methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-6-N-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 690663-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-6-N-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-[[methoxy-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]methyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 690663-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 385.368
• InChiKey: WWQVPWHYPYHSFO-UFLFEMAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-6-N-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-methoxyamino-6-N-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型N（OCH3）-连接的二糖类似物的合成和构象分析。

  摘要：

  通过在水性环境中将未保护的天然单糖与甲基6-脱氧-6-甲氧基氨基-α-D-吡喃葡萄糖苷进行化学选择性组装，合成了与相应的天然二糖等位的N（OMe）-连接的二糖类似物。当使用Glc和GlcNAc时，发现偶联反应具有化学选择性和立体选择性，可提供β-（1-> 6）二糖模拟物。在Gal的情况下，β-端基异构体普遍存在（β：alpha = 7：1）。基于未保护的单糖结构单元的使用，证明了一种线性N（OMe）寡糖类似物合成的迭代方法，其中在合成过程中将C-6上的肟官能团转化为相应的甲氧基氨基。这些化合物的构象分析是使用NMR光谱从头开始进行的，分子力学和分子动力学方法。在B3LYP / 6-31G *水平下，已计算出每种化合物14个构象异构体的最佳几何构型和能量。将预测的构象平衡与基于NMR实验的结果进行了比较，并发现了很好的一致性。看来，N（OMe）-连接的二糖类似物表现出与其母体天然二糖略有不同的构象行为。

  DOI：

  10.1002/chem.200305587
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-6-N-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型N（OCH3）-连接的二糖类似物的合成和构象分析。

  摘要：

  通过在水性环境中将未保护的天然单糖与甲基6-脱氧-6-甲氧基氨基-α-D-吡喃葡萄糖苷进行化学选择性组装，合成了与相应的天然二糖等位的N（OMe）-连接的二糖类似物。当使用Glc和GlcNAc时，发现偶联反应具有化学选择性和立体选择性，可提供β-（1-> 6）二糖模拟物。在Gal的情况下，β-端基异构体普遍存在（β：alpha = 7：1）。基于未保护的单糖结构单元的使用，证明了一种线性N（OMe）寡糖类似物合成的迭代方法，其中在合成过程中将C-6上的肟官能团转化为相应的甲氧基氨基。这些化合物的构象分析是使用NMR光谱从头开始进行的，分子力学和分子动力学方法。在B3LYP / 6-31G *水平下，已计算出每种化合物14个构象异构体的最佳几何构型和能量。将预测的构象平衡与基于NMR实验的结果进行了比较，并发现了很好的一致性。看来，N（OMe）-连接的二糖类似物表现出与其母体天然二糖略有不同的构象行为。

  DOI：

  10.1002/chem.200305587

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Novel N(OCH3)-linked Disaccharide Analogues
  作者：Francesco Peri、Jesús Jiménez–Barbero、Víctor García–Aparicio、Igor Tvaroška、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/chem.200305587

  日期：2004.3.19

  N(OMe)-linked disaccharide analogues, isosteric to the corresponding natural disaccharides, have been synthesized by chemoselective assembly of unprotected natural monosaccharides with methyl 6-deoxy-6-methoxyamino-alpha-D-glucopyranoside in an aqueous environment. The coupling reactions were found to be chemo- and stereoselective affording beta-(1-->6) disaccharide mimics when using Glc and GlcNAc;

  通过在水性环境中将未保护的天然单糖与甲基6-脱氧-6-甲氧基氨基-α-D-吡喃葡萄糖苷进行化学选择性组装，合成了与相应的天然二糖等位的N（OMe）-连接的二糖类似物。当使用Glc和GlcNAc时，发现偶联反应具有化学选择性和立体选择性，可提供β-（1-> 6）二糖模拟物。在Gal的情况下，β-端基异构体普遍存在（β：alpha = 7：1）。基于未保护的单糖结构单元的使用，证明了一种线性N（OMe）寡糖类似物合成的迭代方法，其中在合成过程中将C-6上的肟官能团转化为相应的甲氧基氨基。这些化合物的构象分析是使用NMR光谱从头开始进行的，分子力学和分子动力学方法。在B3LYP / 6-31G *水平下，已计算出每种化合物14个构象异构体的最佳几何构型和能量。将预测的构象平衡与基于NMR实验的结果进行了比较，并发现了很好的一致性。看来，N（OMe）-连接的二糖类似物表现出与其母体天然二糖略有不同的构象行为。