14-acetylandrographolide-19-oic acid | 1427525-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 14-acetylandrographolide-19-oic acid
• 英文别名: (1S,2R,4aS,5R,8aS)-5-[(2E)-2-[(4S)-4-acetyloxy-2-oxooxolan-3-ylidene]ethyl]-2-hydroxy-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1427525-40-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: UVXMRWFJBZFCTQ-JGEXACNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-acetylandrographolide-19-oic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到methyl 14-deoxy-14,15-didehydro-andrographolide-19-oate
  参考文献：
  名称：

  14-脱氧穿心莲内酯-19-油酸和14-脱氧二氢穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成及抗纤维化活性的研究

  摘要：

  针对小鼠成纤维细胞系NIH-3T3 ，设计，合成并筛选了一系列14-脱氧穿心莲内酯19-oic酸和14-脱氧穿心莲内酯19-oic衍生物。发现13种化合物8a-f，14a-c，14e-f和18a-b具有比穿心莲内酯更好的抗纤维化活性，其中化合物8b和14e表现出最佳活性，对NIH-的IC 50值为12.86和13.57μM。 3T3。进一步的抗纤维化研究进行了PCR和Western螺栓分析。我们的研究表明，化合物8b和14e有效地抑制了NIH-3T3中α-平滑肌肌动蛋白，纤连蛋白和胶原蛋白的表达。初步的结构活性分析表明穿心莲内酯的14-脱氧和19-羧化可以显着提高其抗纤维化作用，从而使14-脱氧穿心莲内酯19-oic酸和14-脱氧-11，12-二氢脱水穿心莲内酯-19-oic酸。新型抗纤维化药物开发的有希望的线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.046
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 2-甲基丁烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 14-acetylandrographolide-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯-19-油酸类似物作为抗癌剂的合成及体外细胞毒性

  摘要：

  描述了一系列穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成，并评估了它们对两种人细胞系的体外抗肿瘤活性。发现大多数化合物表现出明显的细胞毒性，优于穿心莲内酯，并且化合物9d和9b被鉴定为最有效的化合物，分别对HCT-116和MCF-7细胞系的IC 50值为1.18和6.28μm。初步结果表明穿心莲内酯的C-19-羟基氧化为相应的羧基，随后形成的羧酸酯化，导致对癌细胞的细胞毒性有了很大的改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.010