2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-xylono-1,4-lactone | 78138-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-xylono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5S)-3-bromo-5-(bromomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 78138-86-0
• 化学式: C₅H₆Br₂O₃
• 分子量: 273.909
• InChiKey: CBLAFETVFKXIBH-JJYYJPOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-xylono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到S-(+)-γ-bromomethylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some 2,3-Dideoxylactones by an Unusual Catalytic Hydrogenolysis

  摘要：

  在用钯作为催化剂的条件下，2-溴-2-脱氧醛糖-1,4-内酯在乙醇溶液中进行氢解反应，可以得到高产率的相应2,3-脱氧内酯，同时去除了溴原子及C-3羟基。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31872
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 氢氧化钾 、 氧气 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-dibromo-2,5-dideoxy-D-xylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF beta-L-2-DEOXY NUCLEOSIDES<br/>[FR] SYNTHESE DE NUCLEOSIDES 20050113See references of EP 1639121A4
  申请人：IDENIX CAYMAN LTD

  公开号：WO2005003374A2

  公开（公告）日：2005-01-13

  An improved process for the preparation of 2'-modified nucleosides and 2'-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2'-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2'-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2'­ anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2'-anhydro-1-furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2'-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2'-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的制备2'-修饰核苷和2'-脱氧核苷（例如β-L-2'-脱氧胸腺嘧啶（LdT））的方法。特别是，改进的方法是针对合成2'-脱氧核苷的，可以利用不同的起始材料，但是通过氯代糖中间体或2,2'-无水-1-呋喃核碱中间体进行。当使用2,2'-无水-1-呋喃基中间体时，采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚）引起分子内置换反应并形成所需的核苷产物，产率较高。本发明的另一种替代方法利用2,2'-无水-1-呋喃基中间体而不使用隔离剂，可以获得产率较高的2'-脱氧核苷。根据本发明制备的化合物可以用作其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• Synthesis of Brominated Lactones Related to Mycalin A: Selective Antiproliferative Activity on Metastatic Melanoma Cells and Inhibition of the Cell Migration
  作者：Domenica Capasso、Paola Marino、Sonia Di Gaetano、Nicola Borbone、Monica Terracciano、Roberta Trani、Caterina Longo、Vincenzo Piccialli

  DOI：10.3390/md21060349

  日期：——

  D-ribonolactone, several five-membered bromolactones, related to the C1–C5 portion of mycalin A lactone, have been synthesized. The bromination of D-ribonolactone with HBr/AcOH, without a subsequent transesterification step, has been studied for the first time, giving us most of the acetylated lactones investigated in the present study. For each compound, where possible, both the C-3 alcohol and the corresponding

  从D-木糖内酯和D-核糖内酯开始，合成了几种与mycalin A内酯的C1-C5部分相关的五元溴内酯。首次研究了 D-核糖内酯与 HBr/AcOH 的溴化，无需随后的酯交换步骤，为我们提供了本研究中研究的大部分乙酰化内酯。对于每种化合物，如果可能的话，制备C-3醇和相应的乙酸酯。抗肿瘤活性评价表明，所有醋酸酯对人黑色素瘤（A375）、人宫颈腺癌（HeLa）和人转移性黑色素瘤（WM266）癌细胞均具有良好的细胞毒性，与原始mycalin相当甚至更高一种内酯。D-核糖内酯衍生的乙酸内酯表现出更高的作用选择性，对所有测试的肿瘤细胞均表现出很强的细胞毒性，但对用作对照的健康人真皮成纤维细胞 (HDF) 细胞仅具有有限的毒性。伤口愈合测定表明，其中两种物质抑制 WM266 细胞的迁移。
• The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85608-6

  日期：1981.3
• Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 3, p. 298 - 300
  作者：Bols, Mikael、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——
• Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 3, p. 280 - 284
  作者：Bols, Mikael、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——