2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one | 1236228-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1(2H)-isoquinolinone；2-(4-Methylphenyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 1236228-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: VPYGLVOHBRPRSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到4-iodo-2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2H)-酮的区域选择性C4-H碘化

  摘要：

  描述了在室温下对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2 H)-酮与 N-碘代琥珀酰亚胺碘化的一般有效程序。该方法提供了另一种构建 C-I 键的方法，以中等至良好的产率提供各种 4-iodoisoquinolin-1(2 H )-one，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2nj00159d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethenylphenyl)-N-(4-methylphenyl)methanimine 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以41 mg的产率得到2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺形成-6π-电环化-好氧氧化序列从2-乙烯基苯甲醛和苯胺生成异喹诺酮的串联反应方法。

  摘要：

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04233

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Synthesis of Highly Substituted Isoquinolone Derivatives by Nickel-Catalyzed Annulation of 2-Halobenzamides with Alkynes
  作者：Chuan-Che Liu、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol101371c

  日期：2010.8.6

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)-isoquinolone derivatives via nickel-catalyzed annulation of substituted 2-halobenzamides with alkynes is described. This protocol is successfully applied to the total synthesis of oxyavicine with excellent yield.

  描述了一种通过镍催化的炔基与取代的2-卤代苯甲酰胺环合反应合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。该方案已成功地以优异的收率应用于羟乙胺嘧啶的全合成。
• I ₂ ‐Promoted Direct C−H Sulfenylation of Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones with Sulfonyl Chlorides
  作者：Cai‐Yun Yang、Xia Li、Bo Liu、Guo‐Li Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202001371

  日期：2021.1.8

  conditions was described. These methods provide an alternative and facile synthetic route to access a series of 4‐arylthio‐substituted isoquinolin‐1(2H)‐one derivatives in moderate to good yields. This is a useful, time‐efficient, and scalable procedure for the construction of C(sp2)−S bonds.

  描述了在无金属和无溶剂条件下，使用市售的芳基磺酰氯作为硫源，碘促进的异喹啉-1（2 H）-酮的区域选择性C-4亚磺酰化。这些方法提供了另一种简便的合成途径，以中等到良好的产率获得了一系列4-芳硫基取代的异喹啉-1（2 H）-one衍生物。这是构造C（sp 2）-S键的有用，省时和可扩展的过程。
• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINONE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004058717A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention is directed to isoquinolinone derivatives and their use in modulating the activity of orphan nuclear receptors, pharmaceutical compositions containing such derivatives, and methods of using such derivatives in treating disease-states associated with nuclear receptor activity.

  这项发明涉及异喹啉酮衍生物及其在调节孤儿核受体活性中的应用，包含这种衍生物的药物组合物，以及使用这种衍生物治疗与核受体活性相关的疾病状态的方法。
• 2-(异喹啉-1(2H)-酮-4-基)二氟乙酰衍生物的制备与抗病毒活性
  申请人：南开大学

  公开号：CN112876413B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种2‑(异喹啉‑1(2H)‑酮‑4‑基)二氟乙酰衍生物的制备与抗病毒活性。化合物的制备方法，包括以下步骤：将原料不同异喹啉‑1(2H)‑酮和不同2，2‑二氟‑2‑溴乙酸酯或酰胺溶解在环己烷中，然后加入配体、钯催化剂，在20～150℃下反应6～36小时，反应终止后分离提纯粗产物，得到2‑(异喹啉‑1(2H)‑酮‑4‑基)二氟乙酰衍生物。本方法的优点是：原料简单易得，操作简单，收率高，底物适应范围广，制备产品易于纯化。所得到的化合物均具有良好的抗病毒活性。