3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrienyl acetate | 62823-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrienyl acetate
• 英文别名: 3,7-Dimethylocta-1,3,6-trien-1-yl-acetat；acetic acid-(3,7-dimethyl-octa-1,3,6-trienyl ester)；Essigsaeure-(3,7-dimethyl-octa-1,3,6-trienylester)；3,7-Dimethylocta-1,3,6-trien-1-yl acetate；[(1E,3E)-3,7-dimethylocta-1,3,6-trienyl] acetate
• CAS: 62823-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ITCDJGPMQHIRKQ-WSMCZHAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrienyl acetate 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 脱氢柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  Formation of 4-Hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienal (5-Hydroxycitral) from 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal (Citral) and its Biological Activity against Sarcoma 180

  摘要：

  4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛（5-羟基香茅醛）（2）通过溴醛（4）和乙酰氧基醛（6）由3,7-二甲基-2,6-辛三烯醛（香茅醛）（1）制备。同时还获得了副产物3,7-二甲基-2,4,6-辛二烯醛（7）。4-羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛（2）对肉瘤180显示了与1相似的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1080/00021369.1984.10866623
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯-1-炔基-3-醇 在 磷酸 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  关于柠檬醛及相关化合物的新合成

  摘要：

  描述了一种制备α，β-不饱和醛和α，β；γ，δ-不饱和酮的新方法。该方法是基于在乙酸和银或铜催化剂存在下，将叔乙炔甲醇的乙酸酯重排为乙酸烯丙酯。在反应条件下，将烯丙乙酸酯部分转化为二乙酸酯。在某些情况下，可以分离出烯醇乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420624

文献信息

• The Synthesis of (Z)-Trisubstituted Allylic Alcohols by the Selective 1,4-Hydrogenation of Dienol Esters: Improved Synthesis of (−)-β-Santalol
  作者：Charles Fehr、Iris Magpantay、Magali Vuagnoux、Philippe Dupau

  DOI：10.1002/chem.201002729

  日期：2011.1.24

  (E)‐Trisubstituted allylic alcohols are commonly prepared from the corresponding (E)‐enals, themselves readily accessible by a simple aldol condensation reaction. We demonstrate that these very same (E)‐enals can be converted into (Z)‐trisubstituted allylic acetates (and thus alcohols) by a ruthenium‐catalyzed 1,4‐hydrogenation of the corresponding dienol acetates. This simple solution to a long‐lasting

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。
• Tada, Masahiro; Chiba, Kazuhiro; Hashizume, Takeshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 3, p. 819 - 820
  作者：Tada, Masahiro、Chiba, Kazuhiro、Hashizume, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Mitchell; Strausz, Perfumery and Essential Oil Record, 1948, vol. 39, p. 313
  作者：Mitchell、Strausz

  DOI：——

  日期：——
• Semmler; Schossberger, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 993
  作者：Semmler、Schossberger

  DOI：——

  日期：——
• Contreras, Fernando Gomes; Lora-Tamayo, Manuel; Sanz, Ana M, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 791 - 803
  作者：Contreras, Fernando Gomes、Lora-Tamayo, Manuel、Sanz, Ana M

  DOI：——

  日期：——