de-A,B-25-[(methoxymethyl)oxy]-cholestan-8-one | 873567-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: de-A,B-25-[(methoxymethyl)oxy]-cholestan-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,4E,7aR)-4-(bromomethylidene)-1-[(2R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indene
• CAS: 873567-08-9
• 化学式: C₂₁H₃₇BrO₂
• 分子量: 401.428
• InChiKey: KAXQSVJHIHHXKE-HNZGHNELSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de-A,B-25-[(methoxymethyl)oxy]-cholestan-8-one 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳环化-Negishi交叉偶联级联反应：1alpha，25-dihydroxyvitamin D3和类似物的一种新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]轻度钯催化的级联反应已用于合成1α，25-二羟基维生素D3激素（骨化三醇，1a）及其类似物1b和1c。此一锅法涉及室温下的两个连续转化：乙烯基三氟甲磺酸酯的初始钯催化的6-exo-cyclocarbopladladation，然后与烯基锌的Negishi交叉偶联反应。这种新颖的策略为制备具有治疗潜力的各种新的维生素D类似物提供了新的可能性，特别是对三烯和/或环A进行了修饰。

  DOI：

  10.1021/ol052489c
• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 de-A,B-25-[(methoxymethyl)oxy]-cholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳环化-Negishi交叉偶联级联反应：1alpha，25-dihydroxyvitamin D3和类似物的一种新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]轻度钯催化的级联反应已用于合成1α，25-二羟基维生素D3激素（骨化三醇，1a）及其类似物1b和1c。此一锅法涉及室温下的两个连续转化：乙烯基三氟甲磺酸酯的初始钯催化的6-exo-cyclocarbopladladation，然后与烯基锌的Negishi交叉偶联反应。这种新颖的策略为制备具有治疗潜力的各种新的维生素D类似物提供了新的可能性，特别是对三烯和/或环A进行了修饰。

  DOI：

  10.1021/ol052489c

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbocyclization−Negishi Cross-Coupling Cascade:  A Novel Approach to 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ and Analogues
  作者：Clara Gómez-Reino、Cristian Vitale、Miguel Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1021/ol052489c

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A mild palladium-catalyzed cascade has been used for the synthesis of the hormone 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol, 1a) and its analogues 1b and 1c. This one-pot process involves two consecutive transformations at room temperature: An initial palladium-catalyzed 6-exo-cyclocarbopalladation of vinyl triflates followed by a Negishi cross-coupling reaction with an alkenyl

  [反应：见正文]轻度钯催化的级联反应已用于合成1α，25-二羟基维生素D3激素（骨化三醇，1a）及其类似物1b和1c。此一锅法涉及室温下的两个连续转化：乙烯基三氟甲磺酸酯的初始钯催化的6-exo-cyclocarbopladladation，然后与烯基锌的Negishi交叉偶联反应。这种新颖的策略为制备具有治疗潜力的各种新的维生素D类似物提供了新的可能性，特别是对三烯和/或环A进行了修饰。