meso-3,3' (1,2-ethanediyl) bis (2-(2-pyridyl)-1,3-thiazolidine-4-one) | 882522-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: meso-3,3' (1,2-ethanediyl) bis (2-(2-pyridyl)-1,3-thiazolidine-4-one)
• 英文别名: 3,3' (1,2-ethanediyl) bis (2-(2-pyridyl)-1,3-thiazolidine-4-one)；3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(2-(pyridin-2-yl)thiazolidin-4-one)；1,2-bis-[2-(pyridin-2-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]ethane；meso-3,3' (1,2-ethanediyl) bis [2-(2-pyridyl)-1,3-thiazolidine-4-one]；3-[2-(4-Oxo-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazolidin-3-yl)ethyl]-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 882522-33-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂S₂
• 分子量: 386.499
• InChiKey: MFVGYQUBEXCALL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  722.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-3,3' (1,2-ethanediyl) bis (2-(2-pyridyl)-1,3-thiazolidine-4-one) 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到1,1-Dioxo-2-pyridin-2-yl-3-[2-(1,1,4-trioxo-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazolidin-3-yl)ethyl]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,3′-Di(1,3-thiazolidine-4-one) system. V. Synthesis and pharmacological properties of 3,3′(1,2-ethanediyl)bis-(2-heteroaryl-1,3-thiazolidine-4-one) derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90181-2
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 meso-3,3' (1,2-ethanediyl) bis (2-(2-pyridyl)-1,3-thiazolidine-4-one)
  参考文献：
  名称：

  新型1,2-双-（2-杂芳基-4-氧杂噻唑烷-3-基）乙烷和1,4-双-（2-杂杂芳基-4-氧杂唑烷-3-基）丁烷的合成及光谱数据

  摘要：

  新的αω-双-（-（2-杂芳基-4-氧杂噻唑烷-3-基）烷烃是通过常规的两步程序，使用N，N-双-偏二烯胺与α-巯基乙酸缩合而制备的。所用的双-醛亚胺是从乙二胺或腐胺与苯甲醛或异构化吡啶羧醛之间的反应获得的。该双- （2-苯基-4- oxothiazolidin -3-基）烷烃通过一锅二胺，醛和α-巯基乙酸的非常温和的条件下三个组分反应制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430228

文献信息

• Nano-colloidal silica-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes with eight branches of 3-aminopropyltriethoxysilane as high-performance catalyst for the preparation of bis-thiazolidinones under ultrasonic conditions
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Seyed Hadi Nazemzadeh、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1515/znb-2017-0091

  日期：2017.12.20

  We report a class of organic–inorganic hybrid material based on nano-colloidal silica-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes with eight branches of 3-aminopropyltriethoxysilane [nano-colloidal silica@APTPOSS (a series of polyhedral oligomeric silsesquioxanes with eight branches of 3-aminopropyltriethoxysilane)]. It was characterized by ¹H NMR spectroscopy, dynamic light scattering, scanning electron microscope, energy dispersive spectroscopy and thermogravimetric analysis. An easy and rapid method for the synthesis of bis-thiazolidinones has been presented by one-pot pseudo-five-component reaction of benzaldehydes, ethylenediamine and 2-mercaptoacetic acid using nano-colloidal silica@APTPOSS. The reusability of the catalyst and little catalyst loading, excellent yields, short reaction times, using the sonochemical procedure as a green process and an alternative energy source are some benefits of this method.

  我们报道了一类基于纳米胶体二氧化硅-连接的八支3-氨丙基三乙氧基硅烷聚合物的有机-无机杂化材料[nano-colloidal silica@APTPOSS（一系列八支3-氨丙基三乙氧基硅烷聚合物的聚合物八面体硅氧烷）]。它通过1H NMR光谱、动态光散射、扫描电子显微镜、能量色散谱和热重分析进行表征。使用nano-colloidal silica@APTPOSS，通过一锅伪五组分反应的简易快速方法合成了双噻唑烷酮。反应的五个组分是苯甲醛、乙二胺和2-巯基乙酸。该方法的优点包括催化剂的可重复使用性和少量催化剂负载、产率高、反应时间短、使用超声波程序作为绿色工艺和替代能源来源。

• Nano-CdZr₄(PO₄)₆ as a reusable and robust catalyst for the synthesis of bis-thiazolidinones by a multicomponent reaction of aldehydes, ethylenediamine and thioglycolic acid
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Seyed Hadi Nazemzadeh、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1080/17415993.2016.1267176

  日期：2017.3.4

  used as an efficient catalyst for the preparation of bis-thiazolidinones by pseudo-five-component reaction of aldehydes, ethylenediamine and thioglycolic acid under reflux conditions in toluene. The present synthetic protocol has several advantages, such as simplicity, excellent yields, short reaction times, reusability of the catalyst and low catalyst loading. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Nano-CdZr4(PO4)6 已被用作一种有效的催化剂，通过醛、乙二胺和巯基乙酸在甲苯中回流条件下的假五组分反应制备双噻唑烷酮。目前的合成方案有几个优点，例如简单、产率高、反应时间短、催化剂的可重复使用性和低催化剂负载。图形概要
• Synthesis of Bis-Thiazolidinones Using Chitosan-attached Nano-CuFe₂ O₄ as an Efficient and Retrievable Heterogeneous Catalyst
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Seyed Hadi Nazemzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201700106

  日期：2017.10

  conditions in toluene. The catalyst was characterized by powder X‐ray diffraction (XRD), scanning electronic microscopy (SEM), vibrating sample magnetometer (VSM) measurements, thermal gravimetric analysis (TGA), and FT‐IR spectroscopy. This method provides several advantages including excellent yields, wide range of products, reusability of the catalyst, and a low amount of the catalyst.

  双噻唑烷酮的制备是通过在甲醛回流条件下，在纳米CuFe 2 O 4壳聚糖存在下，通过芳族醛，乙二胺和2-巯基乙酸的一锅缩合反应而实现的。催化剂的特征在于粉末X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），振动样品磁力计（VSM）测量，热重分析（TGA）和FT-IR光谱学。该方法具有几个优点，包括优异的产率，广泛的产物范围，催化剂的可重复使用性和少量的催化剂。
• PREVITERA, T.;VIGORITA, M. G.;BASILE, M.;FENECH, G.;TROVATO, A.;OCCHIUTO,+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 569-579
  作者：PREVITERA, T.、VIGORITA, M. G.、BASILE, M.、FENECH, G.、TROVATO, A.、OCCHIUTO,+

  DOI：——

  日期：——
• 3,3′-Di(1,3-thiazolidine-4-one) system. V. Synthesis and pharmacological properties of 3,3′(1,2-ethanediyl)bis-(2-heteroaryl-1,3-thiazolidine-4-one) derivatives
  作者：T Previtera、MG Vigorita、M Basile、G Fenech、A Trovato、F Occhiuto、MT Monforte、R Barbera

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90181-2

  日期：1990.9