(1'R,2'R,4'S)-2'-ethynoxy-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane] | 197570-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'R,4'S)-2'-ethynoxy-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]
• CAS: 197570-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: VGINLGQEWUNKCD-LNLFQRSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,4'S)-2'-ethynoxy-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane] 在 zirconocene hydrochloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到(1'R,2'R,4'S)-1',7',7'-trimethyl-2'-[(1E,3E)-4-[(1'R,2'R,4'S)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-yl]oxybuta-1,3-dienoxy]spiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]
  参考文献：
  名称：

  手性（E，E）-1，4-二烷氧基-1，3-丁二烯。1.立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了由手性仲醇进行的两步全立体选择性合成（E，E）-1,4-二烷氧基-1,3-丁二烯的方法。关键步骤涉及衍生自手性醇的烷氧基乙炔的区域和立体选择性加氢锆化反应。中间体（E）-（2-烷氧基乙烯基）锆化合物在用氯化亚铜处理并热诱导分解相应的（2-烷氧基乙烯基）铜后，以中等收率得到二烷氧基丁二烯，但具有完全的（E，E）非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01622-5
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 spiro-2-exo-ol 在 potassium hydride 作用下， 生成 (1'R,2'R,4'S)-2'-ethynoxy-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of hexacarbonyldicobalt complexes of chiral (non-racemic) terminal alkoxyacetylenes

  摘要：

  The hexacarbonyldicobalt complexes of chiral (non-racemic) unsubstituted terminal alkoxyacetylenes have been synthesized for the first time by a novel procedure that involves one-pot transformation of a chiral alcohol to the corresponding trimethylsilylated alkoxy acetylene, followed by complexation and protodesilylation (also one-pot). The synthesis is efficient and amenable to the preparation of multigram quantities.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80183-5

文献信息

• Chiral (E,E)-1,4-dialkoxy-1,3-butadienes. 1. Stereoselective synthesis
  作者：Marina Virgili、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01622-5

  日期：1997.9

  A two step, totally stereoselective synthesis of (E,E)-1,4-dialkoxy-1,3-butadienes from chiral secondary alcohols has been developed. The key step involves the regio- and stereoselective hydrozirconation of alkoxyethynes derived from chiral alcohols; the intermediate (E)-(2-alkoxyvinyl)zirconium compounds, after treatment with cuprous chloride and thermally induced decomposition of the corresponding

  已经开发了由手性仲醇进行的两步全立体选择性合成（E，E）-1,4-二烷氧基-1,3-丁二烯的方法。关键步骤涉及衍生自手性醇的烷氧基乙炔的区域和立体选择性加氢锆化反应。中间体（E）-（2-烷氧基乙烯基）锆化合物在用氯化亚铜处理并热诱导分解相应的（2-烷氧基乙烯基）铜后，以中等收率得到二烷氧基丁二烯，但具有完全的（E，E）非对映选择性。
• A convenient synthesis of hexacarbonyldicobalt complexes of chiral (non-racemic) terminal alkoxyacetylenes
  作者：Vania Bernardes、Xavier Verdaguer、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80183-5

  日期：1994.5

  The hexacarbonyldicobalt complexes of chiral (non-racemic) unsubstituted terminal alkoxyacetylenes have been synthesized for the first time by a novel procedure that involves one-pot transformation of a chiral alcohol to the corresponding trimethylsilylated alkoxy acetylene, followed by complexation and protodesilylation (also one-pot). The synthesis is efficient and amenable to the preparation of multigram quantities.