β-D-Fructopyranose | 20197-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Fructopyranose
• 英文别名: β-D-tagatose；β-D-tagatopyranose；D-tagatose；Fructose；beta-D-tagatopyranose；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 20197-42-6
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: LKDRXBCSQODPBY-DPYQTVNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.758±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  134.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-Fructopyranose 在 乙酰氯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hex-5-ulo-5,2-furanosonic acid 在 palladium on activated charcoal 1H-1,2,4-三唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 β-D-Fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  d-塔格糖1,6-双磷酸酯的简便酶法从头合成和NMR光谱表征

  摘要：

  摘要从半乳糖醇上生长的大肠杆菌细胞中纯化了需要Zn 2+催化活性的d-塔格糖1,6-二磷酸醛缩酶（Ⅱ类）。醛缩酶是由mol wt〜28000的亚基组成的同型四聚体，其最适pH为7.5，与d-苏式立体化学（99：1）相比，对l-erythro具有高度选择性。这使得它可以与甘油激酶，丙酮酸激酶和磷酸三糖异构酶一起用于偶联酶系统中，从头开始，从二羟基丙酮和磷酸烯醇丙酮酸开始一锅合成d-塔格糖1,6-二磷酸酯（用于原位再生）。量为10 mmol的三磷酸腺苷）。快速的过程与已知的多步化学制备方法相比，在简单性和产率（总产率为40％）方面具有非常好的优势，即使在本工作中对后者进行了改进之后也是如此。在两个磷酸化步骤中都修饰了从d-半乳糖醛酸开始的经典序列：通过应用三价磷酸化试剂二苄基di-N-来酯化1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-塔基呋喃糖。乙基亚磷酰胺随后进行过氧化氢氧化，并且将细菌果糖6-磷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87020-s

文献信息

• Evolved Thermostable Transketolase for Stereoselective Two-Carbon Elongation of Non-Phosphorylated Aldoses to Naturally Rare Ketoses
  作者：Marion Lorillière、Romain Dumoulin、Mélanie L’enfant、Agnès Rambourdin、Vincent Thery、Lionel Nauton、Wolf-Dieter Fessner、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1021/acscatal.9b01339

  日期：2019.6.7

  TKgst for conversion of two tetroses (d-threose, l-erythrose), two pentoses (d-xylose, d-ribose), and two hexoses (d-allose, d-glucose), respectively. These six Cn aldoses as acceptor and HPA as donor substrates were transformed by the TKgst variants at 60 °C with practically complete conversion. The corresponding Cn+2 ketoses, including two hexuloses (d-tagatose, l-psicose), two heptuloses (d-altro-heptulose

  我们建议使用羟基丙酮酸（HPA）作为一种步骤，一步一步地将非磷酸化醛糖（C 4 –C 6）的碳原子延伸成相应的C n +2酮糖（C 6 –C 8）的一种环保，高效，立体选择性的方法。酮醇供体底物和来自嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的演化的热稳定转酮醇酶作为生物催化剂。与野生型TK gst相比，TK gst活性位点中两个或三个关键位置的同时位点饱和诱变（SSM）产生了有效的变体L382F / F435Y，R521Y / S385 / H462N和R521V / S385D / H462S。用于分别转化两个四糖（d-苏糖，l-赤藓糖），两个戊糖（d-木糖，d-核糖）和两个己糖（d-阿洛糖，d-葡萄糖）。这六种C n醛糖为受体，HPA为供体底物，在60°C被TK gst变体转化，几乎完全转化。相应的C n +2酮糖，包括两个己糖（d-塔格糖，l-庚糖），两个庚糖（d-硝基-庚糖，d - i
• Convergent <i>in situ</i> Generation of Both Transketolase Substrates <i>via</i> Transaminase and Aldolase Reactions for Sequential One‐Pot, Three‐Step Cascade Synthesis of Ketoses
  作者：Marion Lorillière、Christine Guérard‐Hélaine、Thierry Gefflaut、Wolf‐Dieter Fessner、Pere Clapés、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/cctc.201901756

  日期：2020.2.6

  We describe an efficient three‐enzyme, sequential one‐pot cascade reaction where both transketolase substrates are generated in situ in a convergent fashion. The nucleophilic donor substrate hydroxypyruvate was obtained from l‐serine and pyruvate by a transaminase‐catalyzed reaction. In parallel, three different (2S)‐α‐hydroxylated aldehydes, l‐glyceraldehyde, d‐threose, and l‐erythrose, were generated

  我们描述了一种高效的三酶顺序单锅级联反应，其中两种转酮酶底物均以会聚方式原位产生。亲核供体底物羟基丙酮酸是通过转氨酶催化反应从l丝氨酸和丙酮酸获得的。平行地，通过简单的非手性化合物乙二醇醛和甲醛通过d生成了三种不同的（2 S）-α-羟基化醛基，l-甘油醛，d-苏糖和l-赤藓糖作为亲电子受体。果糖6-磷酸醛缩酶催化。从温度，酶比例和底物浓度方面研究了这三种酶的相容性。该方法的效率依赖于转酮醇酶反应的不可逆性，驱动可逆的氨基转移反应的转移并确保所有底物的完全转化。三个有价值（3小号，4小号）-ketoses，升-ribulose，ð -tagatose，和升以良好的收率与高非对映选择性得到-psicose。
• CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20150238597A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• Carbohydrate-glycolipid conjugate vaccines
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US10588962B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及一类基于碳水化合物的新型疫苗的合成和生物评估领域。这种新型疫苗由多模块结构组成，可将疫苗应用于各种病原体。这种方法可以制备出针对所有表达免疫原性碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质共轭，共轭疫苗的热稳定性特别好。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• WO2019236775A5
  申请人：——

  公开号：WO2019236775A5

  公开（公告）日：2022-06-13