(2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-5-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(E,2S)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-triethylsilyloxybut-3-enyl]oxiran-2-yl]pentan-1-one | 263761-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-5-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(E,2S)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-triethylsilyloxybut-3-enyl]oxiran-2-yl]pentan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-5-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(E,2S)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-triethylsilyloxybut-3-enyl]oxiran-2-yl]pentan-1-one
• CAS: 263761-16-6
• 化学式: C₃₄H₅₆N₂O₅S₂Si
• 分子量: 665.047
• InChiKey: ZTUCWFHCMTZDPB-KLNWMTTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.0±63.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-5-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(E,2S)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-triethylsilyloxybut-3-enyl]oxiran-2-yl]pentan-1-one 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,2-dimethyl-2-butene 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 190.08h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  How Stable Are Epoxides? A Novel Synthesis of Epothilone B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<581::aid-anie581>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(2R,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-methyloxiran-2-yl]-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]pent-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-5-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(E,2S)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-triethylsilyloxybut-3-enyl]oxiran-2-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  How Stable Are Epoxides? A Novel Synthesis of Epothilone B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<581::aid-anie581>3.0.co;2-w

文献信息

• Epothilone B and its Derivatives as Novel Antitumor Drugs: Total and Partial Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Johann Mulzer

  DOI：10.1007/s007060070099

  日期：2000.3.16

  Microtubule stabilizing natural products, as exemplified by paclitaxel (taxol(R)), are being considered as novel drugs against malignant therapy resistent solid tumors. Among these compounds, epothilone B and some of its derivatives have emerged as particularly promising candidates for industrial development. The total and partial syntheses of these compounds are described in detail, and some of the most important recent results on their biological activity are discussed.
• How Stable Are Epoxides? A Novel Synthesis of Epothilone B
  作者：Harry J. Martin、Martina Drescher、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<581::aid-anie581>3.0.co;2-w

  日期：2000.2.4