13-β-elemenol | 65018-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-β-elemenol
• 英文别名: (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol；2-[(1R,3S,4S)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 65018-04-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: KNLJFYVIVVSUNJ-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1673;1673

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-β-elemenol 在 zinc perchlorate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(Benzylamino)-3-((2-((1R,3S,4S)-4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-4-vinylcyclohexyl)allyl)oxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异丙醇胺取代β-榄香烯衍生物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明涉及异丙醇胺取代β‑榄香烯衍生物、其制备方法以及其用途，具体的，本发明涉及一种通式(I)或(II)所示的新的异丙醇胺取代β‑榄香烯衍生物、其制备方法及其在制备抗肿瘤药物方面的用途。

  公开号：

  CN106928074B
• 作为产物：
  描述：

  β-榄香烯 在 chicory 、 enzymes from roots of Cichorium intybus L 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13-β-elemenol
  参考文献：
  名称：

  菊苣（Cichorium intybus L.）根中的酶使倍半萜羟基化

  摘要：

  菊苣根的微粒体酶制剂在NADPH存在下催化各种倍半萜烯的羟基化反应。这些羟基化大多数发生在异丙烯基或异亚丙基上。从任何底物获得的产物的数量限制为一种，或者在少数情况下为两种倍半萜烯醇。另外，观察到了（+）-瓦伦烯通过β-Nootkatol转化为Nootkatone。讨论了（+​​）-germacrene A羟化酶（一种细胞色素P450酶）和倍半萜内酯生物合成的其他酶在这些反应中的参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01479-5

文献信息

• Discovery of novel antitumor nitric oxide-donating β -elemene hybrids through inhibiting the PI3K/Akt pathway
  作者：Jichao Chen、Tianyu Wang、Shengtao Xu、Pengfei Zhang、Aijun Lin、Liang Wu、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.045

  日期：2017.7

  sensitivity to U87 cells with IC50 values ranging from 173 to 2 nM. Moreover, most compounds produced high levels of NO in vitro, and the antitumor activity of 11a in U87 cells was markedly attenuated by an NO scavenger (hemoglobin or carboxy-PTIO). Further mechanism studies revealed that 11a caused the G2 phase arrest of the cell cycle and induced apoptosis of U87 cells by preventing the activation of the

  设计并合成了一系列新颖的基于呋喃烷的NO供体β-榄香烯杂种，以提高天然β-榄香烯的抗癌功效。生物测定结果表明，与母体化合物β-榄香烯相比，所有目标化合物对三种癌细胞系（SGC-7901，HeLa和U87）均表现出显着改善的抗增殖活性。有趣的是，这些化合物对U87细胞显示出极好的敏感性，IC50值为173至2 nM。而且，大多数化合物在体外产生高水平的NO，并且NO清除剂（血红蛋白或羧基-PTIO）显着减弱U87细胞中11a的抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，11a通过阻止PI3K / Akt通路的激活，导致细胞周期的G2期停滞并诱导U87细胞凋亡。而且，11a显着抑制了H22肝癌异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，其肿瘤抑制率（TIR）为64.8％，优于相同剂量60 mg / kg的β-榄香烯（TIR，49.6％）。在一起，这些新颖的NO供体β-榄香烯衍生物的显着生物学特征可能使它们成为有希望的人癌症干预候选者。
• Germacrenes from fresh costus roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Maurice C.R Franssen、Aede de Groot、Toshiro Shibata、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00291-6

  日期：2001.10

  (-)-beta-elemene, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al, and elema-1,3,11(13)-trien-12-oic acid respectively, in addition to small amounts of their diastereomers. Acid induced cyclisation of the germacrenes yields selinene, costol, costal, and costic acid respectively. It is highly probable that the elemenes reported in literature for costus root oil are artefacts.

  从新鲜木香根 (Saussurea lappa) 中分离出四种以前被证明是倍半萜内酯生物合成中间体的胚芽烯。(+)-germacrene A,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-al的结构，和germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid 是通过光谱数据和化学转化的组合推导出来的。这些化合物的加热产生 (-)-β-榄香烯、(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien -12-al 和 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic 酸，以及少量的非对映异构体。锗烯的酸诱导环化分别产生硒烯、木香醇、肋骨和木香酸。很有可能文献中报道的木香油的榄香烯是人工制品。
• Antioxidant Properties of Novel Dimers Derived from Natural β-Elemene through Inhibiting H₂O₂-Induced Apoptosis
  作者：Jichao Chen、Ruifan Wang、Tianyu Wang、Qilong Ding、Aliahmad Khalil、Shengtao Xu、Aijun Lin、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00035

  日期：2017.4.13

  A series of novel β-elemene dimer derivatives were synthesized and evaluated for their antioxidant activities. The results indicated that most of the target compounds showed more potent cytoprotective effects than positive control vitamin E. In particular, dimer D5 exhibited the strongest antioxidant activity, which was significantly superior to the active compound D1 obtained in our previous study

  合成了一系列新颖的β-榄香烯二聚体衍生物并评估了其抗氧化活性。结果表明，大多数目标化合物均比阳性对照维生素E表现出更强的细胞保护作用。特别是，二聚体D5表现出最强的抗氧化活性，明显优于我们先前研究中获得的活性化合物D1。此外，D5在正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中没有产生明显的细胞毒性，并且以浓度依赖的方式增加了被H 2 O 2损伤的HUVEC的生存能力。进一步的研究表明，D5的细胞保护作用可能至少部分介导，通过增加细胞内超氧化物歧化酶的活性和一氧化氮的分泌以及减少细胞内丙二酰二醛的含量和乳酸脱氢酶的释放。此外，D5可能通过抑制MAPK信号通路的激活，明显抑制了ROS的生成并阻止了H2O2诱导的HUVEC细胞凋亡。
• β-榄香烯二聚体衍生物、其制备方法及其用途
  申请人：石药集团远大（大连）制药有限公司

  公开号：CN106866418B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明涉及天然药物和药物化学领域，具体公开了一类β‑榄香烯二聚体衍生物(I)、(II)、(III)或(IV)，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y的定义同说明书。本发明还公开了这些β‑榄香烯二聚体衍生物的制备方法，以及含该β‑榄香烯二聚体衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及其在抗氧化方面的应用。药理学研究表明本发明的衍生物具有低毒有效的抗氧化作用。
• 一种含有二氢吡啶结构的β-榄香烯衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：钱春发

  公开号：CN107216283B

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明涉及新药研发及肿瘤治疗领域，具体涉及一类新型的含有二氢吡啶结构的β‑榄香烯衍生物，特别涉及在β‑榄香烯13位直接或通过连接臂间接引入脑靶向二氢吡啶结构的衍生物。本发明还公开了这些具有脑靶向性功能的β‑榄香烯衍生物的制备方法和这些新型衍生物用于治疗胶质瘤的用途。