2-Phenyl-4--oxazol-5(4H)-on | 72615-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-4--oxazol-5(4H)-on
• 英文别名: 5-Oxo-2-phenyl-4-(3-methyl-benzyliden)-Δ²-oxazolin；4-(3-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one；4-(3-methyl-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-[(3-Methylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 72615-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00422695
• 分子量: 263.296
• InChiKey: LEXVKGPAPSCICD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺 、 2-Phenyl-4--oxazol-5(4H)-on 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4-(4-(3-methylbenzylidene)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1Himidazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺类化合物作为具有选择性抗癌活性的新型选择性碳酸酐酶IX抑制剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究。

  摘要：

  在提出的工作中，我们报告了通过Erlenmeyer-Plöchl反应合成一系列基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺7a-。所有制备的咪唑酮7a-f被评估为人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）胞质同工型hCA I和II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII的抑制剂。所制备的咪唑啉酮7a-f在以下KIs范围内均以不同程度抑制了所有测试的hCA亚型：hCA I为673.2-8169 nM，hCA II为61.2-592.1 nM，hCA XI为23-155.4 nM，以及21.8- hCA XII为179.6 nM。特别是，咪唑啉酮7a，7e和7f对脱靶胞质（CAs I和II）的肿瘤相关同工型（CAs IX和XII）表现出良好的选择性，选择性指数（SI）在6.2-19.4的范围内和3.3-8，分别。此外，根据US-NCI方案，在对60个癌细胞系的一组剂量（10-5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103102
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 3-甲基苯甲醛 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Phenyl-4--oxazol-5(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺类化合物作为具有选择性抗癌活性的新型选择性碳酸酐酶IX抑制剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究。

  摘要：

  在提出的工作中，我们报告了通过Erlenmeyer-Plöchl反应合成一系列基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺7a-。所有制备的咪唑酮7a-f被评估为人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）胞质同工型hCA I和II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII的抑制剂。所制备的咪唑啉酮7a-f在以下KIs范围内均以不同程度抑制了所有测试的hCA亚型：hCA I为673.2-8169 nM，hCA II为61.2-592.1 nM，hCA XI为23-155.4 nM，以及21.8- hCA XII为179.6 nM。特别是，咪唑啉酮7a，7e和7f对脱靶胞质（CAs I和II）的肿瘤相关同工型（CAs IX和XII）表现出良好的选择性，选择性指数（SI）在6.2-19.4的范围内和3.3-8，分别。此外，根据US-NCI方案，在对60个癌细胞系的一组剂量（10-5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103102

文献信息

• A simple and efficient method for the synthesis of Erlenmeyer azlactones
  作者：Philip A. Conway、Kevin Devine、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.011

  日期：2009.4

  novel and efficient method for synthesising Erlenmeyer azlactones under mild and rapid conditions. The reaction is performed by reacting 2-phenyl-5-oxazolone with an aldehyde in dichloromethane using alumina as a catalyst. The materials react instantly at room temperature, negating the need for high temperatures and long reaction times. We have successfully used this method for both aliphatic, aromatic

  我们最近开发了一种新颖，有效的方法，可在温和快速的条件下合成锥形戊二酸内酯。通过使用氧化铝作为催化剂，使2-苯基-5-恶唑酮与醛在二氯甲烷中反应来进行反应。该材料在室温下可立即反应，从而无需高温和较长的反应时间。我们已经成功地将这种方法用于脂肪族，芳香族和杂芳香族醛类，以中等至高产率合成了以前未制得的锥形戊二烯酮。
• Synthesis and insecticidal evaluation of tetrahydroimidazo[1,2- a ]pyridin-5(1 H )-one derivatives
  作者：Xuan-Qi Liu、Ya-Qin Liu、Xu-Sheng Shao、Zhi-Ping Xu、Xiao-Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.002

  日期：2016.1

  Abstract A series of novel tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-5(1H)-one derivatives containing a electronegative pharmacophore ( CNO2) were synthesized via practical aza-ene reaction and characterized by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS. Preliminary bioassays showed that some of the target compounds exhibited good insecticidal activity against brown planthopper (Nilaparvata lugens) and cowpea aphids

  摘要通过实际的氮杂反应合成了一系列新颖的含负电药效团（CNO2）的四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5（1H）-衍生物，并通过1H NMR，13C NMR，19F NMR和HRMS进行了表征。 。初步的生物分析表明，某些目标化合物在500 mg L-1下对褐飞虱（Nilaparvata lugens）和cow豆蚜虫（Aphis craccivora）表现出良好的杀虫活性。其中，化合物11h对100 mg L-1的褐飞虱具有活性。杀虫活性根据取代基的类型和模式而有很大不同，这为进一步研究结构修饰提供了指导。
• Enantioselective Synthesis of CF₃ -Containing 3,2’-Pyrrolidinyl Spirooxindoles and Dispirooxindoles via Thiourea-Catalyzed Domino Michael/Mannich [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Ye Lin、Yong-Xing Song、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201801608

  日期：2019.3.5

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition of N‐2,2,2‐trifluoroethylisatin ketimines and arylidene azlactones by using a hydroquinine‐derived thiourea as the catalyst has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF3‐containing 3,2’‐pyrrolidinyl spirooxindole/ dispirooxindole derivatives bearing four adjacent stereogenic centers including

  公开了一种有效且实用的有机催化不对称多米诺骨牌Michael / Mannich [3 + 2]通过使用对苯二酚衍生的硫脲作为催化剂，对N -2,2,2-三氟乙基Isatin酮亚胺和亚芳基a内酯进行的环加成反应。在温和条件下，以高收率（高达99％的收率）获得了具有四个非立体异构选择性（高达99％的收率）的范围广泛的含CF 3的3,2'-吡咯烷基二吡咯并吲哚/双螺并恶二唑衍生物，带有四个相邻的立体生成中心，包括两个邻位螺四价手性中心。 > 20：1 dr（在所有情况下）和对映选择性（高达> 99％ee）。
• Organocatalyzed enantioselective [3 + 3] annulation for the direct synthesis of conformationally constrained cyclic tryptophan derivatives
  作者：L.-L. Wu、Y. Zheng、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra24288f

  日期：——

  + 3] annulation of 1-methylindoline-2-thiones and 4-arylmethylideneoxazolin-5(4H)-ones has been developed by the use of an L-tert-leucine-derived bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst, which furnished a series of optically active conformationally strained β-branched cyclic tryptophan derivatives in acceptable yields with good to excellent diastereo- and enantioselectivities.

  对映体选择性正式[3 + 3]的1-甲基吲哚啉-2-硫酮环和4- arylmethylideneoxazolin-5（4 ħ） -酮已经开发通过使用的大号-叔-亮氨酸衍生的双官能叔胺催化剂squaramide ，以可接受的收率提供了一系列旋光性构象应变的β-支化环状色氨酸衍生物，具有良好至优异的非对映选择性和对映选择性。
• An efficient strategy for the synthesis of polysubstituted chromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives
  作者：Li Tian、Guo-Qiang Xu、Yun-Han Li、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c3cc49504c

  日期：——

  A powerful cascade reaction was developed for the synthesis of chromeno[4,3-b]pyrrolidines with high yields and excellent stereoselectivities. This efficient cascade reaction expeditiously established two fused rings which bear three contiguous stereogenic centers including one quaternary stereocenter in a single operation with low catalyst loading under mild conditions.

  开发了一种强大的级联反应，用于合成高产率和优异的立体选择性的苯并[4,3-b]吡咯烷。这种有效的级联反应可在温和条件下以较低的催化剂负载量在一次操作中迅速建立两个稠环，这些稠环带有三个连续的立体中心，包括一个四级立体中心。