(1S,3R,4S,7R)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-1-benzoyloxymethyl-7-hydroxy-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 1067885-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,3R,4S,7R)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-1-benzoyloxymethyl-7-hydroxy-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1S,3R,4S,7R)-3-(6-benzamidopurin-9-yl)-7-hydroxy-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 1067885-80-6
• 化学式: C₂₇H₂₁F₃N₆O₆
• 分子量: 582.496
• InChiKey: OBZVPVODKUHGDD-IOLMAISTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7R)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-1-benzoyloxymethyl-7-hydroxy-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1S,3R,4S,7R)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-1-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-5-(pyren-1-yl)carbonyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  用 2'-氨基-α-l-LNA 腺嘌呤单体修饰的寡脱氧核糖核苷酸的合成和表征：单链 DNA 的高亲和力靶向

  摘要：

  由于在反义、反基因和其他基因靶向策略中的成功应用，构象受限核苷酸构建模块的开发继续吸引着相当大的兴趣。锁核酸 (LNA) 及其非对映异构体 α- 1- LNA 是其中两个有趣的例子。相对于未修饰的链，用这些单元修饰的寡核苷酸显示出对核酸靶标的极大增加的亲和力、改进的结合特异性和增强的酶稳定性。在这里，我们展示了用 2'-氨基-α - l - LNA 腺嘌呤单体W - Z修饰的寡脱氧核糖核苷酸 (ON) 的合成和生物物理表征。目标亚磷酰胺的合成1 –4从五呋喃糖5 开始，在 Vorbrüggen 糖基化、O2'-脱酰化、O2'-活化和 C2'-叠氮化物引入后产生核苷8。一锅串联施陶丁格/分子内亲核取代将8转化为 2'-氨基-α - l -LNA 腺嘌呤中间体9，经过一系列非平凡的保护基操作后提供关键中间体15。随后的化学选择性N2'官能化和O3'-亚磷酸化给予目标1 - 4在~1-3％的总收率从超过11个步骤5。用芘功能化的

  DOI：

  10.1021/jo4022937
• 作为产物：
  描述：

  9-[2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-(methanesulfonyl)-4-C-[[(methanesulfonyl)oxy]methyl]-α-L-threo-pentofuranosyl]-6-N-benzoyladenine 在 吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 sodium methylate 、 硝酸胍 、 三氯化硼 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (1S,3R,4S,7R)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-1-benzoyloxymethyl-7-hydroxy-5-trifluoroacetyl-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  用 2'-氨基-α-l-LNA 腺嘌呤单体修饰的寡脱氧核糖核苷酸的合成和表征：单链 DNA 的高亲和力靶向

  摘要：

  由于在反义、反基因和其他基因靶向策略中的成功应用，构象受限核苷酸构建模块的开发继续吸引着相当大的兴趣。锁核酸 (LNA) 及其非对映异构体 α- 1- LNA 是其中两个有趣的例子。相对于未修饰的链，用这些单元修饰的寡核苷酸显示出对核酸靶标的极大增加的亲和力、改进的结合特异性和增强的酶稳定性。在这里，我们展示了用 2'-氨基-α - l - LNA 腺嘌呤单体W - Z修饰的寡脱氧核糖核苷酸 (ON) 的合成和生物物理表征。目标亚磷酰胺的合成1 –4从五呋喃糖5 开始，在 Vorbrüggen 糖基化、O2'-脱酰化、O2'-活化和 C2'-叠氮化物引入后产生核苷8。一锅串联施陶丁格/分子内亲核取代将8转化为 2'-氨基-α - l -LNA 腺嘌呤中间体9，经过一系列非平凡的保护基操作后提供关键中间体15。随后的化学选择性N2'官能化和O3'-亚磷酸化给予目标1 - 4在~1-3％的总收率从超过11个步骤5。用芘功能化的

  DOI：

  10.1021/jo4022937

文献信息

• N2′-Functionalized 2′-Amino-α-L-LNA Adenine Derivatives—Efficient Targeting of Single Stranded DNA
  作者：Nicolai K. Andersen、Jesper Wengel、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1080/15257770701539153

  日期：2007.11.26

  The synthesis of two pyrene-functionalized 2'-amino-alpha-L-LNA adenine building blocks is outlined and initial results from thermal denaturation studies are presented.
• Synthesis and Characterization of Oligodeoxyribonucleotides Modified with 2′-Amino-α-<scp>l</scp>-LNA Adenine Monomers: High-Affinity Targeting of Single-Stranded DNA
  作者：Nicolai K. Andersen、Brooke A. Anderson、Jesper Wengel、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1021/jo4022937

  日期：2013.12.20

  acid targets, improved binding specificity, and enhanced enzymatic stability relative to unmodified strands. Here we present the synthesis and biophysical characterization of oligodeoxyribonucleotides (ONs) modified with 2′-amino-α-l-LNA adenine monomers W–Z. The synthesis of the target phosphoramidites 1–4 is initiated from pentafuranose 5, which upon Vorbrüggen glycosylation, O2′-deacylation, O2′-activation

  由于在反义、反基因和其他基因靶向策略中的成功应用，构象受限核苷酸构建模块的开发继续吸引着相当大的兴趣。锁核酸 (LNA) 及其非对映异构体 α- 1- LNA 是其中两个有趣的例子。相对于未修饰的链，用这些单元修饰的寡核苷酸显示出对核酸靶标的极大增加的亲和力、改进的结合特异性和增强的酶稳定性。在这里，我们展示了用 2'-氨基-α - l - LNA 腺嘌呤单体W - Z修饰的寡脱氧核糖核苷酸 (ON) 的合成和生物物理表征。目标亚磷酰胺的合成1 –4从五呋喃糖5 开始，在 Vorbrüggen 糖基化、O2'-脱酰化、O2'-活化和 C2'-叠氮化物引入后产生核苷8。一锅串联施陶丁格/分子内亲核取代将8转化为 2'-氨基-α - l -LNA 腺嘌呤中间体9，经过一系列非平凡的保护基操作后提供关键中间体15。随后的化学选择性N2'官能化和O3'-亚磷酸化给予目标1 - 4在~1-3％的总收率从超过11个步骤5。用芘功能化的