2-(chloromethyl)-7-fluoroquinoline | 124050-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-7-fluoroquinoline
• CAS: 124050-17-5
• 化学式: C₁₀H₇ClFN
• 分子量: 195.624
• InChiKey: YPSOTJHBUAMSGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-7-fluoroquinoline 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 CGP 57698
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效且结构简单的喹啉类LTD4拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00137-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 盐酸 、 四氯苯醌 、 苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(chloromethyl)-7-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效且结构简单的喹啉类LTD4拮抗剂的合成和SAR。

  摘要：

  CGP57698的琥珀酸部分中的两个双乙基（4- [3-（7-氟-2-喹啉基-甲氧基）苯基-氨基] -2,2-二乙基-4-氧代丁酸）负责这种喹啉型肽白三烯拮抗剂的体外和体内效力很高。描述了CGP57698及其类似物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00137-1

文献信息

• Tyrosine derivatives with anti-leukotrienen activity
  申请人：——

  公开号：US20030087910A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Compounds which can be represented by general formula (I) indicated below and in which: (Formula 1) 1 R 1 and R 2 are selected, independently, from hydrogen, an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, a halogen group such as a fluoro, chloro or bromo group, the methoxy group, the cyano group, or the trifluoromethyl group, and R 3 is selected, independently, from a phenyl or a 2 (or 3 or 4)-pyridyl group, unsubstituted or mono- or di-substituted with an alkyl or alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, with a halogen group such as a fluoro or chloro group, with the trifluoromethyl group, with the cyano group, with the nitro group, with the amino group, or with the phenyl group, a 1 (or 2)-naphthyl group, a 2 (or 3)-indolyl group as such or N-alkylated with an alkyl group having from 1 to 3 carbon atoms, a 2 (or 3, 4, 5, 6, 7 or 8)-quinolinyl or a 1 (or 3, 4, 5, 6, 7 or 8)-isoquinolinyl group, unsubstituted or mono- or di-substituted with a group selected, independently, from the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, methoxy, fluoro, chloro, trifluoromethyl, cyano, amino, or nitro groups, a 2 (or 5 or 6)-quinoxalyl group, a 3 (or 4, 5, 6, 7 or 8) cinnolyl group, or a 2 (or 4, 5, 6 or 7)-benzimidazolyl group, and in which the configuration of the chiral centre marked with an asterisk (*) in the general formula (I) may be, independently, L, D or DL (racemic).

  以下化合物可以用下面的通式(I)表示，其中： （公式1）1R1和R2分别独立地选择氢、1至4个碳原子的烷基、氟、氯或溴基、甲氧基、氰基或三氟甲基基团，而R3独立地选择苯基或未取代或单取代或双取代1至4个碳原子的烷基或烷氧基、氟或氯基、三氟甲基基团、氰基、硝基、氨基或苯基、1或2-萘基、2-或3-吲哚基或N-烷基化的1至3个碳原子的烷基、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-喹啉基或1-、3-、4-、5-、6-、7-或8-异喹啉基，未取代或单取代或双取代的基团独立地选择甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、氟、氯、三氟甲基、氰、氨基或硝基、2-或5-或6-喹嗪基、3-、4-、5-、6-、7-或8-茜素基或2-或4-、5-、6-或7-苯并咪唑基；在通式(I)中用星号（*）标记的手性中心的构型可以独立地为L、D或DL（外消旋）形式。
• Substituted tetralins, chromans and related compounds in the treatment of asthma, arthritis and related diseases
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0313295A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  Substituted tetralins, chromans and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction and related disease states in mammals, pharmaceutical compositions thereof, and intermediates useful in the synthesis thereof.

  通过抑制 5-脂氧合酶和/或阻断白三烯受体，可用于预防或治疗哺乳动物哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗塞及相关疾病的取代四氢萘类化合物、色喃类化合物及相关化合物、其药物组合物以及用于合成这些化合物的中间体。
• Chinolin-Verbindungen als Leukotriene Antagonisten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0643045A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  Verbindungen der Formel I worin R₁-R₅, X, Ar und Y die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere als Leukotrien-Antagonisten wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物 其中 R₁-R₅、X、Ar 和 Y 具有描述中给出的含义，具有重要的药物特性，作为白三烯拮抗剂特别有效。它们以本身已知的方式生产。
• Highly potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors derived from Alogliptin through pharmacophore hybridization and lead optimization
  作者：Hui Xie、Lili Zeng、Shaogao Zeng、Xin Lu、Xin Zhao、Guicheng Zhang、Zhengchao Tu、Hongjiang Xu、Ling Yang、Xiquan Zhang、Shanchun Wang、Wenhui Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.010

  日期：2013.10

  The superposition of the DPP-IV complex revealed that the butynyl group of Linagliptin can be freely switched with the cyanobenzyl group of Alogliptin. Thus, a pharmacophore hybridization of Alogliptin was initiated and led to a novel DPP-IV inhibitor, 11a. Although it did not exhibit the desired activity (IC50 = 0.2 mu M), compound 11a acts as a lead compound, which triggered a resulting structural optimization and the formation of compound 11m. A novel series of potent DPP-IV inhibitors represented by compound 11m (IC50 = 0.4 nM) was ultimately obtained with a robust pharmacokinetic profile and superior in vitro and in vivo efficacy compared to Alogliptin. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• TYROSINE DERIVATIVES WITH ANTI-LEUKOTRIENE ACTIVITY
  申请人：ROTTA RESEARCH LABORATORIUM S.P.A.

  公开号：EP1255749A1

  公开（公告）日：2002-11-13