(4aS,5R,8S)-8-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one | 160454-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,5R,8S)-8-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 160454-00-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: PKMDIUFKHBEIRG-URBCHYCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,8S)-8-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (R)-2-((1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的新合成策略

  摘要：

  从（-）-薄荷醇开始，两个有用的前体用于（+）-青蒿素的正式全合成，涉及新的OH辅助化学和立体选择性CH官能化以及随后的酸/碱诱导的化学选择性开环，这是关键步骤，已经合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73532-5
• 作为产物：
  描述：

  7(S)-isopropyl-10(R)-methyl-4-oxobicyclo<4.4.0>dec-5-ene 在 lead(IV) acetate 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 碘 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4aS,5R,8S)-8-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的新合成策略

  摘要：

  从（-）-薄荷醇开始，两个有用的前体用于（+）-青蒿素的正式全合成，涉及新的OH辅助化学和立体选择性CH官能化以及随后的酸/碱诱导的化学选择性开环，这是关键步骤，已经合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73532-5

文献信息

• New synthetic strategies towards (+)-artemisinin
  作者：Jayendra B. Bhonsle、Bipin Pandey、Vishnu H. Deshpande、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73532-5

  日期：1994.7

  Starting from (−)-menthol, two useful precursors for the formal total synthesis of (+)-Artemisinin, involving novel OH-assisted chemo and stereoselective CH functionalisation and subsequent acid/base induced chemo-selective ring opening as key steps, have been synthesised.

  从（-）-薄荷醇开始，两个有用的前体用于（+）-青蒿素的正式全合成，涉及新的OH辅助化学和立体选择性CH官能化以及随后的酸/碱诱导的化学选择性开环，这是关键步骤，已经合成。