMCZVXKJI-UMTOSBRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  eupha-7,24-diene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到dammara-13(17),24-diene
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoko; Masuda, Kazuo; Ageta, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4219 - 4221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Alicyclobacillus acidocaldarius</i> Squalene‐Hopene Cyclase: The Critical Role of Steric Bulk at Ala306 and the First Enzymatic Synthesis of Epoxydammarane from 2,3‐Oxidosqualene
  作者：Natsumi Ideno、Shikou Umeyama、Takashi Watanabe、Mami Nakajima、Tsutomu Sato、Tsutomu Hoshino

  DOI：10.1002/cbic.201800281

  日期：2018.9.4

  SHC is widely conserved in known SHCs. Increases in steric bulk (A306T and A306V) led to the accumulation of 6,6,6,5‐fused tetracyclic scaffolds with 20R stereochemistry. This indicates folding of squalene in a chair‐chair‐chair‐boat conformation. The stereochemical fate in polycyclization is thus governed by the bulk at this position.

  Polycyclization和构象分析：Ala306在A.热硫化叶菌SHC广泛保守已知的特困家庭。空间体积（A306T和A306V）的增加导致具有20 R立体化学的6,6,6,5融合的四环支架的积累。这表明角鲨烯折叠成椅子-椅子-船构型。因此，多环化中的立体化学命运受该位置的主体支配。
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 876,885
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——