6,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 83586-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: cis-1,4-dimethylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one；(+/-)-6,8a-dimethyl-(4ar,8ac)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one；(+/-)-6,8a-Dimethyl-(4ar,8ac)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalin-1-on；cis-3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-6,8a-dimethyl-1(2h)-naphthalenone；(4aR,8aS)-6,8a-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 83586-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: GIMQJNVHSNHOLP-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 1-[(3aS,7aR)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-ylidene]ethoxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铊（III）介导的顺式八烷基环收缩：一种非对映选择性构建nor-Bakkane骨架的方法

  摘要：

  描述了一种非对映选择性合成具有巴坎骨架重要结构特征的顺式-氢化茚的新方法。这种序列中的关键步骤是三硝酸铊介导的顺式八环蛋白的氧化重排。如此获得的缩环产物以非对映选择性方式被加工成带有季中心的氢茚烷。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942500
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二醇二甲醚 、 butyllithium 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 6,8a-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Das, Jagabandhu; Valenta, Zdenek; Liu, Hsing-Jang, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 481 - 483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Straightforward Route to Functionalized <i>trans</i>-Diels−Alder Motifs
  作者：Jun Hee Lee、Yandong Zhang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1073855

  日期：2010.10.20

  A sequence consisting of a Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction on a 2-halocyclohexenone, followed by reductive alkylation, provides a route to trans-fused octalinones bearing angular methyl groups with functionality corresponding to that which would have been possible from a trans-directed Diels-Alder reaction.

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。
• Synthesis of [4.3.3]Propellanes by Carbenium-Ion Rearrangement and Their Olfactory Characterization
  作者：Georg Fráter、Daniel Helmlinger、Philip Kraft

  DOI：10.1002/hlca.200390067

  日期：2003.3

  illustrating the utility and scope of this reaction. The olfactory properties of the synthesized [4.3.3]propellanes as well as of the original target structures 10, 33, and 34, prepared from (−)-12 and (−)-15, are discussed. Especially the pronounced ambra odor of (−)-17 vividly contradicts the ‘triaxial rule of amber sensation' and provides new insight into the structural requirements for ambra odorants

  除预期的环戊烯酮（-）- 12及其异构体（-）- 15外，还用多磷酸或所配的伊顿试剂处理（+）-香紫苏内酯（1）-两种非对映异构的[4.3.3]丙炔（-）-具有有趣的木质-琥珀色气味的13和（-）- 14。氢化衍生物（-）- 17具有更强烈的气味，使人联想到天然龙涎香tin。香紫苏内酯（1）与Eaton'反应的副产物24提供了对这种重排的机械学见解。的试剂。然后，将碳正离子的重排是在四个相关的合成[4.3.3]螺桨40 - 43，示出了该反应的效用和范围。讨论了由（-）- 12和（-）- 15制备的合成[4.3.3]丙炔以及原始靶结构10、33和34的嗅觉特性。尤其是（−）- 17的明显的安布拉香气与“琥珀感的三轴法则”明显矛盾，并为安布拉香气的结构要求提供了新的见识。
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1175,1185; engl. Ausg. S. 1333, 1341
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 3. Effects of specific reaction parameters
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00165a004

  日期：1983.8