7(S)-isopropyl-10(R)-methyl-4-oxobicyclo<4.4.0>dec-5-ene | 37841-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7(S)-isopropyl-10(R)-methyl-4-oxobicyclo<4.4.0>dec-5-ene
• 英文别名: 4-keto-15-nor-amorph-5-ene；4-keto-15-nor-muurol-5-ene；4-norcadin-5-en-4-one；(4aS,5R,8S)-5-methyl-8-propan-2-yl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 37841-82-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: AQNMVDGKNNYAEW-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(S)-isopropyl-10(R)-methyl-4-oxobicyclo<4.4.0>dec-5-ene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 amorphane-4α-ol
  参考文献：
  名称：

  4- amorphen -11-醇的自氧化和的生物发生，也不-和开环从-amorphane倍半萜法比亚纳玳瑁

  摘要：

  的光氧化4- amorphen -11-醇（1），最近报道从药用植物的主要倍半萜烯天然产物之一法比亚纳玳瑁，结果在三个烯丙基氢过氧化物6，9和10，这是从“烯型预期在三取代的双键”分子氧的反应1。叔烯丙基氢过氧化物6所经受碳-碳键裂解和第二自氧化反应，得到更高度氧化开环-amorphane 11非常温和的条件下。然后在酸中，该化合物可能会经历第二个碳-碳键裂解反应，从而产生也不-sesquiterpenes 2和3（报告为真正从天然产物F.玳瑁，或环化倍半萜烯peroxofabianane（5），这是一种推测的前体的天然产物fabianane（4）。关于两个化学过程的一些机械的调查：即： -碳-碳键裂解和自氧化这将解释天然产物的形成2，3和4从1报告第三烯丙基氢过氧化物。32，它缺乏11-羟基官能团存在于1在更强的条件下仅经历C-4 / C-5碳-碳键裂解，表明该官能团在协助4-amorp

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00986-2
• 作为产物：
  描述：

  1β-(butan-3-one)-menthone 在 barium dihydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7(S)-isopropyl-10(R)-methyl-4-oxobicyclo<4.4.0>dec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  4- amorphen -11-醇的自氧化和的生物发生，也不-和开环从-amorphane倍半萜法比亚纳玳瑁

  摘要：

  的光氧化4- amorphen -11-醇（1），最近报道从药用植物的主要倍半萜烯天然产物之一法比亚纳玳瑁，结果在三个烯丙基氢过氧化物6，9和10，这是从“烯型预期在三取代的双键”分子氧的反应1。叔烯丙基氢过氧化物6所经受碳-碳键裂解和第二自氧化反应，得到更高度氧化开环-amorphane 11非常温和的条件下。然后在酸中，该化合物可能会经历第二个碳-碳键裂解反应，从而产生也不-sesquiterpenes 2和3（报告为真正从天然产物F.玳瑁，或环化倍半萜烯peroxofabianane（5），这是一种推测的前体的天然产物fabianane（4）。关于两个化学过程的一些机械的调查：即： -碳-碳键裂解和自氧化这将解释天然产物的形成2，3和4从1报告第三烯丙基氢过氧化物。32，它缺乏11-羟基官能团存在于1在更强的条件下仅经历C-4 / C-5碳-碳键裂解，表明该官能团在协助4-amorp

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00986-2

文献信息

• New synthetic strategies towards (+)-artemisinin
  作者：Jayendra B. Bhonsle、Bipin Pandey、Vishnu H. Deshpande、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73532-5

  日期：1994.7

  Starting from (−)-menthol, two useful precursors for the formal total synthesis of (+)-Artemisinin, involving novel OH-assisted chemo and stereoselective CH functionalisation and subsequent acid/base induced chemo-selective ring opening as key steps, have been synthesised.

  从（-）-薄荷醇开始，两个有用的前体用于（+）-青蒿素的正式全合成，涉及新的OH辅助化学和立体选择性CH官能化以及随后的酸/碱诱导的化学选择性开环，这是关键步骤，已经合成。
• Total Synthesis of (+)-Isozingiberene via a Novel and Efficient Hoffmann Elimination Reaction
  作者：J. B. Bhonsle

  DOI：10.1080/00397919508011360

  日期：1995.2

  Abstract Total synthesis of (+)-isozingiberene is reported for the first time via a novel reaction where a Hoffmann olefin is obtained exclusively and quantitatively from a tertiary alcohol.

  摘要 首次报道了 (+)-异姜烯的全合成通过一种新颖的反应，其中霍夫曼烯烃是从叔醇中独家定量获得的。
• Rangaishenvi, M. V.; Hiremath, S. V.; Kulkarni,Sheshgiri N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. <B> 21, # 7, p. 678 - 679
  作者：Rangaishenvi, M. V.、Hiremath, S. V.、Kulkarni,Sheshgiri N.

  DOI：——

  日期：——
• Bhonsle, Jayendra B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 5, p. 372 - 379
  作者：Bhonsle, Jayendra B.

  DOI：——

  日期：——
• Salunkhe, A. M.; Phadke, A. S.; Kulkarni, Sheshgiri N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 955 - 956
  作者：Salunkhe, A. M.、Phadke, A. S.、Kulkarni, Sheshgiri N.

  DOI：——

  日期：——