1-十三碳烯-3-醇 | 55287-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-十三碳烯-3-醇
• 英文名称: (+/-)-tridec-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-tridecen-3-ol；Tridec-1-en-3-ol
• CAS: 55287-92-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: ZQJQCHXLJMURLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十三碳烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到(2R,3S)-3-hydroxy-1,2-epoxytridecane
  参考文献：
  名称：

  蚊子产卵引诱信息素的主要成分 6-乙酰氧基-5-十六烷内酯的两种对映异构体的简便合成

  摘要：

  报道了 (–)-(5R,6S)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide、蚊子产卵引诱剂信息素的主要成分及其对映体的立体选择性合成。通过使用 Sharpless 不对称环氧化和 ZrCl4 催化的环状缩醛形成作为关键步骤，合成经过七个步骤完成，总产率为 28%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801134
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl(tetradec-1-en-3-yloxy)silane 以85的产率得到1-十三碳烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 2007, 32, 215-222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• Magnetic nanoparticle-supported Hoveyda–Grubbs catalysts for ring-closing metathesis reactions
  作者：Chao Che、Wenzhao Li、Shengyue Lin、Jiwei Chen、Jie Zheng、Jiun-chen Wu、Qunxiong Zheng、Guoqing Zhang、Zhen Yang、Biwang Jiang

  DOI：10.1039/b911999j

  日期：——

  Magnetically recyclable Hoveyda-Grubbs catalyst can be readily assembled using magnetic nanoparticles as support, and this catalyst combines convenient recyclability and excellent activity on ring-closing metathesis (RCM) reactions.

  可磁性回收的Hoveyda-Grubbs催化剂可以使用磁性纳米颗粒作为载体轻松组装，并且该催化剂兼具便利的可回收性和出色的闭环复分解（RCM）反应活性。
• Amine derivative and dermatologic preparation containing the same
  申请人：Kao Corporation

  公开号：US05723497A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  The present invention relates to an amine derivative represented by the following general formula (I) or (II): ##STR1## wherein R.sup.1 means a heteroatom-containing C.sub.1 -C.sub.40 hydrocarbon group which may have a ring structure, or the like; R.sup.2 -R.sup.5 each denote a C.sub.1 -C.sub.20 hydrocarbon group, hydrogen or the like; A.sup.1 represents ##STR2## or R.sup.15 --Z--.sup.16 --(CH.sub.2).sub.n --; B.sup.1 stands for hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbon group, nitrogen or the like; C.sup.1 denotes hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbon group, nitrogen, alcohol residue, phosphoric acid residue or the like; a dermatologic preparation containing the same; and a process for producing the amine derivative. This amine derivative has excellent effects of smoothing or removing wrinkles and improving keratinization.

  本发明涉及一种由以下一般式(I)或(II)表示的胺衍生物：其中R.sup.1表示可能具有环结构的含杂原子的C.sub.1 -C.sub.40碳氢基团，或类似物；R.sup.2 -R.sup.5各自表示C.sub.1 -C.sub.20碳氢基团、氢或类似物；A.sup.1表示##STR2##或R.sup.15 --Z--.sup.16 --(CH.sub.2).sub.n --；B.sup.1代表氢、C.sub.1 -C.sub.10碳氢基团、氮或类似物；C.sup.1表示氢、C.sub.1 -C.sub.10碳氢基团、氮、醇残基、磷酸残基或类似物；一种含有该胺衍生物的皮肤科制剂；以及生产该胺衍生物的方法。该胺衍生物具有出色的平滑或去皱效果，改善角化作用。
• The Reactivity of Epoxides with Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide in Combination with Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/jo070291v

  日期：2007.6.1

  2-disubstituted epoxides in the presence of LTMP to generate alkenes in a completely regio- and highly stereoselective manner. Arylated alkenes, dienes, allylsilanes, and enynes are accessed using this procedure. The methodology is applied in the synthesis of the roller leaf moth pheromone, (3E,5Z)-dodecadienyl acetate. The corresponding reaction without LTMP has also been examined, and a study using deuterated

  详细介绍了2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）修饰的环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在LTMP存在下，将各种有机锂添加到末端和2，2-二取代的环氧化物中，以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成烯烃。使用该程序可得到丙烯酸化的烯烃，二烯，烯丙基硅烷和烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用，（3 é，5 Ž）-dodecadienyl乙酸酯。还研究了没有LTMP的相应反应，使用氘代环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在LTMP的情况下，格氏试剂也被证明可以直接从环氧化物生产E-烯烃。
• Palladium(0) versus Nickel(0) Catalysis in Selective Functional-Group-Tolerant sp³-sp³Carbon-Carbon Bond Formations
  作者：Emmanuel Ferrer Flegeau、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200902221

  日期：2009.11.16

  formations between allyl carbonates and nontoxic allyl, allenyl, or propargyl boronates. This report represents the first use of these types of boronic esters in this particular context. The present transformations proceeded with high selectivity under remarkably mild conditions, and various functional groups including an aldehyde function proved to be compatible. In addition, several boronates were found

  我们发现了Pd 0催化的分子间非对称Suzuki–Miyaura型sp 3 –sp 3碳酸烯丙酯与无毒烯丙基，烯丙基或炔丙基硼酸酯之间的C–C键形成。该报告代表了在这种特定情况下首次使用这些类型的硼酸酯。本发明的转化在非常温和的条件下以高选择性进行，并且证明包括醛官能团在内的各种官能团是相容的。另外，发现一些硼酸盐显示出非常不寻常的反应模式。还清楚地证明了硼与硅的反应性更高。最后，通过使用市售的Ni 0催化剂解决了与中间烯丙基-Pd物种相关的β-氢化物消除的固有问题。