ethyl 2-((1S,5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)acetate | 138325-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-((1S,5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)acetate
• 英文别名: (1S,5R)-1-(carbethoxymethyl)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol；ethyl 2-[(1S,5R)-1-hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenyl]acetate；ethyl 2-[(1S,5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 138325-07-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: KIGWVYVGVLTGCR-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1S,5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (6R,7S,8S,10R)-7,8-epoxy-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[5.5]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1-亚甲基环己烯氧化物向相应的烯丙醇的区域选择性异构化。基地和保护团体的影响

  摘要：

  由（ R ）-香芹酮经八个合成步骤合成了高度取代的1-亚甲基 环己烯氧化物 3 ，这是预期合成Wailupemycin A（ 1 ）的 有用组成部分， 总产率为23-40％。随后的异构化反应对相应的烯丙基醇的区域选择性显示取决于试剂的碱性和 3中 存在的保护基的体积 。用二乙基 铝2,2,6,6-四甲基哌啶（ DATMP ），仅形成仲烯丙基醇 5 。用强碱如二锂的混合物 异 -propylamide和钾 叔 -丁醇 盐（ LIDAKOR ），主要是叔烯丙醇 6 。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0153-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以99%的产率得到ethyl 2-((1S,5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t

文献信息

• Liu, Hsing-Jang; Zhu, Bing-Yan, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 2008 - 2013
  作者：Liu, Hsing-Jang、Zhu, Bing-Yan

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Isomerisation of Highly Substituted 1-Methylenecyclohexenepoxides to the Corresponding Allylic Alcohols. Influence of the Base and of the Protecting Groups
  作者：Stefan Kirsch、Olaf Ackermann、Klaus Harms、Thorsten Bach

  DOI：10.1007/s00706-003-0153-7

  日期：2004.6.1

  Highly substituted 1-methylenecyclohexenepoxides 3 , useful building blocks for a projected synthesis of wailupemycin A ( 1 ), were synthesized from ( R )-carvone in eight synthetic steps in 23–40% overall yield. The regioselectivity of the subsequent isomerisation to the corresponding allylic alcohols was shown to depend on the basicity of the reagent and on the bulkiness of the protecting groups

  由（ R ）-香芹酮经八个合成步骤合成了高度取代的1-亚甲基 环己烯氧化物 3 ，这是预期合成Wailupemycin A（ 1 ）的 有用组成部分， 总产率为23-40％。随后的异构化反应对相应的烯丙基醇的区域选择性显示取决于试剂的碱性和 3中 存在的保护基的体积 。用二乙基 铝2,2,6,6-四甲基哌啶（ DATMP ），仅形成仲烯丙基醇 5 。用强碱如二锂的混合物 异 -propylamide和钾 叔 -丁醇 盐（ LIDAKOR ），主要是叔烯丙醇 6 。
• Total Synthesis of (+)-Cyperolone
  作者：Philipp Klahn、Alexander Duschek、Clémence Liébert、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol300058t

  日期：2012.3.2

  The total synthesis of (+)-cyperolone, an eudesmane-derived sesquiterpenoid from Cyperus rotundus, is described. The de novo synthesis was accomplished via a 15 step sequence starting from (R)-(−)-carvone. The synthetic route features a platinum-catalyzed cycloisomerization to rapidly construct the bicyclic core from a 3-silyloxy-1,5-enyne intermediate.

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。