(3Z,7E,11E,15E,19E)-23,24-epoxy-7,11,16,20,24-pentamethyl-1-(trimethylsilyl)pentacosa-3,7,11,15,19-pentaen-1-yne | 465499-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,7E,11E,15E,19E)-23,24-epoxy-7,11,16,20,24-pentamethyl-1-(trimethylsilyl)pentacosa-3,7,11,15,19-pentaen-1-yne
• 英文别名: [(3Z,7E,11E,15E,19E)-22-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-7,11,16,20-tetramethyldocosa-3,7,11,15,19-pentaen-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 465499-63-2
• 化学式: C₃₃H₅₄OSi
• 分子量: 494.877
• InChiKey: WHPADZKNCXDPMH-OWLHNRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.29
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,7E,11E,15E,19E)-23,24-epoxy-7,11,16,20,24-pentamethyl-1-(trimethylsilyl)pentacosa-3,7,11,15,19-pentaen-1-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(3Z,7E,11E,15E,19E)-23,24-epoxy-7,11,16,20,24-pentamethylpentacosa-3,7,11,15,19-pentaen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物作为肝脏和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂

  摘要：

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b200888m
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (3Z,7E,11E,15E,19E)-23,24-epoxy-7,11,16,20,24-pentamethyl-1-(trimethylsilyl)pentacosa-3,7,11,15,19-pentaen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物作为肝脏和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂

  摘要：

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b200888m

文献信息

• Synthesis of (E)- and (Z)-29-methylidyne-2,3-oxidosqualene derivatives as inhibitors of liver and yeast oxidosqualene cyclase
  作者：Maurizio Ceruti、Franca Viola、Gianni Balliano、Paola Milla、Giorgio Roma、Giancarlo Grossi、Flavio Rocco

  DOI：10.1039/b200888m

  日期：2002.6.7

  derivatives is described starting from the C22 and C17 squalene aldehyde monobromohydrins. The conversion was achieved by means of a Wittig reaction, followed by desilylation of the terminal acetylene. For trisubstituted 1,3-enynes, preliminary alkylation with a suitable allyl bromide was performed. A new procedure for the synthesis of squalene aldehyde C27, C22 and C17 monobromohydrins is also described

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。