3,4-dimethoxycinnamic anhydride | 88909-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxycinnamic anhydride
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride；[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl] (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 88909-07-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: IXLZRIYNIAOBGA-MKICQXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  589.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxycinnamic anhydride 、 (-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+)-subcosine II
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-lasubine I，（-）-lasubine II和（+）-subcosine II的不对称合成

  摘要：

  描述了（-）-lasubine I 1的对映选择性合成和（-）-lasubine II 2和（+）-subcosine II 3的第一不对称合成。关键步骤是衍生自（S）-氨基酯6的N-酰基亚胺离子4的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00468-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 3,4-dimethoxycinnamic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Robinson; Shinoda, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• Synthesis of Mono-, Di-, and Tri-3,4-dimethoxycinnamoyl-1,5-γ-quinides
  作者：Valentina Sinisi、Katarína Boronová、Silvia Colomban、Luciano Navarini、Federico Berti、Cristina Forzato

  DOI：10.1002/ejoc.201301657

  日期：2014.2

  Tri-3,4-dimethoxycinnamoyl-1,5-γ-quinide was synthesized and fully characterized by a direct synthesis from quinic acid and a large excess of 3,4-dimethoxycinnamoyl chloride. Mono- and di-3,4-dimethoxycinnamoyl-1,5-γ-quinides were also obtained from the direct coupling of 1,5-γ-quinide and 3,4-dimethoxycinnamoyl chloride in different molar ratios. Moreover, a hypothetical mechanism of the direct lactonization

  合成了三-3,4-二甲氧基肉桂酰-1,5-γ-奎尼德，并通过从奎尼酸和大量过量的 3,4-二甲氧基肉桂酰氯直接合成来充分表征。单-和二-3,4-二甲氧基肉桂酰-1,5-γ-奎尼德也可以从1,5-γ-奎尼德和3,4-二甲氧基肉桂酰氯以不同摩尔比的直接偶联获得。此外，提出了直接内酯化的假设机制。
• One-pot synthesis of cinnamic anhydrides from cinnamic acids and 6-chloro-2,4-dimethoxy-<i>sec</i>-triazine (CDMT) at room temperature
  作者：Gabriel Charles Edwin Raja、Yujeong Son、Myungjin Kim、Sunwoo Lee、Jonghoon Oh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1382535

  日期：2017.12.17

  ABSTRACT Symmetric cinnamic anhydrides were prepared by the reactions of cinnamic acid substrates with 6-chloro-2,4-dimethoxy-sec-triazine. The reactions were performed at room temperature for 15 h. Diverse cinnamic acid substrates bearing electron-withdrawing or -donating groups worked well, providing the corresponding cinnamic anhydrides in moderate-to-good yields GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 对称肉桂酸酐是通过肉桂酸底物与 6-氯-2,4-二甲氧基-仲-三嗪反应制备的。反应在室温下进行15小时。带有吸电子或供电子基团的各种肉桂酸底物效果很好，以中等至良好的收率提供相应的肉桂酸酐
• Synthesis of (±)-lasubine I and (±)-subcosine I
  作者：Hideo Iida、Masao Tanaka、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39830001143

  日期：——

  (±)-Lasubine I and (±)- subcosine I were synthesised by a route involving as a key step a 1,3-dipolar cycloaddition.

  （±）-Lasubine I和（±）-subcosine I是通过将1,3-偶极环加成作为关键步骤的途径合成的。
• New Entry to the Asymmetric Synthesis of (–)-Lasubine I and (+)-Subcosine I
  作者：Naoki Yamazaki、Sakae Aoyagi、Masakazu Atobe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.3987/com-08-s(d)75

  日期：——

  - A new synthetic entry to (-)-lasubine I and (+)-subcosine I has been established by employing the (S)-allylalkoxy benzylamine as a chiral synthon. The synthesis involves the formation of an α,β-unsaturated lactone by RCM reaction followed by an intramolecular Michael-type addition reaction as a key step, which enables the stereoselective construction of the cis-quinolizidine skeleton of lasubine

  - 通过使用 (S)-烯丙基烷氧基苄胺作为手性合成子，建立了 (-)-lasubine I 和 (+)-subcosine I 的新合成条目。该合成涉及通过RCM反应形成α，β-不饱和内酯，然后是分子内迈克尔型加成反应作为关键步骤，这使得能够立体选择性地构建lasubine I和subcosine I的顺式-喹啉酮骨架。