methyl-2-(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)acetate | 944407-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)acetate
• 英文别名: methyl [7-fluoro-2-(methyloxy)-8-quinolinyl]acetate；(7-fluoro-2-methoxy-quinolin-8-yl)-acetic acid methyl ester；(7-fluoro-2-methoxy-quinolin-8-yl)-acetonitrile；methyl 2-(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)acetate
• CAS: 944407-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: KRWUMCPTXZLZTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四甲基胍 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R)-1-({4-amino-1-piperidinyl}methyl)-9-fluoro-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128962

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-fluoro-2-methoxy-8-methylquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 hexanes 、 三氟甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl-2-(7-fluoro-2-methoxyquinolin-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128962

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Compounds
  申请人：Cailleau Nathalie

  公开号：US20080221110A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials

  三环氮含化合物及其作为抗菌剂的用途
• Pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-4-one derivatives for treating tuberculosis
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1980251A1

  公开（公告）日：2008-10-15

  Tricyclic nitrogen-containing compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof: compositions containing them, their use in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds.

  公式（I）中的三环含氮化合物及其药用可接受衍生物： 包含它们的组合物，它们在结核病治疗中的用途，以及制备这类化合物的方法。
• Synthesis of quinoline acetohydrazide-hydrazone derivatives evaluated as DNA gyrase inhibitors and potent antimicrobial agents
  作者：P. Sridhar、Manikandan Alagumuthu、Sivakumar Arumugam、Sabbasani Rajasekhara Reddy

  DOI：10.1039/c6ra09891f

  日期：——

  methoxyquinolin-8-yl)acetohydrazide-hydrazone derivatives reported in this manuscript represent a new series of antibacterial agents, as well as DNA gyrase inhibitors. Efforts were made to synthesize these quinolone-acetohydrazide-hydrazone derivatives (9a–n) in excellent yields. All the target compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against Escherichia coli (MTCC 443) and

  该手稿中报道的（E）-N '-（取代的亚苄基）-2-（7-氟-2-甲氧基喹啉-8-基）乙酰肼-hydr衍生物代表了一系列新的抗菌剂以及DNA促旋酶抑制剂。努力以优异的产率合成了这些喹诺酮-乙酰肼-衍生物（9a–n）。评估所有目标化合物的体外抗大肠杆菌（MTCC 443）和铜绿假单胞菌（MTCC 424）的体外抗菌活性，作为革兰氏阴性菌，金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和化脓性葡萄球菌的标本（MTCC 442），作为革兰氏阳性细菌的标本。对于被R ＝ 3,4,5-三甲氧基，4-F，4-OCF 3，4 -CF 3和3-CF 3部分取代的化合物，观察到了优异的抗菌活性。衍生物9a–n停靠在DNA促旋酶A和DNA促旋酶B的活性位点，以便更深入地了解化合物的结合方式。在所有衍生物中，9n与DNA促旋酶A的结合能最低，为-91.6 kcal mol - 1。DNA促旋酶的抑制试验有利于化合物9m和9n，将其用在喹啉骨架的二氟基团（R
• [EN] TRICYCLIC ALKYLAMINOMETHYLOXAZOLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALKYLAMINOMÉTHYLOXAZOLIDINONE TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010015985A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein R1 is alkoxy or halogen; W is CH or N; A is O or NH; B is CO or (CH2)q; G is a group having one of the three formulae (II), (III) and (IV) below wherein Q represents O or S, Z represents CH or N, R2 represents halogen and R3 represents alkyl; m is 0 or 1; and n is 1 or 2; p is 0 or 1, provided m and p are not each 0; and q is 1 or 2; and salts of such compounds.

  该发明涉及具有以下式（I）的抗菌化合物，其中R1为烷氧基或卤素；W为CH或N；A为O或NH；B为CO或（CH2）q；G为具有以下三种式（II）、（III）和（IV）之一的基团，其中Q代表O或S，Z代表CH或N，R2代表卤素，R3代表烷基；m为0或1；n为1或2；p为0或1，只要m和p不同时为0；q为1或2；以及这类化合物的盐。
• [EN] TRICYCLIC OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES OXAZOLIDINONE TRICYCLIQUE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010041194A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein “-----” is a bond or is absent, V is CH, CR 6 or N; R 0 is H or, if “-----” is a bond, may also be alkoxy; R 1 is notably H or halogen; U is CH or N when “-----” is a bond, or, if “-----” is absent, U is CH 2, NH or NR 9; R 2 is H, alkylcarbonyl or –CH 2 -R 3; R 3 is H, alkyl or hydroxyalkyl; R 4 is H or, if n is not 0 and R 5 is H, may also be OH; R 5 is H, alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, carboxy or alkoxycarbonyl; R 6 is hydroxyalkyl, carboxy, alkoxycarbonyl or -(CH 2 ) q -NR 7 R 8, q being 1, 2 or 3 and each of R 7 and R 8 independently being H or alkyl or R 7 and R 8 forming with the N atom bearing them a ring; R 9 is alkyl or hydroxyalkyl; A is -(CH 2 ) p -, -CH 2 CH 2 CH(OH)- or -COCH 2 CH(OH)-; G is substituted phenyl or G 1 or G 2, wherein Q is O or S and X is CH or N; and Y 1, Y 2 and Y 3 may each be CH or N; and n is 0 when A is -CH 2 CH 2 CH(OH)- or -COCH 2 CH(OH)-, and n is 0, 1 or 2 when A is -(CH 2 ) p -, p being 1, 2, 3 or 4, with the proviso that the sum of n and p is then 2, 3 or 4; and to salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中“-----”是键或不存在，V是CH，CR 6或N; R 0是H或如果“-----”是键，则也可以是烷氧基; R 1主要是H或卤素; 当“-----”是键时，U是CH或N，或者如果“-----”不存在，则U是CH 2，NH或NR 9; R 2是H，烷基羰基或-CH 2 -R 3; R 3是H，烷基或羟基烷基; R 4是H或如果n不为0且R 5为H，则也可以是OH; R 5是H，烷基，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，羧基或烷氧羰基; R 6是羟基烷基，羧基，烷氧羰基或-(CH 2 ) q -NR 7 R 8，其中q为1、2或3，且R 7和R 8中的每一个独立地是H或烷基，或R 7和R 8与携带它们的N原子形成一个环; R 9是烷基或羟基烷基; A是-(CH 2 ) p-，-CH 2 CH 2 CH(OH)-或-COCH 2 CH(OH)-; G是取代苯基或G 1或G 2，其中Q是O或S，X是CH或N; Y 1、Y 2和Y 3每个可以是CH或N; 当A为-CH 2 CH 2 CH(OH)-或-COCH 2 CH(OH)-时，n为0，当A为-(CH 2 ) p-，p为1、2、3或4时，n为0、1或2，但n和p的总和为2、3或4; 以及这些化合物的盐。