tetra-O-acetyl-(-)-validatol | 102490-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-(-)-validatol
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4S)-2,3,4-triacetyloxycyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 102490-49-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈
• 分子量: 330.335
• InChiKey: WDDLTLXTJRFHSA-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-(-)-validatol 在 Amberlite IR-120 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55 mg的产率得到5a-carba-1,5-anhydro-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  伪糖。5. DL-Validatol 和 DL-Deoxyvalidatol 及其差向异构体的合成

  摘要：

  新的环醇，validatol 和 deoxyvalidatol，由抗生素validamycin A 的氢解衍生，作为外消旋物从容易获得的三-O-乙酰-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1 合成,2,3-环己三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.455
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetra-O-acetyl-(-)-validatol
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。十二. 光学活性缬草胺和Validatol的合成

  摘要：

  (+)-缬草胺和 (+)-validatol 已完全合成为过乙酰衍生物，从常见的合成中间体 (1S)-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2 开始， 3-三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3387

文献信息

• Controlled reduction of acarbose: conformational analysis of acarbose and the resulting saturated products
  作者：Klaus Bock、Morten Meldal、Susanne Refn

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80045-o

  日期：1991.12

  1----4)-alpha-D-Glcp-(1----4)-D-Glc (4). The saturated compounds were isolated and characterised using 1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy. The preferred conformations of 1 and 2 were dependent on the state of ionisation of the bridging nitrogen atom. The inhibition by 1-4 of the hydrolysis of methyl beta-maltoside by glucoamylase has been investigated; 1 and 2 were strong inhibitors.

  在四糖淀粉酶抑制剂阿卡波糖（1）的非还原末端单元中的双键饱和，以阮内镍为催化剂，在pH 8下，得到57％的5a-carba--约1：1混合物葡萄糖（2）和-ido（3）异构体以及裂解产物，包括26％的三糖6-脱氧-α-D-Glcp4N-（1 ---- 4）-α-D-Glcp-（1-- --4）-D-Glc（4）。分离出饱和化合物，并使用1H-和13C-nmr光谱进行表征。1和2的优选构型取决于桥接氮原子的电离状态。已经研究了葡糖淀粉酶对1-4对甲基β-麦芽糖苷水解的抑制作用。1和2是强抑制剂。