14-carboxyretinoic acid | 20013-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-carboxyretinoic acid
• 英文别名: acide-2-carboxy-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-nona-2E,4E,6E,8E-tetraenoique；acide carboxy-14-retinoique；[1,5-dimethyl-7t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hepta-2t,4t,6-trienylidene]-malonic acid；[1,5-Dimethyl-7t-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hepta-2t,4t,6-trienyliden]-malonsaeure；2-[(3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-ylidene]propanedioic acid
• CAS: 20013-34-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: SASXDBISJSPVFB-LFBUJFGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  559.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-carboxyretinoic acid 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到维A酸
  参考文献：
  名称：

  砜烯化反应立体选择性收敛合成维甲酸及其酯类衍生物

  摘要：

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834867
• 作为产物：
  描述：

  diethyl bromoisopropylidenemalonate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 14-carboxyretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  砜烯化反应立体选择性收敛合成维甲酸及其酯类衍生物

  摘要：

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834867

文献信息

• Stereoselective synthesis of 13Z retinoic acids via β-methylenealdehydes as synthons
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Virginie Prat、Alain Laurent、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01963-2

  日期：1999.12

  A stereoselective synthesis of 13Z retinoic acids via β-methylenealdehydes is described. In methylene-de-oxo-bisubstitution reactions (Knoevenagel, Stobbe, etc.), these new synthons produce stereoselectively E olefins. Hence, a synthesis of 13Z retinoic acids is described, via a stereospecific monodecarboxylation of carboxy-14-retinoic acids.

  描述了经由β-亚甲基醛的13Z视黄酸的立体选择性合成。在亚甲基-脱氧-双取代反应（Knoevenagel，Stobbe等）中，这些新的合成子产生立体选择性的E烯烃。因此，描述了通过羧基-14-视黄酸的立体有择的单脱羧作用来合成13Z视黄酸。
• Structure–activity relationships of methylene or terminal side chain modified retinoids on the differentiation and cell death signaling in NB4 promyelocytic leukemia cells
  作者：Diana Ivanova、Aurélie Rossin、Hinrich Gronemeyer、Alain Valla、Dominique Cartier、Régis Le Guillou、Roger Labia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.002

  日期：2004.8

  New structure-activity relationships of a series of methylene or side chain modified retinoids on NB4 acute promyelocytic leukemia cells are investigated. The differentiation- and apoptosis-inducing potential of these compounds is analyzed on the basis of their selective retinoic acid receptor binding profile.

  研究了一系列的亚甲基或侧链修饰的类维生素A在NB4急性早幼粒细胞白血病细胞上的新的结构-活性关系。基于它们的选择性视黄酸受体结合特性，分析了这些化合物的诱导分化和凋亡的潜力。
• Insulin-producing cells derived from stem cells
  申请人：Hori Yuichi

  公开号：US20070154981A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The disclosure provides, among other things, insulin-producing cells derived from stem cells, such as human stem cells and neural stem cells. The disclosure discloses a relationship between caudalizing factors and the differentiation of insulin-producing cells.

  该披露提供了从干细胞（如人类干细胞和神经干细胞）衍生出的胰岛素产生细胞，其中包括其他内容。该披露揭示了尾端因子与胰岛素产生细胞分化之间的关系。
• Use of retinoids to treat high blood pressure and other cardiovascular disease
  申请人：——

  公开号：US20030008919A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  This invention provides methods of treating a disease in a mammal where the disease is characterized by a symptom ameliorated by inhibition of cellular calcium influx. The methods involve administering to the mammal an effective amount of a retinoid and a pharmacologically acceptable excipient.

  本发明提供了治疗哺乳动物疾病的方法，该疾病的特征是通过抑制细胞钙离子流入而改善症状。这些方法包括向哺乳动物施用有效量的维甲酸和药理学上可接受的赋形剂。
• Novel intermediates for use in retinoid synthesis
  申请人：——

  公开号：US20040132796A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention concerns compounds of formula (I) wherein in particular G presents the —N(CH 3 ) 2 —, —N(C 2 H 5 ) 2 -group or N-pyrrolidine: n is an integer equal to 1 or 2: R 1 , R 2 and R 3 independently of one another, represent a hydrogen atom or a methyl group, the successive unsaturated units capable of being moreover identical or different, provided that at least one of the substituents R 1 , R 2 and R 3 is different from H: and Y 1 and Y 2 represent each a —COOCH 3 group or a —COOC 2 H 5 group.

  本发明涉及式 (I) 的化合物，其中 G 特别呈现-N(CH 3 ) 2 -、-N(C 2 H 5 ) 2 -基团或 N-吡咯烷： n 是等于 1 或 2 的整数： R 1 , R 2 和 R 3 分别代表一个氢原子或一个甲基，连续的不饱和单元可以相同或不同，条件是至少有一个取代基 R 1 , R 2 和 R 3 不同于 H 1 和 Y 2 各代表一个 -COOCH 3 基团或-COOC 2 H 5 基团。