methyl 2-hydroxycinnamate | 6236-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxycinnamate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(2-hydroxyphenyl)acrylate；methyl o-coumarate；methyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate；3-(2-Hydroxyphenyl)acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 6236-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YMXREWKKROWOSO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxycinnamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 0.33h， 生成 2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Black, Michael; Cadogan; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2483 - 2493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-羟基肉桂酸 在 silica gel 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以200 g (92%)的产率得到methyl 2-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Esters of thiadiazole oxypropanolaine derivatives and pharmaceutical uses

  摘要：

  通用公式为##STR1##的新型化合物，其中R.sub.1是较低的烷基、较低的环烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷基羧甲基、芳基羧甲基、芳基或芳基烷基；A是直链键、较低的烷基烯烃或较低的烯烃基；x为1或2，但当x大于1时，##STR2##基的不同发生位置可能相同或不同；Ar为杂环、未取代的芳香族或芳香族取代的较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、卤素、乙酰胺基、氨基、硝基、较低烷基氨基、羟基、较低羟基烷基或氰基；W为含有1至约10个碳原子的烷基；B为--NR.sub.2 COR.sub.3、--NR.sub.2 CONR.sub.3 R.sub.4、--NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3、--NR.sub.2 SO.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4或--NR.sub.2 COOR.sub.5，其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可能相同也可能不同，可以是氢、烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、环烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基或芳基烷基，但当B为--NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3或--NR.sub.2 COOR.sub.5时，R.sub.3和R.sub.5不是氢，或者R.sub.3和R.sub.4可以与N一起形成5到7个成员的杂环基团；及其药用盐。

  公开号：

  US04623652A1

文献信息

• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• Antifungal activity of cinnamic acid and benzoic acid esters against <i>Candida albicans</i> strains
  作者：Tamires C. Lima、Alana R. Ferreira、Daniele F. Silva、Edeltrudes O. Lima、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1080/14786419.2017.1317776

  日期：2018.3.4

  study, we evaluated the antifungal effect of 23 ester derivatives of the cinnamic and benzoic acids against 3 C. albicans strains (ATCC-76645, LM-106 and LM-23), as well as discuss their Structure–Activity Relationship (SAR). The antifungal assay results revealed that the screened compounds exhibited different levels of activity depending on structural variation. Among the ester analogues, methyl caffeate

  白色念珠菌是一种重要的机会真菌病原体，能够引起人类感染。在本研究中，我们评估了肉桂酸和苯甲酸的23种酯衍生物对3 C. albicans菌株（ATCC-76645，LM-106和LM-23）的抗真菌作用，并讨论了它们的结构-活性关系（ SAR）。抗真菌测定结果表明，所筛选的化合物根据结构变化表现出不同的活性水平。在酯类似物中，咖啡因甲酯（5）和2-硝基肉桂酸甲酯（10）是对所有白色念珠菌具有最佳抗真菌作用的类似物。菌株，呈现相同的MIC值（MIC = 128μg/ mL），然后是联苯-2-羧酸甲酯（21）（白色念珠菌LM-106，LM-23，MIC = 128、128和256μg/ mL ）和ATCC-76645）。我们的结果表明某些分子特性对于抗真菌作用很重要。
• A Bipyridine‐Palladium Derivative as General Pre‐Catalyst for Cross‐Coupling Reactions in Deep Eutectic Solvents
  作者：Beatriz Saavedra、Nerea González‐Gallardo、Alessandro Meli、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/adsc.201900472

  日期：2019.8.21

  and DES‐compatible bipyridine palladium complex has been developed as a general pre‐catalyst for different cross‐coupling reactions (Hiyama, Suzuki‐Miyaura, Heck‐Mizoroki and Sonogashira) in deep eutectic solvents. Hydrogen bond capacity of the ligand allows to keep the excellent level of results previously obtained in classical organic solvents. Palladium pre‐catalyst showed a high catalytic activity

  已开发出一种通用且与DES兼容的联吡啶钯配合物，作为在深共熔溶剂中进行不同交叉偶联反应（Hiyama，Suzuki-Miyaura，Heck-Mizoroki和Sonogashira）的一般预催化剂。配体的氢键容量可保持以前在传统有机溶剂中获得的优异结果。钯预催化剂对许多交叉偶联反应显示出高催化活性，证明了其广泛的用途和适用性。而且，该方法采用可持续的溶剂作为反应介质，并强调了DES在有机金属催化中作为替代溶剂的潜力。催化剂和DES可以轻松，成功地回收利用。TEM和XPS分析证实了DES中PdNP的形成，并通过汞试验证实了它们作为催化剂的作用。
• New potent antagonists of leukotrienes C4 and D4. 1. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Hisao Nakai、Mitoshi Konno、Shunji Kosuge、Shigeru Sakuyama、Masaaki Toda、Yoshinobu Arai、Takaaki Obata、Nobuo Katsube、Tsumoru Miyamoto

  DOI：10.1021/jm00396a013

  日期：1988.1

  (p-Amylcinnamoyl)anthranilic acid (3a) had moderate antagonist activities against LTD4-induced smooth muscle contraction on guinea pig ileum and LTC4-induced bronchoconstriction in anesthetized guinea pigs. Modifications were made in the hydrophobic part (cinnamoyl moiety) and the hydrophilic part (anthranilate moiety) of 3a. A series of 8-(benzoylamino)-2-tetrazol-5-yl-1,4-benzodioxans and 8-(ben

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。
• Palladium-Catalyzed C−H Functionalization of Phenyl 2-Pyridylsulfonates
  作者：Bin Li、Dong-Dong Guo、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/asia.201601413

  日期：2017.1.3

  An efficient palladium(II)‐catalyzed intermolecular direct ortho‐alkenylation and acetoxylation of phenols has been developed. The reaction proceeded via a seven‐membered cyclopalladated intermediate and showed complete regio‐ and diastereoselectivity. The approach also provided an efficient route for the synthesis of coumarins and benzofurans.

  已经开发出了一种有效的钯（II）催化酚间的分子间直接邻链烯基化和乙酰氧基化方法。反应通过一个七元的环钯中间体进行，显示出完全的区域选择性和非对映选择性。该方法还提供了合成香豆素和苯并呋喃的有效途径。

表征谱图