(2R,3S)-3-hydroxy-1,2-epoxytridecane | 89102-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-1,2-epoxytridecane
• 英文别名: (S)-1-((R)-oxiran-2-yl)undecan-1-ol；(+)-(2R,3S)-1,2-epoxi-3-tridecanol；(2R,3S)-1,2-epoxy-3-tridecanol；(2R,3S)-1,2-epoxy-3-tridecenol；(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]undecan-1-ol
• CAS: 89102-28-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: LGZFFGLHTVVJLY-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-1,2-epoxytridecane 在 [Cl₂(PCy₃)(IMes)Ru=CHPh] 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (1S)-1-[(2S,3R,6S)-2-decyl-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  1-十三碳烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到(2R,3S)-3-hydroxy-1,2-epoxytridecane
  参考文献：
  名称：

  蚊子产卵引诱信息素的主要成分 6-乙酰氧基-5-十六烷内酯的两种对映异构体的简便合成

  摘要：

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801134

文献信息

• Synthesis of both the enantiomers of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91574-1

  日期：——

  Both (5S, 6R)-(+)- and (5R, 6S)-(−)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, were synthesized employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the starting step.

  （5 S，6 R）-（+）-和（5 R，6 S）-（-）-6-乙酰氧基-5-十六醇化物（蚊子淡色库蚊的产卵引诱剂信息素）均采用Sharpless合成不对称环氧化为起始步骤。
• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• Enantioselective synthesis of (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide via tandem α-aminooxylation-Henry reaction
  作者：Rachana Pandey、Yuvraj Garg、Ranjana Prakash、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.635

  日期：——

  A novel enantioselective synthetic approach of (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide, an oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans is presented, starting from n-dodecanal. The synthesis features tandem α-aminooxylation-Henry and Yamaguchi-Hirao alkylation reactions as key steps.

  提出了一种新的对映选择性合成方法 (-)-(5R,6S)-6-acetoxyhexadecan-5-olide，一种蚊子 Culex pipiens fatigans 的产卵引诱信息素，从正十二醛开始。该合成以串联 α-氨基氧化-亨利和 Yamaguchi-Hirao 烷基化反应为关键步骤。
• Synthesis of (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the Mosquito oviposition attractant pheromone, from D-isoascorbic acid
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Michèle Sanière、Isabelle Charvet、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88177-4

  日期：1994.1

  From D-isoascorbic acid, a general approach to enantiomerically pure hydroxy γ-butyro and δ-valero lactones, (-)-Muricatacin and (-)-(5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, via a four carbon atoms bis-epoxide equivalent, is reported.

  从d -isoascorbic酸，一般的方法来对映体纯羟基γ丁和δ-戊内酯，（ - ） - Muricatacin和（ - ） - （5 - [R，6小号）-6-乙酰氧基-5-十六内酯，经由一个据报道有四个碳原子的双环氧当量。
• Enantiopure hydroxylactones from L-ascorbic and D-isoascorbic acids. Part II. Synthesis of (−)-(5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide and its diastereomers
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01033-v

  日期：1995.2

  Strategies to enantiopure 6-hydroxy-δ-valerolactones, through bis-epoxide formal equivalents issued from L-ascorbic and D-isoascorbic acids, are studied. The approaches notably involve Mitsunobu reaction on diols or triols and opening of the resulting epoxides.

  研究了通过从L-抗坏血酸和D-异抗坏血酸发出的双环氧化物形式等效物来制取对映纯6-羟基-δ-戊内酯的策略。所述方法特别涉及在二醇或三醇上的Mitsunobu反应和打开所得的环氧化物。