3-(1-hydroxyethyl)-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine | 30489-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 1-(2-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-ethanol；2-Methyl-3-(α-hydroxyaethyl)-imidazo<1,2-a>pyridin；1-(2-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanol
• CAS: 30489-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: BZPTZRIZQKFPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine 在 盐酸 、 N,N′-硫代酞酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-[1-({2-[(4-amino-1,2,5-thiadiazol-3-yl)amino]ethyl}thio)ethyl]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  已经合成了在3位上取代的新咪唑并[1,2-a]吡啶，作为潜在的抗分泌和细胞保护性抗溃疡药。合成途径开始于氨基吡啶5a，b和氯酮6a，b的环化，得到咪唑并[1,2-a]吡啶7-9。精制3-位的侧链，得到伯胺12a-c，分别用丁氧基氨基环丁二酮13或甲氧基氨基噻二唑1-氧化物（15）处理，分别得到14a，b和16a-c。在两步法中将噻二唑1-氧化物16a-c转化为噻二唑19a-c，该过程包括在16a-c中挤出亚砜，得到二亚胺化物17a-c，随后将其用硫代双邻苯二甲酰亚胺（18）处理。这些化合物在胃瘘大鼠模型中均未显示出明显的抗分泌活性，但是有几个在EtOH和HCl模型中均显示出良好的细胞保护特性。8-（苄氧基）-3- [1-[[2-[（4-氨基-1,2,5-噻二唑-3-基）氨基]乙基]硫代]乙基] -2-甲基咪唑[1,2- a]吡啶（19c）具有与SCH-28080（4）相当的细胞保护活性。

  DOI：

  10.1021/jm00129a028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxyethyl)-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基N-甲苯磺酰基hydr和硫醇的无金属偶联：硫化物的高效合成

  摘要：

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.021

文献信息

• STARRETT, JOHN E.;, MONTZKA THOMAS A.;CROSSWELL, ALFRED R.;CAVANAGH, ROBE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2204-2210
  作者：STARRETT, JOHN E.、, MONTZKA THOMAS A.、CROSSWELL, ALFRED R.、CAVANAGH, ROBE+

  DOI：——

  日期：——
• Metal free coupling of heteroaryl N -tosylhydrazones and thiols: Efficient synthesis of sulfides
  作者：Mario Alfredo García-Carrillo、Ángel Guzmán、Eduardo Díaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.021

  日期：2017.5

  A metal free coupling of heteroaromatic N-tosylhydrazones with thiols is presented. A convenient synthetic route to synthesize heteroaryl N-tosylhydrazones is also showed. Valuable thioethers with pyrroles, pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, imidazo[1,2-a]pyridines, and 6H-thieno[2,3-b]pyrroles derivatives were synthesized in good yields. This coupling reaction can be carried out in a one-pot fashion

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。
• Synthesis and biological activity of 3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines as antiulcer agents
  作者：John E. Starrett、Thomas A. Montzka、Alfred R. Crosswell、Robert L. Cavanagh

  DOI：10.1021/jm00129a028

  日期：1989.9

  New imidazo[1,2-a]pyridines substituted at the 3-position have been synthesized as potential antisecretory and cytoprotective antiulcer agents. The synthetic routes began with cyclization of aminopyridines 5a,b and chloro ketones 6a,b to give imidazo[1,2-a]pyridines 7-9. The side chain at the 3-position was elaborated to give primary amines 12a-c, which were treated with either butoxyaminocyclobutenedione

  已经合成了在3位上取代的新咪唑并[1,2-a]吡啶，作为潜在的抗分泌和细胞保护性抗溃疡药。合成途径开始于氨基吡啶5a，b和氯酮6a，b的环化，得到咪唑并[1,2-a]吡啶7-9。精制3-位的侧链，得到伯胺12a-c，分别用丁氧基氨基环丁二酮13或甲氧基氨基噻二唑1-氧化物（15）处理，分别得到14a，b和16a-c。在两步法中将噻二唑1-氧化物16a-c转化为噻二唑19a-c，该过程包括在16a-c中挤出亚砜，得到二亚胺化物17a-c，随后将其用硫代双邻苯二甲酰亚胺（18）处理。这些化合物在胃瘘大鼠模型中均未显示出明显的抗分泌活性，但是有几个在EtOH和HCl模型中均显示出良好的细胞保护特性。8-（苄氧基）-3- [1-[[2-[（4-氨基-1,2,5-噻二唑-3-基）氨基]乙基]硫代]乙基] -2-甲基咪唑[1,2- a]吡啶（19c）具有与SCH-28080（4）相当的细胞保护活性。