(1S,3R,7R,8S,11R)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane | 84730-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,7R,8S,11R)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane
• 英文别名: benzyl (3aR,4aS,5R,7aS,7bR)-2,2-dimethyl-5-(mesyloxy)hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-b]pyrrole-7-carboxylate；(1S,3R,7R,8S,11R)-9-[(benzyloxy)carbonyl]-11-[(methylsulfonyl)oxy]-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.0^3,7]undecane；benzyl (1S,2R,6R,8S,9R)-4,4-dimethyl-9-methylsulfonyloxy-3,5,7-trioxa-11-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-11-carboxylate
• CAS: 84730-22-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₈S
• 分子量: 413.449
• InChiKey: LTSRPHSGWCTXBX-YIDVYQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7R,8S,11R)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane 在 盐酸 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,3S,4R,5S)-5-<(benzyloxy)carbonyl>-3-methoxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R,7R,8S,11R)-9-<(benzyloxy)carbonyl>-11-<(methylsulfonyl)oxy>-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxa-9-azatricyclo<6.3.0.0^3,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045

文献信息

• Synthesis of Protected 4-Amino- and 4-Azido-3-hydroxy-l-prolines from d-Glucose
  作者：Dilip Dhavale、Vijay Kasture、Navnath Kalamkar

  DOI：10.1055/s-0032-1316612

  日期：2012.9

  displacement of the 6-O-mesyl group by the 3-(benzyloxycarbonyl)amino group to give a pyrrolidine ring. The resulting intermediate underwent intermolecular SN2 displacement of the 5-O-mesyl group with sodium azide, hydrolysis of 1,2-acetonide group, treatment with sodium periodate, and Pinnick oxidation to give the required compounds. Differentially protected 4-azido- or 4-amino-3-hydroxy-l-prolines were synthesized

  摘要 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6- Ó -mesyl由3-（苄氧羰基）基团的氨基，得到吡咯烷环。所得中间体经历了5- O的分子间S N 2置换-与叠氮化钠形成甲磺酰基，水解1,2-丙酮化物，用高碘酸钠处理，并进行Pinnick氧化，得到所需化合物。 由d-葡萄糖合成了差异保护的4-叠氮基或4-氨基-3-羟基-1-脯氨酸，总收率良好（21–31％）。合成策略涉及将d-葡萄糖转化为3-[（苄氧基羰基）氨基] -3-脱氧-1,2 - O-异亚丙基-α- d-葡萄糖呋喃糖，然后将其进行5-和6-羟基的甲磺酰化。基团和随后的分子内小号ñ 2位移6-
• Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1021/jo00225a045

  日期：1985.12