(-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol | 261631-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol
• 英文别名: (1S,1'S)-1,1'-((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(prop-2-en-1-ol)；(3S,4S,5S,6S)-3,6-dihydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-1,7-octadiene；4,5-O-isopropylidene-1,2,7,8-tetradeoxy-L-manno-octa-1,7-dienitol；4,5-O-isopropylidene-1,7-octadiene-3,6-diol；(1S)-1-[(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 261631-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: OBQNNVHYIFDXBV-XKNYDFJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 D-松醇
  参考文献：
  名称：

  甲Ç 2 -对称手性池基于柔性战略：合成（+） -和（ - ） -莽酸，（+） -和（ - ） - 4-外延-Shikimic酸和（+） -和（ - ）-薄荷醇

  摘要：

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。

  DOI：

  10.1021/jo402764v
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new and concise synthetic route to an enantiopure (+)-conduritol-E derivative from diethyl l-tartrate

  摘要：

  (+)-(1R,2R,3S,6S)-3,6-二-O-甲基康奈狄醇E以光学纯的形式从二乙基L-酒石酸出发，通过环闭烯烃复分解反应作为关键步骤之一，总收率33%高效地合成。 (C) 1999版权归Elsevier Science Ltd.所有。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00517-0

文献信息

• The Migrastatin Family:  Discovery of Potent Cell Migration Inhibitors by Chemical Synthesis
  作者：Christoph Gaul、Jón T. Njardarson、Dandan Shan、David C. Dorn、Kai-Da Wu、William P. Tong、Xin-Yun Huang、Malcolm A. S. Moore、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja048779q

  日期：2004.9.1

  The first asymmetric total synthesis of (+)-migrastatin (1), a macrolide natural product with anti-metastatic properties, has been accomplished. Our concise and flexible approach utilized a Lewis acid-catalyzed diene aldehyde condensation (LACDAC) to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-alkene of migrastatin (2 + 3 --> 21). Construction of the two remaining stereocenters

  (+)-migrastatin (1) 的第一个不对称全合成已经完成，这是一种具有抗转移特性的大环内酯天然产物。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合 (LACDAC) 来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃 (2 + 3 --> 21)。通过丙酰基恶唑烷酮 28 与当归醛 27 的抗选择性羟醛加成，然后是 32 与戊二酰亚胺醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 偶联来构建两个剩余的立体中心并掺入含戊二酰亚胺的侧链5. 最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的 (35 --> 37)。利用转向全合成（DTS）的力量，制备了一系列其他方式无法获得的类似物，并在几个体外试验中评估了它们作为肿瘤细胞迁移抑制剂的潜力。这些研究表明，当天然基序被大大简化时，活性显着增加，大环内酯 45 和 48，以及大环内酰胺
• [EN] MIGRASTATIN ANALOG COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SUBSTANCES ANALOGUES A LA MIGRASTATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2004087672A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  In one aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of general formula (I), wherein R1-R6, Ra-RC, Q, Y1, Y2 and n are as defined herein, whereby the composition is formulated for administration to a subject at a dosage between about 0.1 mg/kg to about 50 mg/kg of body weight. In another aspect, the present invention provides a method for treating breast tumor metastasis in a subject comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the inventive composition described directly above and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  在一方面，本发明提供了包含式(I)化合物的治疗有效量的药物组合物，其中R1-R6，Ra-RC，Q，Y1，Y2和n如本文所述定义，该组合物为用于向受试者给药而配制成，剂量为约0.1 mg/kg至约50 mg/kg体重。在另一方面，本发明提供了一种治疗受试者乳腺癌转移的方法，包括向需要治疗的受试者给药治疗有效量的上述创新组合物以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
• New Synthetic Approach to Enantiopure Bicyclic Sulfonium Salts:  Swainsonine Analogues
  作者：Vanda Cerè、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1021/jo020511z

  日期：2003.4.1

  The enantioselective synthesis of bicyclic sulfonium salts 8 or 9, thioanalogues of swainsonine derivatives, is described. The synthetic strategy is based on a stereo- and regiospecific transannular cyclization reaction of nine-membered cyclic sulfides, mediated by Me(3)SiI or carried out under acidic catalysis.

  描述了swainsonine衍生物的双环sulf盐8或9的对映选择性合成。合成策略基于九元环状硫化物的立体和区域特异性跨环环化反应，由Me（3）SiI介导或在酸性催化下进行。
• The Total Synthesis of (+)-Migrastatin
  作者：Christoph Gaul、Jon T. Njardarson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0349103

  日期：2003.5.1

  The first total synthesis of (+)-migrastatin, a macrolide natural product with interesting antimetastatic properties, has been accomplished. Our concise and flexible approach utilizes a Lewis acid-catalyzed diene aldehyde condensation to install the three contiguous stereocenters and the trisubstituted (Z)-alkene of migrastatin. Construction of the two remaining stereocenters and incorporation of the

  (+)-migrastatin 是一种具有有趣的抗转移特性的大环内酯天然产物，首次全合成已经完成。我们简洁而灵活的方法利用路易斯酸催化的二烯醛缩合来安装三个连续的立体中心和 migrastatin 的三取代 (Z)-烯烃。剩余的两个立体中心的构建和含戊二酰亚胺的侧链的掺入是通过抗选择性羟醛反应，然后是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化来实现的。最后，大环的组装是通过高度 (E) 选择性的闭环复分解实现的。
• Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands: Syntheses of Conduritol Derivatives Reveals Superior RCM Activity
  作者：Lutz Ackermann、David El Tom、Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01102-3

  日期：2000.4

  Syntheses of conduritol A, E and F derivatives are described using galactitol, d-mannitol and d-glucitol, respectively, as the starting materials. The key steps of this approach comprise a Tebbe olefination reaction for the preparation of dienes 15, 21 and 27 followed by ring closing metathesis (RCM) for the formation of the polyhydroxylated cyclohexene rings of the targets. A comparative study shows

  描述了分别使用半乳糖醇，d-甘露糖醇和d-葡萄糖醇作为起始原料的conduritol A，E和F衍生物的合成。这种方法的关键步骤包括用于二烯的制备将Tebbe烯化反应15，21和27，随后通过闭环复分解（RCM）为靶的多羟基化的环己烯环的形成。一项比较研究表明，在催化范围内带有催化量的钌卡宾配合物3a的催化量最佳，后者带有一个PCy 3和一个2,3-二氢-1 H-咪唑-2-亚烷基配体。