1D-3,4-di-O-methyl-chiro-inositol | 40617-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-3,4-di-O-methyl-chiro-inositol
• 英文别名: 1D-O³,O⁴-dimethyl-chiro-inositol；1D-O³,O⁴-Dimethyl-chiro-inosit；(1S,2S,3S,4S,5R,6R)-5,6-dimethoxycyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 40617-59-2
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: HREVPIABJKTEDU-YKOWBEQASA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-3,4-di-O-methyl-chiro-inositol 在 (diethylamido)sulfur trifluoride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-deoxy-1-fluoroinositol
  参考文献：
  名称：

  Kozikowski, Alan P.; Fauq, Abdul H.; Powis, Garth, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4528 - 4531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-松醇 在 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1D-3,4-di-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热嗜热厌氧杆菌属物种的β-半乳糖苷酶，酶催化合成半乳糖基化的1d-和1l-手性肌醇，1d-松醇，肌醇和选定的衍生物。TP6-B1菌株

  摘要：

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.016

文献信息

• Semi-synthetic analogs of pinitol as potential inhibitors of TNF-α cytokine expression in human neutrophils
  作者：Khurshid A. Bhat、Bhahwal A. Shah、Kuldeep K. Gupta、Anjali Pandey、Sarang Bani、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.050

  日期：2009.4

  Semi-synthetic analogs of pinitol were subjected to screening by determining TNF-alpha expression in human neutrophils using flowcytometry. Among the tested compounds, three derivatives displayed more than 50% inhibition of TNF-alpha cytokine secretion in LPS induced stimulated neutrophils and can be considered as potent anti-inflammatory moieties. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Structure of Pinitol¹
  作者：Arthur B. Anderson、D. L. MacDonald、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01126a036

  日期：1952.3
• Enzyme-catalysed synthesis of galactosylated 1d- and 1l-chiro-inositol, 1d-pinitol, myo-inositol and selected derivatives using the β-galactosidase from the thermophile Thermoanaerobacter sp. strain TP6-B1
  作者：Joanne B Hart、Lars Kröger、Andrew Falshaw、Ruth Falshaw、Erzsébet Farkas、Joachim Thiem、Anna L Win

  DOI：10.1016/j.carres.2004.05.016

  日期：2004.8

  The products from the enzymatic beta-D-galactopyranosylation of 1D-chiro-inositol, 1D-pinitol, 1D-3-O-allyl-4-O-methyl-chiro-inositol, 1D-3,4-di-O-methyl-chiro-inositol, 1L-chiro-inositol and myo-inositol in combined yields ranging from 46% to 64% have been obtained using the beta-galactosidase isolated from an anaerobic extreme thermophile, Thermoanaerobacter sp. strain TP6-B1 and p-nitrophenyl b

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。
• Kozikowski, Alan P.; Fauq, Abdul H.; Powis, Garth, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 11, p. 4528 - 4531
  作者：Kozikowski, Alan P.、Fauq, Abdul H.、Powis, Garth、Melder, Deborah C.

  DOI：——

  日期：——