(-)-trans-isocadinene | 20085-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-trans-isocadinene
• 英文别名: (1S,4R)-1-Isopropyl-4,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene；(1S,4R)-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 20085-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: ULTBCADWJVQRCF-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-isocadinene 在 甲醇 、 氟磺酸 作用下， 生成 (+)-10-epi-zonarene
  参考文献：
  名称：

  Osadchii, S. A.; Polovinka, M. P.; Korchagina, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1070 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 109.66h， 生成 (-)-trans-isocadinene
  参考文献：
  名称：

  Leptosperols A和B，两个来自Leptospermum scoparium的肉桂酰基间苯三酚-倍半萜混合体：结构解析和仿生合成。

  摘要：

  Leptosperols A和B（1和2），两个肉桂酰基间苯三酚-倍半萜类杂种具有前所未有的1-苄基-2-（2-苯基乙基）环癸烷和2-苄基-3-苯基乙基十氢萘骨架以及它们的生物合成前体（3）。分离自Leptospermum scoparium。化合物1和2代表通过De Mayo反应生物遗传构建的间苯三酚衍生物的第一个实例。Leptosperol B（2）的仿生合成使用建议的生物合成途径实现。此外，化合物1和2在斑马鱼急性炎症模型中显示出显着的抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00109

文献信息

• A Multiproduct Terpene Synthase from <i>Medicago truncatula</i> Generates Cadalane Sesquiterpenes via Two Different Mechanisms
  作者：Stefan Garms、Tobias G. Köllner、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo100917c

  日期：2010.8.20

  Terpene synthases are responsible for a large diversity of terpene carbon skeletons found in nature. The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 isolated from Medicago truncatula produces 27 products from farnesyl diphosphate (1, FDP). In this paper, we report the reaction steps involved in the formation of these products using incubation experiments with deuterium-containing substrates; we determined

  萜烯合酶负责在自然界中发现的大量萜碳骨架。从梅花苜蓿分离的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5从二磷酸法呢酯（1，FDP）产生27种产物。在本文中，我们报告了使用含氘底物的孵育实验形成这些产物所涉及的反应步骤。我们确定了各个产品的绝对构型，以建立反应级联​​的立体化学过程和循环底物的初始构象。用氘氧化进行的附加标记实验表明，卡达仑倍半萜主要是通过中性中间germ烯D的质子化产生的（5）。这些发现提供了另一途径，即通过神经磷酸二磷酸神经脂酯（2，NDP）进入具有金刚烷骨架的倍半萜的途径。对该酶的突变分析表明，酪氨酸残基对质子化过程很重要。
• Polovinka, M. P.; Osadchii, S. A.; Korchagina, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1081 - 1087
  作者：Polovinka, M. P.、Osadchii, S. A.、Korchagina, D. V.、Dubovenko, Zh. V.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Leptosperols A and B, Two Cinnamoylphloroglucinol–Sesquiterpenoid Hybrids from <i>Leptospermum scoparium</i>: Structural Elucidation and Biomimetic Synthesis
  作者：Ji-Hong Gu、Wen-Jing Wang、Jun-Zi Chen、Jun-Shan Liu、Ni-Ping Li、Min-Jing Cheng、Li-Jun Hu、Chuang-Chuang Li、Wen-Cai Ye、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00109

  日期：2020.3.6

  Compounds 1 and 2 represent the first example of phloroglucinol derivatives biogenetically constructed by a De Mayo reaction. The biomimetic synthesis of leptosperol B (2) was achieved using the proposed biosynthetic pathway. In addition, compounds 1 and 2 showed significant anti-inflammatory effects in zebrafish acute inflammatory models.

  Leptosperols A和B（1和2），两个肉桂酰基间苯三酚-倍半萜类杂种具有前所未有的1-苄基-2-（2-苯基乙基）环癸烷和2-苄基-3-苯基乙基十氢萘骨架以及它们的生物合成前体（3）。分离自Leptospermum scoparium。化合物1和2代表通过De Mayo反应生物遗传构建的间苯三酚衍生物的第一个实例。Leptosperol B（2）的仿生合成使用建议的生物合成途径实现。此外，化合物1和2在斑马鱼急性炎症模型中显示出显着的抗炎作用。
• Osadchii, S. A.; Polovinka, M. P.; Korchagina, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1070 - 1081
  作者：Osadchii, S. A.、Polovinka, M. P.、Korchagina, D. V.、Pankrushina, N. A.、Dubovenko, Zh. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——