n-butyl coumarate | 40458-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: n-butyl coumarate
• 英文别名: butyl coumarate；n-butyl 4-hydroxycinnamate；butyl p-hydroxycinnamate；butyl-p-coumarate；p-hydroxy cinnamic acid n-butyl ester；butyl 4-hydroxycinnamate；Butyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 40458-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XEPISKMSORQJRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  348.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl coumarate 在 zirconyl(IV) nitrate hydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯类似物作为有效抗原虫剂的构效关系。

  摘要：

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900544
• 作为产物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 水 、 正戊烷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 n-butyl coumarate
  参考文献：
  名称：

  Organosilicon compounds

  摘要：

  具有至少一个一般式##STR1##中R代表烷基，R'是二价烷基，氧烷基，烯基或氧烯基，Z代表烷基，烷氧基或羟基，a的值为0、1、2或3，c为0至1，其中Z和R'中至少有一个通过醚键连接到多价芳基，可用于吸收紫外线辐射。特别是如果是聚合物（例如带有二烷基硅氧烷单元），它们可以被纳入防晒制剂中，以提高它们对皮肤的持久性。还公开了制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US04912241A1

文献信息

• Scalable synthesis of catalysts for the Mizoroki–Heck cross coupling reaction: palladium nanoparticles assembled in a polymeric nanosphere
  作者：Jianli Zou、K. Swaminathan Iyer、Scott G. Stewart、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/c0nj00898b

  日期：——

  Palladium nano-spheres 160 nm in diameter, as an assembly of uniform 5 nm nanoparticles, are accessible using a facile one step method under continuous flow on a spinning disc with hydrogen gas as the reducing agent. The stable colloidal system is an effective catalyst for the Mizoroki–Heck reaction, as established for the reaction between several aryl halides and n-butyl acrylate, and can be readily

  直径为160 nm的钯纳米球，是均匀的5 nm纳米颗粒的集合体，可以使用一种简便的一步法在以氢气为还原剂的旋转圆盘上连续流动的情况下，以易于操作的一步法获得。稳定的胶体体系是Mizoroki-Heck反应的有效催化剂，已建立了几种芳基卤化物与丙烯酸正丁酯，可以很容易地回收利用而不会改变其催化活性。
• Stabilization of Palladium Catalysts for the Heck Reaction by Support Functionalization and Solvent Selection
  作者：Rafael L. Oliveira、Jasper B. F. Hooijmans、Petra E. de Jongh、Robertus J. M. Klein Gebbink、Krijn P. de Jong

  DOI：10.1002/cctc.201402523

  日期：2014.11

  nonfunctionalized and functionalized SBA‐15 grafted with thiol or amine groups. The resulting materials were used as catalysts to study the influence of these functional groups for a similar Pd particle size of approximately 2 nm on the Heck reaction that uses iodide substrates. The nonfunctionalized catalysts lost their activity quickly because of Pd leaching and particle growth. However, if a mixed solvent that consisted

  钯纳米粒子是在未官能化和官能化的SBA-15上合成的，这些SBA-15接有硫醇或胺基。所得材料用作催化剂，以研究这些官能团对相似的约2 nm Pd粒径对使用碘化物底物的Heck反应的影响。由于Pd浸出和颗粒生长，未官能化的催化剂迅速失去了活性。但是，如果使用由甲苯和DMF组成的混合溶剂并将硫醇基团接枝到SBA-15上，我们就能减少Pd的浸出和颗粒生长，从而获得更稳定的催化剂，其中配体起着重要的作用是要夺回Pd。但是，异质性测试，例如热过滤测试和中毒实验，强烈表明Pd仍从载体中浸出，并且均一的Pd物种主要负责该活性。在大多数情况下，经S-官能化SBA-15的钯能够使用不同的底物催化Heck反应，以实现良好的活性和选择性。
• Aminoclay decorated with nano-Pd(0) picolinic acid complex as a novel efficient, heterogeneous, and phosphine ligand-free catalyst in Heck reaction under solvent-free conditions
  作者：Nafiseh Fahimi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s11164-017-2921-8

  日期：2017.8

  subsequently employed as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for selective Heck coupling of aryl halide and n -butyl acrylate under solvent-free conditions. The catalyst was recoverable simply by centrifuging and was reusable for at least seven runs with a minimum amount of palladium leaching. Also, the mercury poisoning test confirmed the heterogenous nature of the catalyst.

  在温和，环保的条件下，在绿色溶剂中以短而简单的过程合成了一种新的无异型膦配体的纳米级Pd（0）吡啶甲酸。在这项工作中，作为一种新型的功能化方法，通过在纳米Pd（0）的吡啶甲酸配合物及其表面的氨基之间形成离子键来修饰氨基粘土的表面。然后，通过TEM，FE-SEM，ICP，IR，XRD，TGA，EDX，XPS和UV-visible技术对所制备的非均相催化剂进行表征，随后将其用作高效和可重复使用的非均相催化剂，用于芳基卤化物和 ñ 无溶剂条件下的丙烯酸丁酯。该催化剂可以简单地通过离心回收，并且可以在最少的钯浸出的情况下重复使用至少七次。另外，汞中毒测试证实了催化剂的多相性质。
• Boehmite@tryptophan‐Pd nanoparticles: A new catalyst for C–C bond formation
  作者：Arash Ghorbani‐Choghamarani、Masoud Mohammadi、Robert H.E. Hudson、Taiebeh Tamoradi

  DOI：10.1002/aoc.4977

  日期：2019.8

  A boehmite@tryptophan‐Pd nanoparticulate catalyst was prepared by a simple, fast and convenient route. The nanomaterial was characterized using various techniques and employed as a thermally stable catalyst for Heck, Stille and Suzuki cross‐coupling reactions. Optimized conditions for these reactions are described. The catalyst could be isolated, post‐reaction, by simple filtration and recycled for

  勃姆石@色氨酸-钯纳米颗粒催化剂的制备方法简单，快捷，方便。使用多种技术对纳米材料进行了表征，并用作Heck，Stille和Suzuki交叉偶联反应的热稳定催化剂。描述了这些反应的最佳条件。可以通过简单过滤将催化剂分离，后反应，并连续几个循环循环使用，而活性没有明显变化。
• Palladium-Alumoxane Framework as a Novel and Reusable Nanocatalyst for Suzuki–Miyaura, Stille and Heck Cross Coupling Reactions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Ali Ashraf Derakhshan、Maryam Hajjami、Laleh Rajabi

  DOI：10.1007/s10562-016-1904-5

  日期：2017.1

  for C–C cross coupling reactions. The SBA-Pd° nanocatalyst could be dispersed in poly(ethylene glycol) and showed excellent catalytic activity for Suzuki–Miyaura, Stille and Heck coupling reactions. In addition, the nanocatalyst could be recovered and reused several times without significant loss of its catalytic activity. Pd leaching from SBA-Pd° is very negligible for this coupling reaction.Graphical

  在此，首次成功合成了席夫碱铝氧烷负载的钯（SBA-Pd°），并将其作为一种新型介孔纳米催化剂用于 C-C 交叉偶联反应。SBA-Pd°纳米催化剂可以分散在聚（乙二醇）中，并对 Suzuki-Miyaura、Stille 和 Heck 偶联反应显示出优异的催化活性。此外，纳米催化剂可以回收和重复使用多次，而不会显着降低其催化活性。对于这种偶联反应，从 SBA-Pd° 中浸出的 Pd 可以忽略不计。图形摘要