(-)-isopiperitenone | 80995-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-isopiperitenone
• 英文别名: (-)-(4R)-isopiperitenone；(6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 80995-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: SEZLYIWMVRUIKT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微）、己烷（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-isopiperitenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-6-isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性薄荷醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种光学活性薄荷醇的制备方法，该方法包含以下步骤：1)化合物A(5‑甲基‑4‑己烯酸甲酯)经碱预处理后，在铜盐手性膦催化剂的作用下与乙酰乙酸乙酯环合生成化合物B(异薄荷二烯酮‑4‑甲酸甲酯)；2)化合物B在碱的作用下发生脱羧反应生成化合物C(异薄荷二烯酮)；3)化合物C在催化剂的作用下还原生成化合物D(异薄荷二烯醇)；4)在手性诱导和催化剂的作用下化合物D加氢生成光学活性薄荷醇。本发明的制备方法的优势在于反应路线新颖，原料易得，价格便宜，而且反应条件温和，适于工业化生产。

  公开号：

  CN112573996B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-hex-4-enoate 在 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 11.42h， 生成 (-)-isopiperitenone
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性薄荷醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种光学活性薄荷醇的制备方法，该方法包含以下步骤：1)化合物A(5‑甲基‑4‑己烯酸甲酯)经碱预处理后，在铜盐手性膦催化剂的作用下与乙酰乙酸乙酯环合生成化合物B(异薄荷二烯酮‑4‑甲酸甲酯)；2)化合物B在碱的作用下发生脱羧反应生成化合物C(异薄荷二烯酮)；3)化合物C在催化剂的作用下还原生成化合物D(异薄荷二烯醇)；4)在手性诱导和催化剂的作用下化合物D加氢生成光学活性薄荷醇。本发明的制备方法的优势在于反应路线新颖，原料易得，价格便宜，而且反应条件温和，适于工业化生产。

  公开号：

  CN112573996B

文献信息

• Biotransformation of limonene and related compounds by Aspergillus cellulosae
  作者：Yoshiaki Noma、Sumika Yamasaki、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83619-a

  日期：1992.8

  Abstract The biotransformation of (+)-, (−)- and (±)-limonenes by Aspergillus cellulosae M-77 has been investigated. (+)-Limonene was transformed mainly to (+)-isopiperitenone, (+)-limonene-1,2- trans -diol, (+)- cis -carveol and (+)-perillyl alcohol, along with the minor formation of isopiperitenol and α-terpineol, whereas (−)-limonene was transformed to (−)-perillyl alcohol, (ϵ-limonene-1,2- trans

  摘要 已经研究了纤维素曲霉 M-77 对 (+)-、(-)- 和 (±)-柠檬烯的生物转化。(+)-Limonene 主要转化为 (+)-isopipertenone, (+)-limonene-1,2-trans-diol, (+)- cis-carveol 和 (+)-perillyl alcohol，同时少量形成异胡椒烯醇和α-萜品醇，而(-)-柠檬烯转化为(-)-紫苏醇，(ϵ-柠檬烯-1,2-反式-二醇和(+)-新二氢香芹醇作为主要产物，以及次要产物如(-)-异胡椒烯酮。在dl-形式的情况下，紫苏醇、柠檬烯-反式-1,2-二醇、异胡椒烯酮和α-萜品醇也形成。1-甲基环己烯和环己烯也转化为3-甲基-2-环己烯酮和2-环己烯酮分别通过相应的醇。
• Salutaridine reductase and morphine biosynthesis
  申请人：Leibniz-Institut für Pflanzenbiochemie (IPB)

  公开号：EP1837396A1

  公开（公告）日：2007-09-26

  Plants of the order Ranunculales, especially members of the species Papaver, accumulate a large variety of benzylisoquinoline alkaloids with about 2,500 structures. But only the opium poppy, Papaver somniferum, and Papaver setigerum, are able to produce morphinan alkaloids such as the analgesic morphine or the antitussive codeine. We investigated the molecular basis for this exceptional biosynthetic capability by comparison of alkaloid profiles with gene expression profiles between sixteen different Papaver species and identified one cDNA which exhibits very similar expression pattern to previously isolated cDNAs coding for enzymes in benzylisoquinoline biosynthesis and which showed the highest amino acid identity to reductases in menthol biosynthesis. When expressed, the protein encoded by this cDNA reduced the keto group of salutaridine yielding salutaridinol, an intermediate in morphine biosynthesis. The stereoisomer epi-salutaridinol was not formed. The encoded protein was identified as salutaridine reductase (SalR; EC 1.1.1.248) and it was found to belongs to the family of the short chain dehydrogenases / reductases.

  毛茛目植物，尤其是罂粟属物种，积累了大量的苯基异喹啉生物碱，约有2500种结构。但只有鸦片罂粟（Papaver somniferum）和刺毛罂粟（Papaver setigerum）等品种能够产生吗啡等镇痛药物吗啡类生物碱或镇咳药可待因。我们通过比较16种不同罂粟属植物的生物碱谱与基因表达谱，鉴定出一个cDNA，其表达模式与之前分离的编码苯基异喹啉生物合成酶的cDNA非常相似，并且与薄荷醇生物合成中的还原酶具有最高的氨基酸同源性。当表达时，这个cDNA编码的蛋白质将沙洛特啶的酮基还原为沙洛特啉醇，这是吗啡生物合成中的中间体。而对映异构体外沙洛特啉醇并未形成。这个编码的蛋白质被鉴定为沙洛特啶还原酶（SalR；EC 1.1.1.248），并且发现它属于短链脱氢酶/还原酶家族。
• Discovery and Engineering of Bacterial (−)‐Isopiperitenol Dehydrogenases to Enhance (−)‐Menthol Precursor Biosynthesis
  作者：Jing‐Ru Zhan、Chao Shou、Yu‐Cong Zheng、Qi Chen、Jiang Pan、Chun‐Xiu Li、Jian‐He Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100368

  日期：2021.8.13

  synthesis of (−)-menthol, a compound of plant origin, is of great importance because of the high demand for this product and related sustainability issues. However, the total biosynthesis of (−)-menthol from easily available feedstocks like (−)-limonene by engineered microbial hosts is stalled by the poor protein expression or activity of several enzymes from the native (−)-menthol biosynthesis pathway of

  (-)-薄荷醇是一种植物来源的化合物，由于对该产品的高需求和相关的可持续性问题，微生物合成非常重要。然而，由于来自薄荷天然 (-)-薄荷醇生物合成途径的几种酶的蛋白质表达或活性不佳，工程微生物宿主从容易获得的原料如 (-)-柠檬烯中合成 (-)-薄荷醇的总生物合成受到阻碍。薄荷）。在这些不满意的步骤中，(-)-异哌啶醇脱氢酶(IPDH)催化了(-)-反式的氧化反应。-异哌啶醇是需要优化的瓶颈之一。在这项工作中，发现了两种具有 IPDH 活性的新型细菌酶，以取代它们在微生物 (-)-薄荷醇合成中来自植物细胞的低效对应物。来自铜绿假单胞菌的Pa IPDH 中的两个关键残基突变为Pa IPDH E95F/Y199V，比活性比Pa IPDH提高了 4.4 倍。通过分子动力学模拟阐明了有益突变的机制。Pa IPDH E95F/Y199V用于在体内从 (-)-柠檬烯合成 (-)-异胡椒烯酮自给自足的辅因子级联酶反应，与使用原始薄荷
• HOST CELLS AND METHODS USEFUL FOR PRODUCING UNNATURAL TERPENOIDS USING A NOVEL ARTIFICIAL METALLOENZYME
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210284972A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention provides for a genetically modified host cell capable of producing an unnatural compound, such as terpenoid, comprising a P450 enzyme comprising an artificial cofactor, and the host cell is capable of uptaking the artificial cofactor by comprising a heterologous heme transport transmembrane protein, or homologue thereof.

  本发明提供了一种基因改造宿主细胞，能够产生一种不自然化合物，例如萜类化合物，包括含有人工辅因子的P450酶，该宿主细胞能够通过含有异源血红素转运跨膜蛋白或其同源物来吸收人工辅因子。
• Metabolism of isopiperitenones in cell suspension culture of Mentha piperita
  作者：Si-Hyung Park、Kwon-Soo Kim、Yukio Suzuki、Soo-Un Kim

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00584-5

  日期：1997.2

  Abstract The metabolites of (−)-(4R)- and (+)-(4S)-isopiperitenone in cell suspension cultures of Mentha piperita were isolated from the media and cells. Metabolism proceeded to yield 7-hydroxyisopiperitenones excreted into the medium and ultimately accumulated 7-O-β- d -glucopyranosides in the cell. The conversion into the glycopyranosides of the alcohols occurred concomitantly with the formation

  摘要 从培养基和细胞中分离出胡椒薄荷细胞悬浮培养物中(-)-(4R)-和(+)-(4S)-异胡椒烯酮的代谢物。代谢继续产生排泄到培养基中的 7-羟基异胡椒烯酮，并最终在细胞中积累 7-O-β-d-吡喃葡萄糖苷。醇向吡喃糖苷的转化与醇的形成同时发生。