5a-carba-1,5-anhydro-L-iditol | 32780-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5a-carba-1,5-anhydro-L-iditol
• 英文别名: Validatol；(1S,2R,3R,4S)-4-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 32780-33-9
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: HSWSNXXNDSZDNQ-VWDOSNQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-carba-1,5-anhydro-L-iditol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 tetra-O-acetyl-(-)-validatol
  参考文献：
  名称：

  控制阿卡波糖的还原：阿卡波糖和所得饱和产物的构象分析

  摘要：

  在四糖淀粉酶抑制剂阿卡波糖（1）的非还原末端单元中的双键饱和，以阮内镍为催化剂，在pH 8下，得到57％的5a-carba--约1：1混合物葡萄糖（2）和-ido（3）异构体以及裂解产物，包括26％的三糖6-脱氧-α-D-Glcp4N-（1 ---- 4）-α-D-Glcp-（1-- --4）-D-Glc（4）。分离出饱和化合物，并使用1H-和13C-nmr光谱进行表征。1和2的优选构型取决于桥接氮原子的电离状态。已经研究了葡糖淀粉酶对1-4对甲基β-麦芽糖苷水解的抑制作用。1和2是强抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80045-o
• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl] trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 Raney nickel W-2 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 5a-carba-1,5-anhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  From Sugars to Carbocycles. 3. Synthesis of Validatol and 4-epi-Validatol from Mannose and Glucose

  摘要：

  Validatol (4) and 4-epi-validatol (8) are synthesized from mannose and glucose, respectively. The key step in the synthesis of 4 is the base-induced intramolecular displacement reaction of the epoxy dithiane 14 to yield the six-membered carbocycle 15 exclusively.

  DOI：

  10.1021/jo00099a044

文献信息

• Untersuchungen zur struktur des α-d-glucosidaseinhibitors acarbose
  作者：Bodo Junge、Fred-R. Heiker、Jürgen Kurz、Lutz Müller、Delf D. Schmidt、Christian Wünsche

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85333-1

  日期：1984.6

  of the pseudotetrasaccharide acarbose ( 1 ), a potent inhibitor of intestinal α- d -glucosidases and an effective oral antidiabetic agent, gave d -glucose and a tricyclic compound (1 R ,2 S ,3 R ,4a S ,7 R ,8 S ,8a S ,9a R )-1,2,3,4a,7,8,8a,9a-octahydro-1,2,7,8-tetrahydroxy-3- [(1 R )-1-hydroxyethyl]-6-hydroxymethylpyrrolo-[2,1- b ]benzoxazole ( 6 ) that was further degraded into 1 l -(1,2,4/3)-1-hydroxymethyl-2

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine
• Structure of the antibiotic validamycin A
  作者：Satoshi Horii、Yukihiko Kameda

  DOI：10.1039/c39720000747

  日期：——

  The chemical structure of validamycin A, a new water-soluble weakly basic antibiotic, was shown to be (1).

  一种新型的水溶性弱碱性抗生素有效霉素A的化学结构显示为（1）。
• Pseudo-sugars. 5. Synthesis of DL-Validatol and DL-Deoxyvalidatol, and Their Epimers
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masaji Omata、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.53.455

  日期：1980.2

  New cyclitols, validatol and deoxyvalidatol, derived by hydrogenolysis of antibiotic validamycin A, were synthesized as the racemates from readily available tri-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol.

  新的环醇，validatol 和 deoxyvalidatol，由抗生素validamycin A 的氢解衍生，作为外消旋物从容易获得的三-O-乙酰-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1 合成,2,3-环己三醇。