3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose | 96625-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 96625-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₉S₂
• 分子量: 401.419
• InChiKey: GHWNHCUMZYGUFJ-JDDHQFAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 生成 methyl 3,6-acetylepimino-3,5,6-trideoxy-β-D-xylo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1282 - 1283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-(O-isopropylidene)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, Mukund K.; Patil, Vijay J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1282 - 1283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Nilsson Magnus

  公开号：US20090023748A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of the formula II: wherein R 2 is the side chain of leucine, isoleucine, cyclohexylglycine, O-methyl threonine, 4-fluoroleucine or 3-methoxyvaline; R 3 is H, methyl or F; Rq is trifluoromethyl and Rq′ is H or Rq and Rq′ define keto; Q is a p-(C 1 -C 6 alkylsulphonyl)phenyl- or an optionally substituted 4-(C 1 -C 6 alkyl)piperazin-1-yl-thiazol-4-yl- moiety have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  II式化合物：其中R2为亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3为H、甲基或F；Rq为三氟甲基，Rq′为H或Rq和Rq′定义酮基；Q为p-(C1-C6烷基磺酰基)苯基-或一个可选择取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基-部分，用于治疗由于卡托普斯底蛋白K的不当表达或激活而表现出的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。
• SYNTHESIS OF TWO STEREOISOMERS OF SWAINSONINE
  作者：Nobuyoshi Yasuda、Hideo Tsutsumi、Takao Takaya

  DOI：10.1246/cl.1985.31

  日期：1985.1.5

  Two stereoisomers of swainsonine, (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine and the corresponding (1S,2R,8S,8aR) derivative, were synthesized from D-glucose via one step cyclization to the 5-oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine derivative.

  从 D-葡萄糖通过一步环化至 5- 氨基丁酸，合成了苦豆素的两种立体异构体 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-三羟基八氢茚茚和相应的 (1S,2R,8S,8aR) 衍生物。 oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 衍生物。
• WO2007/144379
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1021/jo00225a045

  日期：1985.12
• Gurjar, M. K.; Patil, V. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1017 - 1020
  作者：Gurjar, M. K.、Patil, V. J.

  DOI：——

  日期：——