6,10-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-(5E)-1,5,9-undecatriene | 79756-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-(5E)-1,5,9-undecatriene
• 英文别名: (5E)-6,10-dimethyl-2-(trimethylsiloxy)-1,5,9-undecatriene；[(5E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-trien-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 79756-27-7
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: UPSLHBRDYKAIMV-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-(5E)-1,5,9-undecatriene 在 氨 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  Plaunotol 的高立体选择性全合成

  摘要：

  通过将 (Z)-立体选择性直接 Wittig 烯化应用于具有香叶基-丙酮骨架的 α-烷氧基酮，已经实现了 plaunotol 的高度立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1433
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 香叶基丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6,10-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)oxy>-(5E)-1,5,9-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (1RS,4SR,5RS)-4-(5-hydroxy-4,8-dimethyl-7-nonen-1-yl)-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1-acetic acid from geraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a017

文献信息

• Stabilization of reactive aldehydes by complexation with methylaluminum bis(2,6-diphenylphenoxide) and their synthetic application
  作者：Keiji Maruoka、Arnel B. Concepcion、Noriaki Murase、Masataka Oishi、Naoki Hirayama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00063a013

  日期：1993.5

  Reactive aldehydes such as formaldehyde and α-chloro aldehydes can be successfully generated by treatment of readily available trioxane and α-chloro aldehyde trimers, respectively, with methylaluminum bis(2,6-diphenylphenoxide) (MAPH), and stabilized as their 1:1 coordination complexes with MAPH. The resulting CH 2 =O.MAPH complex reacts with a variety of olefins to furnish ene-reaction products with

  通过分别用甲基铝双（2,6-二苯酚）（MAPH）处理容易获得的三恶烷和 α-氯醛三聚体，可以成功地生成反应性醛，如甲醛和 α-氯醛，并以 1:1与 MAPH 的配位配合物。所得的 CH 2 =O.MAPH 复合物与多种烯烃反应，提供具有优异区域选择性和立体选择性的烯反应产物。此外，该配合物以及 α-氯醛-MAPH 配合物可分别用作气态甲醛和活性 α-氯醛的稳定来源，用于各种碳负离子（有机金属化合物、烯醇化物等）的亲核加成。
• Cis Selective Wittig Olefination of α-Alkoxy Ketones and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Plaunotol
  作者：Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda、Norimichi Iwase、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1629

  日期：1990.6

  Several Wittig olefinations between α-heterosubstituted acetones and a phosphorus ylide were investigated concerning the product stereoselectivity. Benzyloxyacetone and tetrahydropyranyloxyacetone furnished trisubstituted (Z)-olefins exclusively. The stereoselective preparation of oxygenated acyclic terpenoids was practical by use of the direct Wittig olefination toward α-alkoxy ketones, and it facilitated

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。
• Preparation of (S)-γ-cyclogeraniol by lipase-catalyzed transesterification and synthesis of (+)-trixagol and (+)-luffarin-P
  作者：Mikio Fujii、Yosuke Morimoto、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.11.019

  日期：2016.1

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of gamma-cyclogeraniol by Candida antarctica lipase B yielded 23% of enantiomerically pure (S)-gamma-cyclogeraniol. (+)-trixagol and (+)-luffarin-P were synthesized from the obtained (S)-gamma-cyclogeraniol, and the absolute configuration of natural (+)-luffarin-P was determined to have an S configuration by our first synthesis of (S)-luffarin-P for the first time. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• HAJOS, Z. G.
  作者：HAJOS, Z. G.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, KIKUMASA;MIYAMOTO, OSAMU;INOUE, SEIICHI;IWASE, NORIMICHI;HONDA, KIY+, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1433-1436
  作者：SATO, KIKUMASA、MIYAMOTO, OSAMU、INOUE, SEIICHI、IWASE, NORIMICHI、HONDA, KIY+

  DOI：——

  日期：——