(22E,24S)-des-A,B-25-<(methoxymethyl)oxy>-8,22-ergostadien-8-yl Trifluoromethanesulfonate | 145354-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22E,24S)-des-A,B-25-<(methoxymethyl)oxy>-8,22-ergostadien-8-yl Trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (22E,24S)-des-A,B-25-[(methoxymethyl)oxy]-8,22-ergostadien-8-yl Trifluoromethanesulfonate；[(1R,3aR,7aR)-1-[(E,2R,5S)-6-(methoxymethoxy)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 145354-36-5
• 化学式: C₂₂H₃₅F₃O₅S
• 分子量: 468.578
• InChiKey: VFSAJVSELIZVQO-KEODFZGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-des-A,B-25-<(methoxymethyl)oxy>-8,22-ergostadien-8-yl Trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 ion-exchange resin AG 50W-X₄ 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  Studies on the opening of dioxanone and acetal templates and application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  The Lewis-acid-mediated nucleophilic substitution of dioxanone and acetal templates for the construction of 25-hydroxylated side chains of vitamin D2 metabolites and analogs has been studied. As an application a highly stereoselective synthesis of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 by the dienyne route is described.

  DOI：

  10.1021/jo00053a024
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1’R,2’E,4’R)-1’,4’,5’-trimethyl-2’-hexen-1’-yl]octahydro-1H-inden-4-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 TMSTf 、 四氯化钛 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.09h， 生成 (22E,24S)-des-A,B-25-<(methoxymethyl)oxy>-8,22-ergostadien-8-yl Trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the opening of dioxanone and acetal templates and application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  The Lewis-acid-mediated nucleophilic substitution of dioxanone and acetal templates for the construction of 25-hydroxylated side chains of vitamin D2 metabolites and analogs has been studied. As an application a highly stereoselective synthesis of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 by the dienyne route is described.

  DOI：

  10.1021/jo00053a024