3-bromo-N-(4-chloro-2-formyl-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide | 1373758-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-chloro-2-formyl-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-bromo-N-(4-chloro-2-formyl-6-methylphenyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1373758-65-6
• 化学式: C₁₇H₁₁BrCl₂N₄O₂
• 分子量: 454.11
• InChiKey: KQLZQRMLOJNYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-chloro-2-formyl-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91.7%的产率得到3-bromo-N-(4-chloro-6-formyl-2-methyl-3-nitrophenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻位含氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.045
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-bromo-N-(4-chloro-2-formyl-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶基吡唑和亚氨基二硫代氨基甲酸酯或氨基硫脲基序的新型邻氨基苯甲酰胺的合成和杀虫活性

  摘要：

  摘要 通过多步反应合成了一系列含有吡啶基吡唑和亚氨基二硫代氨基甲酸酯或缩氨基硫脲基序的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物。七个标题化合物（甲基 2-(2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamido)-5-chloro-3-methylbenzlidene)hydrazinecarbodithioate 7 和3-溴-N-(2-((2-取代氨基甲硫酰肼基)甲基)-4-氯-6-甲基苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺8a-8f)通过熔点、IR、1H NMR、13C NMR和HRMS证实。生物测定表明，一些化合物对东方粘虫（Mythimna separata Walker）表现出适度的杀虫活性，特别是，化合物8b (3-溴-N-(4-氯-2-甲基-6-((2-(甲基氨基甲硫酰基)腙)甲基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1487433

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel N-Pyridylpyrazolecarboxamides Containing Different Substituents in the ortho-Position
  作者：Qi Feng、Guanping Yu、Lixia Xiong、Mingzhong Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201180295

  日期：2011.8

  In order to look for novel insecticides containing N‐pyridylpyrazole, ten novel pyrazolecarboxamides containing different ortho‐substituents in the aniline part were synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The single crystal structure of10bwas determined by X‐ray diffraction. Their evaluated insecticidal activity against oriental armyworm (Mythimna separata)

  为了寻找含有N-吡啶基吡唑的新型杀虫剂，合成了十种在苯胺部分含有不同邻位取代基的新型吡唑甲酰胺，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。10b的单晶结构是通过X射线衍射确定的。他们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性进行了评估，结果表明所有化合物均表现出中等的杀虫活性。
• 新型芳基杂环类化合物及其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116730977A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明公开了含取代不饱和烃的芳基杂环类化合物及其制备方法和用途，所述的化合物具有如式I所示的化学结构。本发明的化合物用作杀虫剂，特别对粘虫、小菜蛾、棉铃虫、玉米螟、稻纵卷叶螟防效好，有望成为新型的杀虫剂。#imgabs0#
• Design, Synthesis, and Insecticidal Evaluation of <i>N</i>-Pyridylpyrazole Amide Derivatives Containing 4,5-Dihydroisoxazole Amide as Potential Ryanodine Receptor Activators
  作者：Xiwen Pang、Li Han、Cong Zhou、Yuxin Li、Xiaoyong Xu、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03199

  日期：2023.9.20

  Using the 4,5-dihydroisoxazol amide structure to expand the aliphatic amide moiety of chlorantraniliprole, a series of 28 novel N-pyridylpyrazolecarboxamide derivatives containing 4,5-dihydroisoxazol amide fragment were designed and synthesized. All target compounds had been properly characterized and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS, and the effects were evaluated against Mythimna separata (M

  利用4,5-二氢异恶唑酰胺结构扩展氯虫苯甲酰胺的脂肪族酰胺部分，设计合成了一系列28种含有4,5-二氢异恶唑酰胺片段的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺衍生物。所有目标化合物均经过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 正确表征和证实，并针对粘虫( M. separata ) 和小菜蛾( P. xylostella )评估了效果。生物测定结果表明，大部分目标化合物在50 mg/L浓度下对斑小菜蛾和小菜蛾表现出良好的杀虫活性；尤其是，化合物A4针对M. separata表现出3.27mg/L的LC 50值。钙成像实验表明，目标化合物A4与氯虫苯甲酰胺具有相似的作用机制，导致细胞质Ca 2+浓度增加。分子对接揭示了化合物A4与兰尼碱受体可能的结合模式。
• Discovery of Novel Diamides Scaffold Containing Monofluoro-acrylamides Activating the Insect Ryanodine Receptor
  作者：Guantian Yang、Yutong Wang、Cong Zhou、Yuxin Li、Yucheng Gu、Zhong Li、Zhiping Xu、Jiagao Cheng、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02737

  日期：2023.10.4
• INSECTICIDAL ACTIVE INGREDIENT COMBINATIONS (FORMONONETINS + INSECTICIDES)
  申请人：Andersch Wolfram

  公开号：US20100048497A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to novel active compound combinations consisting, firstly, of formononetin and, secondly, of known insecticidally active compounds, which active compound combinations are highly suitable for controlling unwanted animal pests, such as insects or acarids, or nematodes.