(3R)-3-acetoxy-3,7-dimethylocta-1,6-diene | 16509-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-3-acetoxy-3,7-dimethylocta-1,6-diene
• 英文别名: (-)-linalyl acetate；(R)-(-)-linalyl acetate；(3R)-(-)-Linalyl acetate；Linalyl acetate, (-)-；[(3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl] acetate
• CAS: 16509-46-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  220°C (estimate)
• 密度：
  0.8951
• LogP：
  3.907 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-acetoxy-3,7-dimethylocta-1,6-diene 在 吡啶 、 甲醇 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三苯基氢化锡 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (3R,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of each stereoisomer of the pyranoid linalool oxides: the linalool route

  摘要：

  Each of the four enantiomerically pure tetrahydropyran linalool oxides was prepared by separate enantioselective Sharpless dihydroxylation of (R)- or (S)-linalyl acetate with AD-mix-alpha or AD-mix-beta, followed by a completely stereoselective N-phenylselenophthalimide cyclization of an intermediate allylic alcohol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00359-6
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 、 乙酰氯 生成 (3R)-3-acetoxy-3,7-dimethylocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Schotz,S.P., Synthetic Organic Compounds , S.81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-mediated acetylation of alcohols, phenols, thiols, and amines utilizing acetic anhydride
  作者：Isha Jain、Ramandeep Sharma、Payal Malik

  DOI：10.1080/00397911.2019.1650282

  日期：——

  Abstract Manganese(II) chloride-catalyzed acetylation of alcohols, phenols thiols and amines with acetic anhydride is reported. This method is environment-friendly and economically viable as it involves inexpensive, relatively benign catalyst, mild reaction condition, and simple workup. Acetylation is performed under the solvent-free condition at ambient temperature and acetylated products obtained

  摘要 氯化锰 (II) 催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐乙酰化。该方法环境友好且经济可行，因为它涉及廉价、相对温和的催化剂、温和的反应条件和简单的后处理。乙酰化是在无溶剂条件下在环境温度下进行的，乙酰化产物以良好到极好的收率获得。具有各种官能团的伯、仲杂环胺和酚类以良好的收率顺利乙酰化。该方法具有出色的化学选择性，在羟基/硫醇基团的存在下，氨基优先被乙酰化。图形概要
• Biogenetic Studies in <i>Syringa vulgaris</i> L.:  Synthesis and Bioconversion of Deuterium-Labeled Precursors into Lilac Aldehydes and Lilac Alcohols
  作者：Mirjam Kreck、Susen Püschel、Matthias Wüst、Armin Mosandl

  DOI：10.1021/jf020845p

  日期：2003.1.1

  inflorescences were fed with aqueous solutions of regioselectively deuterated compounds assumed to be precursors of lilac aldehyde and lilac alcohol, respectively. Volatiles were extracted by stir bar sorptive extraction (SBSE) and analyzed using enantioselective multidimensional gas chromatography/mass spectrometry (enantio-MDGC/MS); deuterium-labeled lilac aldehydes and lilac alcohols were separated from

  向寻常紫丁香（Syringa vulgaris L.）花序饲喂区域选择性氘化的化合物的水溶液，假定这些区域分别是丁香醛和丁香醇的前体。通过搅拌棒吸附萃取（SBSE）提取挥发物，并使用对映选择性多维气相色谱/质谱法（enantio-MDGC / MS）进行分析。氘标记的丁香醛和丁香醇在熔融硅胶毛细管柱上与未标记的立体异构体分离，并用庚基（2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精（DIME-β -CD）（30％）在SE 52（70％）中作为手性固定相。[5,5-（2）H（2）]甲戊酸内酯22和[5，5-（2）H（2）]脱氧-木糖23表示新颖的甲羟戊酸独立的1-脱氧-木糖5-磷酸/ 2C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径是主要的代谢途径丁香花中的生物合成。此外，氘标记的d（5）-（R / S）-芳樟醇3，d（6）-（R）-芳樟醇21，d（5）-（R / S）-8-羟基芳樟醇6，d的生物转化研究了（5）-（R
• Metabolism of geraniol in grape berry mesocarp of L. cv. Scheurebe: demonstration of stereoselective reduction, /-isomerization, oxidation and glycosylation
  作者：F LUAN、A MOSANDL、A MUNCH、M WUST

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.12.017

  日期：2005.2

  The metabolism of deuterium labeled geraniol in grape mesocarp of Vitis vinifera L. cv. Scheurebe was studied by in vivo-feeding experiments. Stereoselective reduction to (S)-citronellol, E/Z-isomerization to nerol, oxidation to neral/geranial and glycosylation of the corresponding monoterpene alcohols could be demonstrated. Time course studies including the determination of conversion rates revealed

  Vitis vinifera L. cv. 葡萄中果皮中氘标记香叶醇的代谢。通过体内喂养实验研究了 Scheurebe。可以证明立体选择性还原为 (S)-香茅醇、E/Z 异构化为橙花醇、氧化为橙花/香叶醛和相应单萜醇的糖基化。包括转化率测定在内的时间进程研究表明，单萜的这些二次转化的活性取决于成熟阶段，并且可以通过成熟期末的急剧增加与初级单萜合酶活性的发展区分开来。还证明了从葡萄浆果中果皮中标记的香叶醇对强效气味顺式-(2S,4R)-玫瑰氧化物进行立体选择性生物合成。由于 (S)-香茅醇是 cis-(2S, 4R)-玫瑰氧化物 可以得出结论，尤其是成熟期的最后部分对于这种强效气味的产生很重要。这一发现证实了一个结论，即通过将果实长时间留在葡萄藤上，可以在浆果中建立更高浓度的风味化合物。
• The absolute configuration of (+)-ipomeamarone
  作者：Josef A. Schneider、Kazuo Yoshihara、Koji Nakanishi

  DOI：10.1039/c39830000352

  日期：——

  The absolute configuration of the sweet potato phytoalexin (+)-ipomeamarone (1) has been unambiguously determined as 1R,4S by chemical correlations of C-1 and C-4 with authentic, stereochemically defined materials.

  甘薯植物抗毒素（+）-ipomeamarone（1）的绝对构型已通过C-1和C-4与真实的，立体化学定义的材料的化学相关性明确确定为1 R，4S。
• BIOTRANSFORMATION OF MONOTERPENES BY TOBACCO TISSUE CULTURES. SELECTIVE HYDROXYLATION OF<i>TRANS</i>-METHYL GROUP IN ISOPROPYRIDENE GROUP
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Yoshio Hirano、Takashi Ito

  DOI：10.1246/cl.1976.1245

  日期：1976.11.5

  The callus cultures of Nicotiana tabacum “Bright Yellow” are capable of transforming selectively the trans-methyl group in the isopropyridene group of linalool (I) and its derivatives, (V), (VI), and (VII), into the hydroxymethyl group.

  烟草“亮黄”的愈伤组织培养物能够选择性地将芳樟醇（I）及其衍生物（V）、（VI）和（VII）的异丙基甲基基团转化为羟甲基基团。