1-azidoheptane | 44961-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azidoheptane
• 英文别名: heptyl azide；n-heptyl azide
• CAS: 44961-22-0
• 化学式: C₇H₁₅N₃
• 分子量: 141.216
• InChiKey: FYKLDSLIWBUFOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azidoheptane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到庚胺
  参考文献：
  名称：

  碘三甲基硅烷：一种温和有效的试剂，用于将叠氮化物还原为胺

  摘要：

  乙腈中的氯三甲基硅烷—碘化钠试剂（碘代三甲基硅烷的原位生成）在中性和温和条件下，可将烷基和芳基/叠氮基叠氮化物还原为相应的胺/酰胺，并具有出色的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01628-6
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-azidoheptane
  参考文献：
  名称：

  具有高负载能力的可溶性和可重复使用的聚降冰片烯载体，可用于肽合成

  摘要：

  已经开发了包含可溶的乙二醇单元和多个氨基酸附着位点的聚（降冰片烯）载体用于肽合成。各种氨基酸已经以高收率（83–98％）有效地负载（0.6–1.1 mmol / g）到支持物上。仅使用1.2当量的偶联剂/氨基酸，已合成了中等至良好的总收率（41-66％）的几种三肽，该载体可以有效地循环使用多达3次。

  DOI：

  10.1021/ol4029435

文献信息

• Mild and efficient reduction of azides to amines: synthesis of fused [2,1-b]quinazolinones
  作者：Ahmed Kamal、K.Venkata Ramana、Hari Babu Ankati、A.Venkata Ramana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01454-5

  日期：2002.9

  FeCl3/NaI has been employed for an efficient reduction of a variety of azides. This method is selective in the presence of a nitro functionality and has been extended for the synthesis of fused [2,1-b]quinazolinone ring systems such as deoxyvasicinone.

  FeCl 3 / NaI已用于有效还原各种叠氮化物。该方法在硝基官能团存在的情况下是选择性的，并且已经扩展为合成稠合的[ 2,1- b ]喹唑啉酮环系统，例如脱氧维辛酮。
• A Fast Procedure for the Preparation of Amides/Peptides from Carboxylic Acids and Azides via Two Redox Reactions: Application to the Synthesis of Methionine Enkephalin
  作者：Sunil K. Ghosh、Rekha Verma、Usha Ghosh、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.69.1705

  日期：1996.6

  A one-pot self regulated approach for the synthesis of amides/peptides based on two reduction–oxidation (redox) reactions has been described. The primary and secondary amides/peptides are made by using azidotrimethylsilane and alkyl azides/α-azido acid derivatives respectively as the direct source of amine components. Benzeneselenol, generated in the reaction medium during carboxyl activation, has

  已经描述了基于两个还原-氧化（氧化还原）反应的用于合成酰胺/肽的一锅自调节方法。一级和二级酰胺/肽分别使用叠氮三甲基硅烷和烷基叠氮化物/α-叠氮酸衍生物作为胺组分的直接来源制备。已发现在羧基活化过程中在反应介质中产生的苯甲酚是用于将叠氮化物转化为伯胺的有效还原剂。该方法已应用于甲硫氨酸脑啡肽的合成。
• Impact of fluorine substituents on the rates of nucleophilic aliphatic substitution and β-elimination
  作者：Henry Martinez、Adele Rebeyrol、Taylor B. Nelms、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.008

  日期：2012.3

  bromides with weak base, strong nucleophile azide ion and strong base/nucleophile methoxide ion in the protic solvent methanol and the aprotic solvent, DMSO. The order of reactivity for SN2 reactions of azide in methanol at 50 °C was found to be: n-alkyl-Br > n-alkyl-CHFBr > n-perfluoroalkyl-CH2CH2Br ≫ n-perfluoroalkyl-CH2Br > n-alkyl-CF2Br. Approximate relative rates of reaction were: 1, 0.20, 0.12, 1 × 10−4

  通过主要研究氟化正烷基溴与弱碱，强亲核叠氮化物离子和强碱/亲核甲醇盐离子的反应的研究，已获得了衡量邻近氟取代基对S N 2和E2反应速率的定量影响的量度。在质子传递溶剂甲醇和非质子传递溶剂DMSO中。发现叠氮化物在甲醇中于50°C进行S N 2反应的反应顺序为：正烷基-Br> 正烷基-CHFBr>正全氟烷基-CH 2 CH 2 Br = 正全氟烷 基-CH 2 Br> 正烷基CF 2br。近似的相对反应速率为：1、0.20、0.12、1×10 -4，<7.7×10 -5。发现E 2反应的反应顺序为：正-全氟烷基-CH 2 CH 2 Br Br 正-烷基-CF 2 Br> 正-烷基-CHFBr> 正-烷基-Br。在50°C下甲醇中的甲醇盐的反应的相对相对速率为：1100、4.4、1.9、1。
• Click‐Connected 2‐(Hydroxyimino)aldehydes for the Design of UV‐Responsive Functional Molecules
  作者：Francesca D'Acunzo、Linda Carbonaro、Antonella Dalla Cort、Antonio Di Sabato、Dario Filippini、Francesca Leonelli、Laura Mancini、Patrizia Gentili

  DOI：10.1002/ejoc.202001303

  日期：2021.1.15

  The 2‐(hydroxyimino)aldehyde (HIA) group undergoes Norrish–Yang photoisomerization to ciclobutanol oxime and is under investigation as metal ions ligand. Herein, click chemistry was used as a straightforward procedure to obtain HIA‐based functional molecules, the products obtained by UV irradiation with a LED source (λ=365 nm) were characterized and it was shown by UV‐Vis spectrometry that HIAs specifically

  2-（羟基亚氨基）醛（HIA）基团经历了Norrish-Yang光异构化为环丁醇肟，并且正在作为金属离子配体进行研究。在这里，点击化学是获得基于HIA的功能分子的简单方法，通过用LED光源（λ= 365 nm）进行紫外线照射获得的产物经过表征，并通过UV-Vis光谱法表明HIAs与铜（II）。
• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。