methyl β-D-tagatopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-tagatopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: APKXYJAUJLWHFF-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 methyl β-D-tagatopyranoside 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 β-D-Fructopyranose 在 乙酰氯 作用下， 反应 96.0h， 生成 methyl β-D-tagatopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Piers的硼烷原位催化的糖与氢硅烷的选择性C-O键裂解

  摘要：

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201708109

文献信息

• The synthesis of the molecular chaperone 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-altritol via diastereoselective reductive amination and carbamate annulation
  作者：Alex A. Hunt-Painter、Bridget L. Stocker、Mattie S.M. Timmer

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.011

  日期：2018.3

  7 steps and in 22% overall yield from readily available d-tagatose. This is the shortest and most efficient synthesis of DIA to date, with key steps in our synthetic strategy including a diastereoselective reductive amination and an I2-mediated carbamate annulation.

  所述亚氨基糖-2,5-二脱氧-2,5-亚氨基d -altritol（DIA，2）是α半乳糖苷酶A的强有力的竞争抑制剂，并表现出很大希望作为治疗法布里病药理学伴侣。尽管如此，DIA的合成仍需要优化。因此，我们报告了7个步骤中DIA的总合成以及从容易获得的d-塔格糖中获得22％的总收率。这是迄今为止DIA最短，最有效的合成方法，是我们合成策略中的关键步骤，包括非对映选择性还原胺化和I 2介导的氨基甲酸酯环化。
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。