acenaphthylene | 21453-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: acenaphthylene
• CAS: 21453-75-8；31199-82-3；120849-39-0；120849-41-4；138808-84-1；142563-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: NEAHZKVDPWZHGT-FXUDXRNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphthylene 生成 香豆素
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下香豆素和异香豆素二聚体的循环转化性能：UV-A 光引发的意外行为

  摘要：

  香豆素类单体的光化学 [2+2]-环加成是光形成和光裂解反应的教科书范例。单体和二聚体的电子共轭长度完全不同，这导致 UV-A 和 UV-C 中几乎完全分离的 UV/Vis 吸收带。通过选择适当的波长，此功能可实现单体和二聚体形式之间的选择性光控制转换。一些应用基于这种在可见光范围内没有吸收的可逆光连接剂。但是对于这种应用，香豆素家族中哪种分子是最好的呢？在这项研究中，我们比较了十二种香豆素型环丁烷二聚体的光化学裂解行为。特别地，研究了异构体结构和取代模式的影响。鉴定了两种具有意外高量子产率的环丁烷裂解二聚体。这种行为是通过环丁烷部分的不同环应变来解释的。框架的供电子替代物，例如具有甲氧基功能（+M 效应），导致氧化电位降低，使二聚体对氧化二聚体分裂敏感。这一结果使香豆素不合格，例如通过醚键连接到聚合物主链上，通常在 7 位，因为它们在有氧环境中的不稳定性和副反应。甲基化二聚体（+I 效应

  DOI：

  10.1039/d1cp01919h
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 生成 acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下香豆素和异香豆素二聚体的循环转化性能：UV-A 光引发的意外行为

  摘要：

  香豆素类单体的光化学 [2+2]-环加成是光形成和光裂解反应的教科书范例。单体和二聚体的电子共轭长度完全不同，这导致 UV-A 和 UV-C 中几乎完全分离的 UV/Vis 吸收带。通过选择适当的波长，此功能可实现单体和二聚体形式之间的选择性光控制转换。一些应用基于这种在可见光范围内没有吸收的可逆光连接剂。但是对于这种应用，香豆素家族中哪种分子是最好的呢？在这项研究中，我们比较了十二种香豆素型环丁烷二聚体的光化学裂解行为。特别地，研究了异构体结构和取代模式的影响。鉴定了两种具有意外高量子产率的环丁烷裂解二聚体。这种行为是通过环丁烷部分的不同环应变来解释的。框架的供电子替代物，例如具有甲氧基功能（+M 效应），导致氧化电位降低，使二聚体对氧化二聚体分裂敏感。这一结果使香豆素不合格，例如通过醚键连接到聚合物主链上，通常在 7 位，因为它们在有氧环境中的不稳定性和副反应。甲基化二聚体（+I 效应

  DOI：

  10.1039/d1cp01919h

文献信息

• Lewis acid catalysis of photochemical reactions. 8. Photodimerization and cross-cycloaddition of coumarin
  作者：Frederick D. Lewis、Steven V. Barancyk

  DOI：10.1021/ja00205a015

  日期：1989.11

  Photodimerisation de la coumarine en hexahydro-6,6a,6b,7,12b,12c cyclobuta [1,2-c:4,3-c']-et-[1,2-c:3,4-c'] bisbenzopyranne-1 diones-6,7 et -6,12

  香豆素六氢-6,6a,6b,7,12b,12c cyclobuta [1,2-c:4,3-c']-et-[1,2-c:3,4-c'] 的光二聚化双苯并吡喃-1 diones-6,7 et -6,12
• Applications of a Bis-Urea Phenylethynylene Self-Assembled Nanoreactor for [2 + 2] Photodimerizations
  作者：Sandipan Dawn、Sahan R. Salpage、Brent A. Koscher、Andreas Bick、Arief C. Wibowo、Perry J. Pellechia、Linda S. Shimizu

  DOI：10.1021/jp505304n

  日期：2014.11.13

  potentially photoreactive guests to interrogate the utility of the one-dimensional nanochannels of a porous host to absorb and facilitate the reaction of encapsulated guests. The host is a columnar self-assembled phenylethynylene bis-urea macrocycle, which absorbs guests, including coumarin, 6-methyl coumarin, 7-methyl coumarin, 7-methoxy coumarin, acenaphthylene, cis-stilbene, trans-stilbene, and trans-β-methylstyrene

  密闭环境可用于通过影响反应物的组织，改变被捕获分子的迁移率，促进一个反应途径或选择性稳定产物来改变反应的选择性。该手稿利用了一系列潜在的光反应性客体来询问多孔主体的一维纳米通道的效用，以吸收并促进被包封的客体的反应。宿主是柱状自组装的苯基乙炔基双脲大环化合物，可吸收来宾，包括香豆素，6-甲基香豆素，7-甲基香豆素，7-甲氧基香豆素，，顺式-sti，反式-二苯乙烯和反式的-β-甲基苯乙烯，得到结晶包合物。我们使用粉末X射线衍射检查了主体：客体复合物的结构，这表明它们是有序的高度结晶的材料。使用固态交叉极化幻角旋转13 C 1的研究1 H-CP-MAS NMR光谱表明，客人相对于宿主是可移动的。在紫外线照射下，我们观察到香豆素，6-甲基香豆素，7-甲基香豆素和ena的选择性光二聚反应，而其他底物即使在长时间紫外线照射下也没有反应。蒙特卡洛大法则的模拟结果表明，反应性宾客是紧密配对的，并以有
• Topochemical control of the photodimerization of aromatic compounds by γ-cyclodextrin thioethers in aqueous solution
  作者：Hai Ming Wang、Gerhard Wenz

  DOI：10.3762/bjoc.9.217

  日期：——

  within hydrophilic gamma-cyclodextrin (gamma-CD) thioethers allows to perform photodimerizations of aromatic guests under controlled, homogenous reaction conditions. The quantum yields for unsubstituted anthracene, acenaphthylene, and coumarin complexed in these gamma-CD thioethers were found to be up to 10 times higher than in the non-complexed state. The configuration of the photoproduct reflected the

  在亲水性 γ-环糊精 (γ-CD) 硫醚中形成可溶的 1:2 复合物，允许在受控的均质反应条件下进行芳香客体的光二聚化。发现在这些 γ-CD 硫醚中复合的未取代蒽、苊和香豆素的量子产率比未复合状态高 10 倍。光产物的构型反映了客体二聚体包合物的构型。CD腔内苊的反平行取向导致反光二聚体以定量产率独家形成。香豆素在 CD 硫醚复合物中的平行取向导致合成头对头二聚体的形成。
• Photocleavage of coumarin dimers studied by femtosecond UV transient absorption spectroscopy
  作者：Man Jiang、Nicholas Paul、Nikolai Bieniek、Tiago Buckup、Norbert Hampp、Marcus Motzkus

  DOI：10.1039/c6cp08076f

  日期：——

  photoresponsive materials research. In order to further understand the underlying dynamics of the cleavage reaction, and develop strategies for increasing the reaction efficiency, UV transient absorption spectroscopy was applied to three unsubstituted, isomeric coumarin dimers: anti-head-to-head (anti-hh), syn-head-to-head (syn-hh) and syn-head-to-tail (syn-ht). The experiments performed under 280

  香豆素是一类吸收紫外线的化合物，它们表现出快速的，光诱导的环丁烷环形成和裂解反应。这些过程背后的光物理与生物医学和光响应材料研究有着重要的联系。为了进一步了解裂解反应的基本动力学，并开发提高反应效率的策略，将紫外线瞬态吸收光谱法应用于三种未取代的异构香豆素二聚体：反头对头（anti - hh），syn头对头（syn -hh）和syn头对尾（syn-H T）。在280 nm激发和宽带（300–620 nm）探测下进行的实验表明，香豆素二聚体的裂解反应通过非辐射，短寿命（<200 fs）单线态发生。从数据中，开发了两个分支动力学模型来描述单体形成和二聚体弛豫动力学，确定可能的中间状态，并确定二聚体裂解的量子产率。所述抗-hh二聚体显示的最高切割效率约20％的值。三种异构体在裂解效率上的差异是根据与环丁烷环相连的苯基的空间位阻不同和中间态的电荷离域来解释的。
• Acrylate coating compositions comprising a UV light cleavable cross-linking agent
  申请人：Monash University

  公开号：US11078368B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present disclosure provides a coating composition for forming a coating that at least partially mobilizes in response to UV light, the composition comprising a monomer selected from acrylates, methacrylates and mixtures thereof, a cross-linking agent comprising two sub-units covalently bonded together, each sub-unit comprising an unsaturated group which is co-polymerisable with the monomer, wherein the two sub-units are adapted to dissociate in response to irradiation by UV light. The cross-linking agent may be present in the coating composition in an amount of less than 15 mol % of the total of the monomer and cross-linking agent.

  本公开提供了一种涂料组合物，用于形成在紫外线照射下至少部分移动的涂层，该组合物包括选自丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯及其混合物的单体、交联剂，交联剂包括共价键合在一起的两个亚单元，每个亚单元包括可与单体共聚的不饱和基团，其中两个亚单元适于在紫外线照射下解离。交联剂在涂层组合物中的含量可低于单体和交联剂总量的 15 摩尔%。