(E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylic acid | 67808-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-Bromo-4-hydroxycinnamic acid；(E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 67808-77-9
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: HOZXBZABAJSGDX-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 - 190°C
• 沸点：
  361.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1E,1′E)-piperazine-1,4-diylbis(3-oxoprop-1-ene-3,1-diyl)]bis(2-bromo-4,1-phenylene)diacetate
  参考文献：
  名称：

  发现新的肉桂衍生物作为治疗小鼠急性肺损伤的抗炎剂

  摘要：

  抗炎天然产物对促炎细胞因子过度表达的阻断已被证明对治疗急性肺损伤 (ALI) 有治疗作用。鉴于肉桂酸已被证明具有显着的抗炎活性，我们选择它作为一种有前途的先导化合物来开发更有效的治疗 ALI 的类似物。借鉴姜黄素的对称结构，设计、合成了 32 种新的对称肉桂酸衍生物，并评估了它们的抗炎活性。其中，6h不仅在体外表现出显着的抑制活性（IL-6 和 TNF-α 分别为 85.9% 和 65.7%）无细胞毒性，但化学结构稳定。此外，小鼠体内研究表明，给药6h可显着减轻脂多糖诱导的 ALI，为开发治疗 ALI 的抗炎药物提供新的先导结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200191
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 phenolic acid decarboxylase fromMycobacterium colombiense 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  酚酸脱羧酶催化对羟基苯乙烯衍生物的区域选择性酶促 β 羧化

  摘要：

  我们报告了一种“绿色”方法，利用二氧化碳作为 C 1单元，通过对羟基苯乙烯的区域选择性酶促羧化来区域选择性合成 ( E )-肉桂酸。来自细菌来源的酚酸脱羧酶通过专门作用于 C=C 侧链的 β-碳原子，催化对羟基苯乙烯衍生物的 β-羧化，具有优异的区域和 ( E / Z )-立体选择性，提供相应的 ( E )-肉桂酸衍生物的转化率高达 40%，但以碳酸氢盐作为二氧化碳源为代价。提出了对该策略的底物范围的研究，并基于活性位点氨基酸残基诱变支持的分子模型研究提出了催化机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401028

文献信息

• Induction of apoptosis in cancer cells
  申请人：——

  公开号：US20030176506A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。
• Vinylation of Unprotected Phenols Using a Biocatalytic System
  作者：Eduardo Busto、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201505696

  日期：2015.9.7

  conditions to afford the corresponding para‐vinylphenol derivatives while releasing only one molecule of CO2 and water as the by‐products. This transformation was achieved by designing a biocatalytic system that combines three biocatalytic steps, namely the CC coupling of phenol and pyruvate in the presence of ammonia, which leads to the corresponding tyrosine derivative, followed by deamination and decarboxylation

  在大气条件下，将易于获得的取代酚与丙酮酸盐在缓冲溶液中偶联，以提供相应的对乙烯基苯酚衍生物，同时仅释放一分子的CO 2和水作为副产物。这种转化是通过设计一种生物催化系统来实现的，该系统结合了三个生物催化步骤，即在氨气存在下苯酚和丙酮酸的CC偶联，生成相应的酪氨酸衍生物，然后进行脱氨和脱羧。生物催化转化以高区域选择性进行，仅提供所需的对位产品。因此，该方法代表了一种环境友好的方法，可直接以制备规模（0.5 mmol）直接将2-，3-或2,3-二取代的苯酚乙烯基化，从而以高收率（65-83％）提供乙烯基苯酚。
• Composés bicycliques-aromatiques et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire ainsi qu'en cosmétologie
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：EP0947496A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  L'invention concerne de nouveaux composés bicycliques-aromatiques qui présentent comme formule générale (I) : ainsi que l'utilisation de ces derniers dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (affections dermatologiques, rhumatismales, respiratoires, cardiovasculaires et ophtalmologiques notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及通式（I）的新型双环芳香族化合物： 以及后者在用于人类或兽医（尤其是皮肤病、风湿病、呼吸道疾病、心血管疾病和眼科疾病）的药物组合物或化妆品组合物中的用途。
• QUICK J.; MELTZ C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 8, 355
  作者：QUICK J.、 MELTZ C.

  DOI：——

  日期：——
• INDUCTION OF APOPTOSIS IN CANCER CELLS
  申请人：The Burnham Institute

  公开号：EP1456165A1

  公开（公告）日：2004-09-15